12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸 | 54397-83-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
• 英文名称: 12-hydroxyeicosatetraenoic acid
• 英文别名: 12(S)-HETE；12(S)-hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid；12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid；12-HETE；(S)-12-HETE；(5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid
• CAS: 54397-83-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: ZNHVWPKMFKADKW-LQWMCKPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  193.33 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S7
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P337 + P313,P403 + P235
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 12(S)-Hydroxy-(5Z,8Z,10E,14Z)-eicOSatetraenoic
产品名称
acid
1.2 鉴别的其他方法
(S)-12-HETE
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: (S)-12-HETE
别名
组分 分类 浓度或浓度范围
Ethanol
-
CAS 号 64-17-5 Flam. Liq. 2; H225
200-578-6
603-002-00-5
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
14 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.8 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
稳定的
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
氧化剂, 过氧化物, 酸, 酰氯, 酸酐, 碱金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 7,060 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 10 h - 20000 ppm
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
皮肤 - 兔子 - 刺激皮肤。 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h - Draize试验
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
无数据资料
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肝脏：肿瘤 血：淋巴瘤包括何杰金病。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 人 - 雌性 - 经口
对新生儿的影响：阿普加评分（仅对人类）。 对新生儿的影响：其他新生儿检测或影响。
对新生儿的影响：药物依赖。
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 1170 国际海运危规: 1170 国际空运危规: 1170
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ETHANOL SOLUTION (Ethanol)
国际海运危规: ETHANOL SOLUTION (Ethanol)
国际空运危规: Ethanol solution (Ethanol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
第3节提及的危险代码和风险代码的文字说明
Flam. Liq. 易燃液体
H225 高度易燃液体和蒸气
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性脂质12(S)-HETE在肿瘤细胞系和动物模型中参与血管生成、生长和转移过程。它是由花生四烯酸通过12脂氧合酶（12LOX）转化而来的。已有研究表明，在包括前列腺癌在内的多种癌症中，12-Lox的表达或活性发生了变化。因此，抑制12-Lox并降低12(S)-HETE水平能够有效抑制肿瘤的生成、生长和转移。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12(S)-hydroxy-eicosa-5Z,8Z,10E,14Z-tetraenoyl-N-(2-hydroxyethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Human Platelets and Polymorphonuclear Leukocytes Synthesize Oxygenated Derivatives of Arachidonylethanolamide (Anandamide): Their Affinities for Cannabinoid Receptors and Pathways of Inactivation

  摘要：

  花生四烯醇胺（AEA），即大麻素受体的假定内源性配体，已被证明是体外脂氧化酶的底物。本研究的一个目标是确定富含脂氧化酶的细胞是否代谢 AEA。[14C]AEA 被人体多形核白细胞（PMNs）转化为两种主要代谢物，它们与合成的前列腺素 E2（HAEA）共迁移。人血小板将 [14C]AEA 转化为 12(S)-HAEA。12(S)-HAEA 与 AEA 具有大致相同的亲和力，结合 CB1 和 CB2 受体。12(R)-HAEA，PMNs 不产生，对 CB1 受体的亲和力是 12(S)-HAEA 的两倍，对 CB2 受体的亲和力是 10 倍。15-HAEA 对两种受体的亲和力均低于 AEA，其 Ki 值分别为 738 和 >1000 nm，适用于 CB1 和 CB2 受体。在 AEA 的 C20 位添加羟基后，生成的配体对 CB1 受体的亲和力与 AEA 相同，但对 CB2 受体的亲和力降低了 4 倍。12(S)-HAEA 和 15-HAEA 是 AEA 酰胺水解酶的不良底物，并不与 AEA 摄取载体结合。总之，在 AEA 的花生四烯酸主链的 C12 位添加羟基不影响与 CB 受体的结合，但很可能增加其半衰期。在其他位置添加羟基会影响配体对 CB 受体的亲和力；羟基的位置和剩余双键的构型都是亲和力的决定因素。

  DOI：

  10.1124/mol.54.1.180
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-non-5-en-8-ynoate 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 喹啉 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for the Synthesis of Monohydroxy-eicosatetraenoic Acids: Total Synthesis of 5(S)-Hydroxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic Acid (5-HETE) and 12(S)-Hydroxy-5,8,14(Z), 10(E)-eicosatetraenoic Acid (12-HETE)

  摘要：

  通过钯(0)-铜(I)耦合技术合成5(S)-羟基-6(E),8, 11,14(Z)-二十碳四烯酸（5-HETE）和12(S)-羟基-5,8,14(Z), 10(E)-二十碳四烯酸（12-HETE）的立体选择性全合成过程被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31612

