10-羟基苯并[a]芘 | 56892-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 10-羟基苯并[a]芘
• 英文名称: 10-hydroxybenzopyrene
• 英文别名: benzo[a]pyrene-10-ol；benzo[a]pyren-10-ol；BaP-10-ol；10-Hydroxybenzo(a)pyrene
• CAS: 56892-31-0
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: ANHMWNGBSJFXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.5°C
• 沸点：
  371.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0921 (rough estimate)
• 保留指数：
  3187

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基苯并[a]芘 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到benzopyrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂将多环芳香酚区域特异性氧化成醌类

  摘要：

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.022
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基-7,8,9,10-四氢苯并(a)芘 在 钯 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 10-羟基苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of the isomeric hydroxybenzo[a]pyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00868a017

文献信息

• Tetrabutylammonium hydroxide: a reagent for the base-catalyzed dehydration of vicinal dihydrodiols of aromatic hydrocarbons. Implications to ion-pair chromatography
  作者：David W. McCourt、Peter P. Roller、Harry V. Gelboin

  DOI：10.1021/jo00334a010

  日期：1981.10
• Ariese F., Kok S. J., Verkaik M., Hoornweg G. Ph., Gooijer C., Velthorst +, Anal. Chem., 65 (1993) N 8, S 1100-1106
  作者：Ariese F., Kok S. J., Verkaik M., Hoornweg G. Ph., Gooijer C., Velthorst +

  DOI：——

  日期：——
• YAGI H.; HOLDER G. M.; DANSETTE P. M.; HERNANDEZ O.; YEH H. J. C.; LEMAHI+, J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 6, 977-985
  作者：YAGI H.、 HOLDER G. M.、 DANSETTE P. M.、 HERNANDEZ O.、 YEH H. J. C.、 LEMAHI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectral properties of the isomeric hydroxybenzo[a]pyrenes
  作者：H. Yagi、G. M. Holder、P. M. Dansette、O. Hernandez、H. J. C. Yeh、R. A. LeMahieu、D. M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00868a017

  日期：1976.3
• Regiospecific oxidation of polycyclic aromatic phenols to quinones by hypervalent iodine reagents
  作者：Anhui Wu、Yazhen Duan、Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.022

  日期：2010.3

  reagents o-iodoxybenzoic acid (IBX) and bis(trifluoro-acetoxy)iodobenzene (BTI) are shown to be general reagents for regio-controlled oxidation of polycyclic aromatic phenols (PAPs) to specific isomers (ortho, para, or remote) of polycyclic aromatic quinones (PAQs). The oxidations of a series of PAPs with IBX take place under mild conditions to furnish the corresponding ortho-PAQs. In contrast, oxidations

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。