12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十二碳炔 | 71084-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十二碳炔
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy 11-dodecyne
• 英文别名: 12-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-dodecyne；11-dodecynyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether；1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy>-11-dodecyne；2-(dodec-11-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2H-Pyran, 2-(11-dodecynyloxy)tetrahydro-；2-dodec-11-ynoxyoxane
• CAS: 71084-07-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: OFKZWVVQWWNQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十二碳炔 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, S.; Maniktala, V.; Kumar, Raaj, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 959 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 盐酸 作用下， 以 正辛烷 、 正庚烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十二碳炔
  参考文献：
  名称：

  Karpinska; Lewandowska; Grodner, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 7, p. 937 - 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种海洋天然产物(R,Z)-24-甲基-二十五 碳-16-丁烯-2,4-二炔-1,6-二醇及其对映体 的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104774138B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种海洋天然产物(R,Z)‑24‑甲基‑二十五碳‑16‑丁烯‑2,4‑二炔‑1,6‑二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明首先利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备出长链碘代烷烃，然后以炔丙醇、长链碘代烷烃为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成的两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
• Total Syntheses of (<i>R</i>)-Strongylodiols C and D
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Shuoning Li、Minyan Li、Lin Wu、Qian Wang、Jianyou Mao、Shikuo Liu、Bing Zheng、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00713

  日期：2016.1.22

  (R)-strongylodiols C and D, with 99% ee were achieved. The key steps of the strategy include the zipper reaction of an alkyne, the asymmetric alkynylation of an unsaturated aliphatic aldehyde catalyzed with Trost’s ProPhenol ligand, and the Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction of a chiral propargylic alcohol with a bromoalkyne.

  首次完成了两种海洋天然产物（R）-强丙二醇C和D的总合成，其ee为99％。该策略的关键步骤包括炔烃的拉链反应，用Trost的ProPhenol配体催化的不饱和脂肪醛的不对称烷基化以及手性炔丙醇与溴炔烃的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。
• [EN] SULFUR-CONTAINING PHOSPHOLIPID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PHOSPHOLIPIDIQUES CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：IC VEC LTD

  公开号：WO2004000854A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention provides a lipid compound comprising at least one non-polar moiety and a polar moiety, wherein each or at least one non-polar moiety is of the formula X-Y-Z-, wherein X is a hydrocarbyl chain, Y is selected from at least one of S, Se, SO2, SO, and O, and Z is an optional hydrocarbyl group, wherein the polar moiety is of the formula -[C(O)]mPHG, wherein PHG is a polar head group, and wherein m is the number of non-polar moieties.

  本发明提供了一种脂质化合物，包括至少一个非极性基团和一个极性基团，其中每个或至少一个非极性基团为X-Y-Z-式，其中X为烃基链，Y选自S、Se、SO2、SO和O中的至少一个，Z为可选的烃基团，其中极性基团为-[C(O)]mPHG，其中PHG为极性头基团，m为非极性基团的数量。
• Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent
  作者：René Csuk、Anja Niesen

  DOI：10.1515/znb-2004-0812

  日期：2004.8.1

  (11Z)-11,19-Icosadienyl acetate (1) has been shown to be an efficient repellent against the ant Myrmica rubra whereas its corresponding (11E) stereoisomer 2 does not exhibit any repellent activity at all. Several synthetic strategies for these two compounds have been evaluated.

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

• First total synthesis and antileishmanial activity of (Z)-16-methyl-11-heptadecenoic acid, a new marine fatty acid from the sponge Dragmaxia undata
  作者：Néstor M. Carballeira、Nashbly Montano、Gabriel A. Cintrón、Carmary Márquez、Celia Fernández Rubio、Christopher Fernández Prada、Rafael Balaña-Fouce

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2010.11.006

  日期：2011.2

  The first total synthesis for the (Z)-16-methyl-11-heptadecenoic acid, a novel fatty acid from the sponge Dragmaxia undata, was accomplished in seven steps and in a 44% overall yield. The use of (trimethylsilyl)acetylene was key in the synthesis. Based on a previous developed strategy in our laboratory the best synthetic route towards the title compound was first acetylide coupling of (trimethylsilyl)acetylene

  ( Z ) -16-甲基-11-十七碳烯酸是一种来自海绵龙蒿属植物的新型脂肪酸，其首次全合成分七个步骤完成，总产率为 44%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 10-溴-1-癸醇，然后再将乙炔偶联到短链1-溴-4-甲基戊烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸和顺式脂肪酸的完整光谱数据建立了天然酸的双键立体化学。标题化合物显示出对杜氏利什曼原虫(IC 50  = 165.5 ± 23.4 μM) 的抗原生动物活性，并以 IC 50  = 62.3 ± 0.7 μM抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB) 。