12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-3-十二碳炔-1-醇 | 64031-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-3-十二碳炔-1-醇
• 英文名称: 12-(2-Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-dodecyn-1-ol
• 英文别名: 10-tetrahydropyranyloxydec-3-yl-1-ol；12-(2-Tetrahydropyranyloxy)-3-dodecin-1-ol；12-[(Oxan-2-yl)oxy]dodec-3-yn-1-ol；12-(oxan-2-yloxy)dodec-3-yn-1-ol
• CAS: 64031-52-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: YBKCPZCTRSXWRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-3-十二碳炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 、 增效醚 吡啶 、 jones reagent 、 四溴化碳 、 氢气 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl (9Z)-12-bromododec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  与脂肪酸去饱和有关的研究，III。硫代酸的制备和使用†

  摘要：

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970108
• 作为产物：
  描述：

  8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-3-十二碳炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymic Approach to Hydroperoxyeicosatetraenoic Acids. Total Synthesis of 5(S)-HPETE

  摘要：

  A new synthetic approach to enantiomerically pure hydroperoxyeicosatetraenoic acids (HPETEs) is described in which the tetraene skeleton is assembled through chemoselective olefination of a protected hydroperoxy aldehyde. Soybean lipoxygenase-mediated dioxygenation of both natural and unnatural fats produces hydroperoxy dienes in high enantiomeric excess; the observed regioselectivity supports a revised hypothesis for substrate specificity. Protection of the diene hydroperoxides as peroxy ketals is followed by regioselective ozonolysis to afford enantiomerically pure 4-peroxy 2,3-enals which undergo olefination to produce peroxytetraenoates. Removal of the monoperoxy ketal and the methyl ester affords enantiomerically pure HPETEs. The generality of the strategy is illustrated with the first chemical synthesis of 5(S)-HPETE.

  DOI：

  10.1021/jo00106a037

文献信息

• Kuchin, A. V.; Tolstikov, A. G.; Gorobets, E. V., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 1-3, p. 261 - 263
  作者：Kuchin, A. V.、Tolstikov, A. G.、Gorobets, E. V.、Odinokov, V. N.、Grechkin, A. N.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies Related to Fatty Acid Desaturation, III. Preparation and Use of Thiaoleic Acids
  作者：S. Poulain、N. Noiret、C. Nugier-Chauvin、H. Patin

  DOI：10.1002/jlac.199719970108

  日期：1997.1

  New thiaoleic acid methyl esters 1 have been prepared as models for studies on Δ12-saturation, Convergent synthetic pathways to those acids from the 10-(tetrahydropyranyloxy)-dec-1-yne 2 are described. After saponification, their inhibitory effect on the in vivo desaturation of [1-14C] oleic acid into [1-14C] linoleic acid has been evaluated using green algae, Chlorella sorokiniana, as a biological

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。
• A Chemoenzymic Approach to Hydroperoxyeicosatetraenoic Acids. Total Synthesis of 5(S)-HPETE
  作者：Patrick Dussault、In Quen Lee

  DOI：10.1021/jo00106a037

  日期：1995.1

  A new synthetic approach to enantiomerically pure hydroperoxyeicosatetraenoic acids (HPETEs) is described in which the tetraene skeleton is assembled through chemoselective olefination of a protected hydroperoxy aldehyde. Soybean lipoxygenase-mediated dioxygenation of both natural and unnatural fats produces hydroperoxy dienes in high enantiomeric excess; the observed regioselectivity supports a revised hypothesis for substrate specificity. Protection of the diene hydroperoxides as peroxy ketals is followed by regioselective ozonolysis to afford enantiomerically pure 4-peroxy 2,3-enals which undergo olefination to produce peroxytetraenoates. Removal of the monoperoxy ketal and the methyl ester affords enantiomerically pure HPETEs. The generality of the strategy is illustrated with the first chemical synthesis of 5(S)-HPETE.