10-羟基苯并[H]喹啉 | 33155-90-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-羟基苯并[H]喹啉
• 中文别名: 10-羟基苯并喹啉；羟苯喹啉；1-羟基苯并[H]喹啉；10-羟基苯并[h]喹啉
• 英文名称: 10-Hydroxybenzo[h]quinoline
• 英文别名: 1H-benzo[h]quinolin-10-one
• CAS: 33155-90-7
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C
• 沸点：
  420.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于丙酮、氯仿和乙酸乙酯。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用广泛的是10-羟基苯并[H]喹啉，它不仅是有机合成的中间体，也是医药生产中的重要化合物。这种物质在实验室研发及化工生产中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-benzo[h]quinolin-10-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 10-羟基苯并[H]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Photophysical Model of 10-Hydroxybenzo[h]quinoline: Internal Conversion and Excited State Intramolecular Proton Transfer

  摘要：

  10-羟基苯并[h]喹啉（HBQ）的光物理特性一直存在争议，特别是关于分子内质子转移（ESIPT）激发态之前和之后的电子态性质，尽管ESIPT的动力学和机理已经得到充分证实。我们报告了烯醇和酮异构体全发射频率区域的高度时间分辨荧光光谱以及时域各向异性，以确定酮异构体的精确衰减率、光谱弛豫和各向异性衰减。我们已经证明，在ESIPT动力学中经常观察到的约300飞秒的成分来自反应产物酮异构体的$S_2{\rightarrow}S_1$内部转换，并且ESIPT发生在烯醇异构体从$S_1$状态到酮异构体从$S_2$状态。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.3.881

文献信息

• Photophysical Model of 10-Hydroxybenzo[h]quinoline: Internal Conversion and Excited State Intramolecular Proton Transfer
  作者：Junghwa Lee、Taiha Joo

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.3.881

  日期：2014.3.20

  Photophysics of 10-hydroxybenzo[h]quinoline (HBQ) has been in controversy, in particular, on the nature of the electronic states before and after the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT), even though the dynamics and mechanism of the ESIPT have been well established. We report highly time resolved fluorescence spectra over the full emission frequency regions of the enol and keto isomers and the anisotropy in time domain to determine the accurate rates of the population decay, spectral relaxation and anisotropy decay of the keto isomer. We have shown that the ~300 fs component observed frequently in ESIPT dynamics arises from the $S_2\rightarrow}S_1$ internal conversion in the reaction product keto isomer and that the ESIPT occurs from the enol isomer in $S_1$ state to the keto isomer in $S_2$ state.

  10-羟基苯并[h]喹啉（HBQ）的光物理特性一直存在争议，特别是关于分子内质子转移（ESIPT）激发态之前和之后的电子态性质，尽管ESIPT的动力学和机理已经得到充分证实。我们报告了烯醇和酮异构体全发射频率区域的高度时间分辨荧光光谱以及时域各向异性，以确定酮异构体的精确衰减率、光谱弛豫和各向异性衰减。我们已经证明，在ESIPT动力学中经常观察到的约300飞秒的成分来自反应产物酮异构体的$S_2\rightarrow}S_1$内部转换，并且ESIPT发生在烯醇异构体从$S_1$状态到酮异构体从$S_2$状态。