11H-3-(1-(4-甲基)哌嗪并)吡啶并(3,2-a)咔唑 | 170151-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 11H-3-(1-(4-甲基)哌嗪并)吡啶并(3,2-a)咔唑
• 英文名称: (S)-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-amine
• 英文别名: (S)-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylamine；(S)-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronapthalen-2-ylamine；(2S)-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 170151-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂N
• 分子量: 183.201
• InChiKey: AAXQLCRQEWZHDB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-3-(1-(4-甲基)哌嗪并)吡啶并(3,2-a)咔唑 、 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 potassium thioacyanate 在 钯 ice 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 36.0h， 以gave 1-(5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione (1.27 g, 4.76 mmol), m.p. 250°-251° C.的产率得到1-(5,7-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloalkylazolethione derivatives and processes for preparing the

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并环烷基唑硫酮化合物，其为多巴胺β-羟化酶抑制剂，其中化合物的苯并环烷基部分选自吲哚基、1,2,3,4-四氢萘基和6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚基（其中苯并环可以选择性地被一个至三个取代基取代），化合物的唑硫酮部分选自2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-3-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-\x9b1,2,4!三唑-4-基和5-硫代-4,5-二氢-1H-\x9b1,2,4!三唑-1-基（每个可以选择性地被一个至三个取代基取代）；以及这样的苯并环烷基唑硫酮化合物的前药、药学上可接受的盐、单体异构体和异构体混合物以及使用和制备这样的化合物的方法。

  公开号：

  US05719280A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氟-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 (+)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 11H-3-(1-(4-甲基)哌嗪并)吡啶并(3,2-a)咔唑
  参考文献：
  名称：

  一种制备光学纯的5,7-二氟-1,2,3,4-四氢化萘-2-胺及其盐的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备如式a和b所示的光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺及其盐的方法，包括：(1)将3,5‑二氟苯乙酸在溶剂存在下与SOCl2反应生成酰氯，然后在三氯化铝的作用下和乙烯进行傅克反应；(2)在有机溶剂中酸催化条件下，5,7‑二氟‑3,4‑二氢化萘‑2(1H)‑酮和酰胺反应脱水生成烯胺；(3)烯胺在手性催化剂的存在下，催化氢化制备光学纯的中间体酰胺；(4)酰胺在酸性或碱性条件下水解得到光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺（a或者b）及其盐的形式。本发明提供了一种简洁、方便、易工业化生产制备光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺及其盐的方法。

  公开号：

  CN113527108B

文献信息

• Benzocycloalkylazolethione derivatives
  申请人：——

  公开号：US05538988A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  The present invention relates to novel benzocycloalkylazolethione compounds which are dopamine .beta.-hydroxylase inhibitors in which the benzocycloalkyl portion of the compound is selected from indanyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptenyl (in which the benzo is optionally substituted with one to three substituents) and the azolethione portion of the compound is selected from 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-3-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-4-yl and 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-1-yl (each optionally substituted with one to three substituents); and the prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and the methods of using and preparing such benzocycloalkylazolethione compounds.

  本发明涉及一种新型苯并环烷基唑硫醇化合物，它们是多巴胺β-羟化酶抑制剂，其中化合物的苯并环烷基部分选自茚芹烷基、1,2,3,4-四氢萘基和6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯基（其中苯并环的一个或多个位置可以选用一到三个取代基），化合物的唑硫醇部分选自2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-3-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-4-基和5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-1-基（每个可选用一到三个取代基）；以及这种苯并环烷基唑硫醇化合物的前药、药学上可接受的盐、单个异构体和异构体混合物以及使用和制备这种化合物的方法。
• BENZOCYCLOALKYLAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0757677A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• BENZOCYCLOHEXYLIMIDAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：EP0757677B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF DRUG ADDICTION
  申请人：Weinshenker David

  公开号：US20100105748A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present disclosure relates to methods of treating a stimulant addiction of a patient comprising administering to a patient in need a therapeutically effective dose of a selective dopamine β-hydroxylase inhibitor thereby decreasing stimulant reward, inducing aversion for the stimulant or preventing relapse in the patient. The disclosure further encompasses methods whereby a therapeutically effective dose of a selective dopamine β-hydroxylase inhibitor is determined by: characterizing the genetic profile of the patient with respect to the gene encoding dopamine β-hydroxylase, a polymorphism therein correlating to the level of endogenous dopamine β-hydroxylase activity in the patient before administering the therapeutic agent.
• US5538988A
  申请人：——

  公开号：US5538988A

  公开（公告）日：1996-07-23