12,12,12-三氟十二烷酸 | 90584-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12,12,12-三氟十二烷酸
• 英文名称: 12,12,12-Trifluorododecanoic acid
• 英文别名: 12,12,12-trifluorodecanoic acid
• CAS: 90584-39-7
• 化学式: C₁₂H₂₁F₃O₂
• 分子量: 254.293
• InChiKey: LGXRMTOVGFTYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12,12-三氟十二烷酸 在 cytochrome P₄₅₀ BM₃ 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 BM3对含氟取代基的C12–C15脂肪酸进行区域选择性羟化

  摘要：

  我们在这里证明野生型细胞色素P450 BM3可以识别非天然底物，例如氟化的C 12 –C 15链长脂肪酸，并对它们的有效转化表现出更好的催化作用。尽管P450 BM3袋中氟化底物的结合亲和力略低于非氟化底物的结合亲和力，但自旋位移测量表明ω位的氟取代基可促进内部重整水网络动态结构的重排。通过微去溶剂化过程将疏水囊袋排出，以排出处于静止状态的血红素铁的水配体。Michaelis-Menten常数（K m），但表明与非氟代脂肪酸相比，氟代脂肪酸确实是更好的底物。周转频率（的增强ķ猫），用于从NADPH电子转移到血红素铁和对C 由化合物I（CPD I），得到产物H键氧化表明，与来自酶-底物去相关联的活化能在氟化基板的情况下，对于两个步骤，从（ES状态）到相应的过渡状态（ES ≠状态）的活性均显着降低。通过C 12 –C 15的氟化末端甲基精确控制区域选择性已经注意到脂肪酸。尽管残基Arg47 /

  DOI：

  10.1002/chem.201302402
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 12,12,12-三氟十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 BM3对含氟取代基的C12–C15脂肪酸进行区域选择性羟化

  摘要：

  我们在这里证明野生型细胞色素P450 BM3可以识别非天然底物，例如氟化的C 12 –C 15链长脂肪酸，并对它们的有效转化表现出更好的催化作用。尽管P450 BM3袋中氟化底物的结合亲和力略低于非氟化底物的结合亲和力，但自旋位移测量表明ω位的氟取代基可促进内部重整水网络动态结构的重排。通过微去溶剂化过程将疏水囊袋排出，以排出处于静止状态的血红素铁的水配体。Michaelis-Menten常数（K m），但表明与非氟代脂肪酸相比，氟代脂肪酸确实是更好的底物。周转频率（的增强ķ猫），用于从NADPH电子转移到血红素铁和对C 由化合物I（CPD I），得到产物H键氧化表明，与来自酶-底物去相关联的活化能在氟化基板的情况下，对于两个步骤，从（ES状态）到相应的过渡状态（ES ≠状态）的活性均显着降低。通过C 12 –C 15的氟化末端甲基精确控制区域选择性已经注意到脂肪酸。尽管残基Arg47 /

  DOI：

  10.1002/chem.201302402

文献信息

• [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：BIOELECTRON TECH CORP

  公开号：WO2017106803A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法，包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病，或用于调节一个或多个能量生物标志物，正常化一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。
• Trifluoromethylation of Alkyl Radicals in Aqueous Solution
  作者：Haigen Shen、Zhonglin Liu、Pei Zhang、Xinqiang Tan、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06044

  日期：2017.7.26

  The copper-mediated trifluoromethylation of alkyl radicals is described. The combination of Et3SiH and K2S2O8 initiates the radical reactions of alkyl bromides or iodides with BPyCu(CF3)3 (BPy = 2,2'-bipyridine) in aqueous acetone at room temperature to afford the corresponding trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to various primary and secondary alkyl halides and

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)-CF3 中间体转移到烷基自由基的机制。
• Leaving Group Assisted Strategy for Photoinduced Fluoroalkylations Using <i>N</i> -Hydroxybenzimidoyl Chloride Esters
  作者：Weigang Zhang、Zhenlei Zou、Yuanheng Wang、Yi Wang、Yong Liang、Zhengguang Wu、Youxuan Zheng、Yi Pan

  DOI：10.1002/anie.201812192

  日期：2019.1.8

  (RAEs) as alkyl radical precursors have been extensively developed for C−C bond formations. However, the analogous transformations of fluoroalkyl radicals from the corresponding acid or ester precursors remain challenging because of the high oxidation potential of the fluoroalkyl carboxylate anions. The newly developed N‐hydroxybenzimidoylchloride (NHBC) ester provides a general leaving group assisted

  作为烷基自由基前体的氧化还原活性酯（RAE）已广泛开发用于C-C键的形成。然而，由于氟代烷基羧酸根阴离子的高氧化潜力，从相应的酸或酯前体的氟代烷基自由基的类似转化仍然具有挑战性。新开发的N-羟基苯甲酰亚胺基氯（NHBC）酯提供了一般的离去基团辅助策略来生成氟烷基自由基组合，并且可以成功地用于光诱导的脱羧氢氟烷基化反应和未活化烯烃的杂芳基化反应。此外，DFT计算表明，NHBC酯是通过碳氟自由基途径进行的，而其他众所周知的RAE则是通过氮自由基途径进行的。
• Azadecalin amides and thioamides as inhibitors of cholesterol
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05084461A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  The present invention provides certain novel azadecalin amides and thioamides which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and as agents which lower total serum cholesterol in patients in need thereof.

  本发明提供了一些新型的氮杂萜酰胺和硫酰胺，它们可用作胆固醇生物合成抑制剂和降低需要此类药物的患者的总血清胆固醇的药剂。
• Surfactant compounds and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040234556A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A pharmaceutical aerosol formulation comprising a particulate medicament, one or more fluorocarbon or hydrogen-containing fluorocarbon propellants and a compound of the general formula (I) or a salt or solvate thereof, wherein A represents a straight chain C 1-16 alkylene substituted by n groups of formula B; n represents an integer 1 to 3; and B independently represents C 1-4 fluoroalkylC 0-6 alkylene-, C 1-4 fluoroalkylC 0-6 alkylene-O—, or C 1-4 alkylC 0-6 alkylene-O— wherein at least one substituent of formula B contains at least one fluorine atom and each C 1-4 fluoroalkyl- moiety contains one or more fluorine atoms but not more than 3 consecutive perfluorinated carbon atoms. The invention also extends to uses of compounds of formula (I) and certain novel compounds within the definition of formula (I). 1

  一种制药气雾剂配方，包括颗粒状药物、一种或多种氟碳或含氢氟碳喷射剂和通式（I）的化合物或其盐或溶剂物，其中A代表被n个B式基团取代的直链C1-16烷基；n代表整数1至3；B独立地表示C1-4氟烷基C0-6烷基、C1-4氟烷基C0-6烷基-O-，或C1-4烷基C0-6烷基-O-，其中式B的至少一个取代基含有至少一个氟原子，每个C1-4氟烷基基团含有一个或多个氟原子，但不超过3个连续的全氟碳原子。本发明还涉及使用式（I）化合物和某些新颖的符合式（I）定义的化合物。