11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴 | 243-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
• 中文别名: 6H-吲哚并[2,3-B]喹啉
• 英文名称: 6H-quinindoline
• 英文别名: 6H-indolo[2,3-b]quinoline；norneocryptolepine；norcryptotackeine；5H-Quinindoline
• CAS: 243-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: RDFSPMPXDYGXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 、 11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到3-(6H-indolo[2,3-b]quinolin-6-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Kaczmarek, Lukasz; Luniewski, Wojciech; Zagrodzki, Bogdan, Acta poloniae pharmaceutica, 2002, vol. 59, # 3, p. 199 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基喹啉 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  Pitchai; Sathiyaseelan; Nepolraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1290 - 1292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Carbolines Starting from 2,3-Dichloropyridines and Substituted Anilines
  作者：Steven Hostyn、Gitte Van Baelen、Guy L. F. Lemière、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200800077

  日期：2008.11.3

  9H-α-Carbolines have been prepared via consecutive intermolecular Buchwald–Hartwig reaction and Pd-catalyzed intramolecular direct arylation from commercially available 2,3-dichloropyridines and substituted anilines. The combination of a high reaction temperature (180 °C) and the use of DBU were found to be crucial for the intramolecular direct arylation reactions of the 3-chloro-N-phenylpyridin-2-amines

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物 N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。
• Access to Structurally Diverse Quinoline-Fused Heterocycles via Rhodium(III)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of Bifunctional Substrates
  作者：Songjie Yu、Yunyun Li、Xukai Zhou、He Wang、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01032

  日期：2016.6.17

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of heteroarenes and functionalization with bifunctional substrates such as anthranils allows facile construction of quinoline-fused heterocycles under redox-neutral conditions. The couplings feature broad substrate scope and provide step-economical access to two classes of quinoline-fused condensed heterocycles.

  铑（III）催化杂芳烃的CH活化和双功能底物（如蒽）的官能化，可在氧化还原中性条件下轻松构建喹啉稠合的杂环。该偶联剂具有广泛的底物范围，可经济地接近两类喹啉稠合的杂环。
• Formation of N-heterocycles by the reaction of thiols with glyoxamides: exploring a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Marc Miller、Johannes C. Vogel、William Tsang、Andrew Merrit、David J. Procter

  DOI：10.1039/b816608k

  日期：——

  The reaction of thiols with glyoxamides provides a convenient method for the generation of thionium ions and the initiation of Pummerer-type reactions. When the glyoxamides contain tethered aromatic nucleophiles, N-heterocycles are formed by a thionium ion cyclisation. The scope and mechanism of the connective Pummerer-type process has been investigated using a range of thiols, Lewis acids and both

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。
• One-pot access to indolylchromeno[2,3-b]indoles via iodine-mediated Friedel-Crafts alkylation/oxidative coupling reaction of indoles and salicylaldehydes
  作者：Guang-Qing Rong、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.065

  日期：2018.5

  An I2-mediated Friedel-Crafts alkylation/oxidative coupling reaction of indoles and salicylaldehydes was developed. With the developed protocol, a series of indolylchromeno[2,3-b]indoles were obtained in good yields (up to 88%) under mild reaction conditions. Two possible reaction mechanisms were tentatively brought forward to account for the formation of the products in light of some control experiments

  进行了吲哚和水杨醛的I 2介导的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应。通过开发的方案，在温和的反应条件下，以良好的收率（高达88％）获得了一系列吲哚基铬诺[2,3- b ]吲哚。根据一些对照实验，初步提出了两种可能的反应机理来解释产物的形成。