文献信息

• Improved Sensitivity Mass Spectrometric Detection of Eicosanoids by Charge Reversal Derivatization
  作者：James G. Bollinger、Wallace Thompson、Ying Lai、Rob C. Oslund、Teal S. Hallstrand、Martin Sadilek、Frantisek Turecek、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ac100720p

  日期：2010.8.15

  eicosanoids to a cationic AMPP amide improves sensitivity of detection by 10- to 20-fold compared to negative mode electrospray ionization detection of underivatized analytes. This charge reversal derivatization allows detection of cations rather than anions in the electrospray ionization mass spectrometer, which enhances sensitivity. Another factor is that AMPP amides undergo considerable collision-induced dissociation

  液相色谱-电喷雾电离-串联质谱联用 (LC-ESI-MS/MS) 是一种分析多不饱和脂肪酸（包括类二十烷酸）含氧代谢物的强大方法。这里我们描述了一种新的衍生化试剂N的合成-(4-氨基甲基苯基)吡啶鎓 (AMPP)，可通过酰胺键以定量产率与类二十烷酸偶联。与未衍生化分析物的负模式电喷雾电离检测相比，将类二十烷酸的羧酸转化为阳离子 AMPP 酰胺可将检测灵敏度提高 10 到 20 倍。这种电荷反转衍生允许在电喷雾电离质谱仪中检测阳离子而不是阴离子，从而提高灵敏度。另一个因素是 AMPP 酰胺在分析物部分而不是仅在阳离子标签部分发生相当大的碰撞诱导解离，这使得同量异位衍生物可以通过串联质谱法进行区分，这进一步提高了灵敏度和特异性。这种简单的衍生方法允许前列腺素，2、白三烯B 4、羟基二十碳四烯酸异构体和花生四烯酸在复杂生物样品中定量，定量限在200-900 fg范围内。可以预期，AMPP 衍生化
• Total synthesis of 12( R )-HETE, 12( S )-HETE, 2 H 2 -12( R )-HETE and LTB 4 from racemic glycidol via hydrolytic kinetic resolution
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00983-2

  日期：2001.1

  The total synthesis of 12(R)-HETE, 12(S)-HETE (Samuelsson's HETE), [14,15-2H2]-12(R)-HETE and Leukotriene B4 from racemic glycidol is described. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of racemic TES-glycidol with salen-Co catalyst and the selective oxidation of primary silyl ethers, in the presence of secondary ones, under Swern conditions to give a short entry to both enantiomers of 12-HETE

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。
• Enantiospecific total synthesis of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、Paul Hosset、Jorge Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85392-7

  日期：1986.1

  The R- and S-isomers of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid (8- and 12-HETE) were synthesized from dimethyl matate derived precursors.

  从辛酸二甲酯衍生的前体合成了8和12个羟基二十碳四烯酸（8和12-HETE）的R和S异构体。
• Reagent and method for detection of carboxylic acids by mass spectrometry
  申请人：Gelb Michael H.

  公开号：US09045421B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  Method and reagent for converting a carboxylic acid to a positively charge amide are described. The method and reagent facilitate positive ion mass spectral analysis of carboxylic acids. The method includes reacting a carboxylic acid with a compound having formula I: wherein A and B are aromatic rings, ring A includes a quaternized nitrogen and has n additional ring atoms, each additional ring atom optionally substituted with an RA group, and n is an integer from 4 to 10, and ring B includes a carbon atom and has m additional ring atoms, each additional ring atom optionally substituted with an RB group, and m is an integer from 4 to 10. The compound includes at least one RA or RB group, and the at least one RA and RB group is -L-N(Z)H; and X− is a counterion.

  描述了将羧酸转化为带正电荷的酰胺的方法和试剂。该方法和试剂有助于对羧酸进行正离子质谱分析。该方法包括将羧酸与具有以下式I的化合物反应：其中A和B为芳香环，环A包括一个季铵氮，并且具有n个额外的环原子，每个额外的环原子可选择地被RA基取代，n为4至10之间的整数，环B包括一个碳原子，并具有m个额外的环原子，每个额外的环原子可选择地被RB基取代，m为4至10之间的整数。该化合物包括至少一个RA或RB基，至少一个RA和RB基为-L-N(Z)H；X-为一个对离子。
• Stereospecific Total Synthesis of Dimorphecolic Acid, 5(S)-HETE, and 12(S)-HETE
  作者：Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.1785

  日期：1988.10.5

  First enantiospecific synthesis of dimorphecolic acid is accomplished via an efficient and stereocontrolled route. The convenient synthesis of 5(S)-HETE and 12(S)-HETE is also described.

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。