13-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-(4alpha)-贝壳杉-16-烯-18-酸 | 60129-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 13-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-(4alpha)-贝壳杉-16-烯-18-酸
• 英文名称: steviolmonoside
• 英文别名: 13-O-β-D-glucosyl-steviol；(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9-dimethyl-14-methylidene-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxytetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 60129-60-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: QSIDJGUAAUSPMG-CULFPKEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

glucosilsteviol 是由葡萄糖取代了 sophorose 基团的 steviol。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-(4alpha)-贝壳杉-16-烯-18-酸 在 吡啶 、 CGT-ase from Bacillus stearothermophilus 、 silver carbonate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mizutani, Kenji; Miyata, Takeshi; Kasai, Ryoji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 2, p. 395 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜叶悬钩子苷 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 13-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-(4alpha)-贝壳杉-16-烯-18-酸
  参考文献：
  名称：

  Further study on the 1,4-.ALPHA.-transglucosylation of rubusoside, a sweet steviol-bisglucoside from Rubus suavissimus.

  摘要：

  悬钩子苷（13-O-β-D-葡萄糖基甜菊醇的 β-D-葡萄糖酯）是 Rubus suavissimus S. Lee 叶子的主要甜味成分，通过 1, 4-α-转葡萄糖基化环糊精葡聚糖转移酶-淀粉系统（CGTase 系统）。将三-和四-葡萄糖基化产物与已经分离的单-和二-葡萄糖基化产物一起分离。对于在 13-O-葡萄糖基部分进行二糖基化和三糖基化的化合物，观察到甜味强度显着增加。这一结果进一步证实了先前报道的甜菊糖苷的1, 4-α-葡萄糖基化化合物的结构-甜度关系。为了保护 19-COO-葡萄糖基部分免受 CGTase 系统的糖基化，19-COO-葡萄糖基部分的 4-羟基被 β-半乳糖苷酶-乳糖系统进行 β-半乳糖基化。这种半乳糖基化化合物通过 CGTase 系统对 13-O-葡萄糖基部分进行区域选择性糖基化，然后酶消除半乳糖基，以提供刚才提到的改进甜味剂的独家制剂。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.449

文献信息

• [EN] NATURAL AND SYNTHETIC DITERPENE GLYCOSIDES, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] GLYCOSIDES DITERPÉNIQUES NATURELS ET SYNTHÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2019147617A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Novel diterpene glycosides isolated from Stevia extract as well as diterpene glycosides that are synthetically prepared are provided herein. Compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides are also provided herein. Methods of enhancing the sweetness and/or flavor of consumables using the novel diterpene glycosides, methods of preparing compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides, methods of purifying the novel diterpene glycosides and methods of synthesizing the diterpene glycosides are also provided.

  本文提供了从甜菊提取物中分离出的新型二萜苷和合成制备的二萜苷。本文还提供了包含这些新型二萜苷的组合物和消费品。还提供了使用这些新型二萜苷增强消费品的甜味和/或风味的方法，制备包含这些新型二萜苷的组合物和消费品的方法，纯化这些新型二萜苷的方法以及合成二萜苷的方法。
• [EN] PRODUCTION OF STEVIOL GLYCOSIDES IN RECOMBINANT HOSTS<br/>[FR] PRODUCTION DE GLYCOSIDES DE STÉVIOL DANS DES HÔTES DE RECOMBINAISON
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：WO2016120486A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to recombinant microorganisms and methods for producing steviol glycosides, glycosylated ent-kaurenol, and glycosylated ent-kaurenoic acid.

  这项发明涉及重组微生物和生产叶草甙、糖基化的ent-kaurenol和糖基化的ent-kaurenoic酸的方法。
• Development of Photoaffinity Probe for the Discovery of Steviol Glycosides Biosynthesis Pathway in <i>Stevia rebuadiana</i> and Rapid Substrate Screening
  作者：Weichao Li、Yiqing Zhou、Wenjing You、Mengquan Yang、Yanrong Ma、Mingli Wang、Yong Wang、Shuguang Yuan、Youli Xiao

  DOI：10.1021/acschembio.8b00285

  日期：2018.8.17

  responsible for the biosynthesis pathway coded for the genes is ongoing, and the unknown functional diversity of this class of enzymes has been revealed by genome sequencing. Commonly, it is feasible in annotating of biosynthetic genes of prokaryotes due to the existence of gene clusters of secondary metabolites. However, in eukaryotes, the biosynthetic genes are not compactly clustered in the way of prokaryotes

  正在进行负责基因编码生物合成途径的目标酶的功能发现和表征，并且通过基因组测序揭示了这类酶的未知功能多样性。通常，由于次生代谢物基因簇的存在，在注释原核生物的生物合成基因上是可行的。然而，在真核生物中，生物合成基因并非以原核生物的方式紧密地聚集。因此，鉴定植物中新发现的天然产物的生物合成途径仍然具有挑战性。甜菊醇糖苷是一类天然甜味剂，在草本植物甜叶菊中含量很高。。在这里，我们应用了化学旋转策略对甜叶菊中甜菊醇糖苷的生物合成酶进行蛋白质组学分析。我们不仅确定了甜菊醇糖苷生物合成中涉及的甜菊醇催化UDP-糖基转移酶（UGT）UGT73E1，而且还建立了一个基于探针的平台来快速筛选功能未知的UGT的潜在底物。该方法将是挖掘新颖的合成零件以组装用于合成其他复杂天然产物的合成生物系统的补充工具。
• Discovery of <i>Arabidopsis</i> UGT73C1 as a steviol-catalyzing UDP-glycosyltransferase with chemical probes
  作者：Yiqing Zhou、Weichao Li、Wenjing You、Zhengao Di、Mingli Wang、Haiyan Zhou、Shuguang Yuan、Nai-Kei Wong、Youli Xiao

  DOI：10.1039/c7cc09951g

  日期：——

  A strategy for rapidly mining biological parts from plants for synthetic biology utilizing natural product-derived chemical probes has been reported.

  利用天然产物衍生的化学探针快速从植物中开采生物部件用于合成生物学的策略已经被报道。
• A Novel β-Glucosidase From Chryseobacterium scophthalmum 1433 for Efficient Rubusoside Production From Stevioside
  作者：Zhenxin Yan、Xueting Cao、Xiao Yang、Shida Yang、Li Xu、Xukai Jiang、Min Xiao

  DOI：10.3389/fmicb.2021.744914

  日期：——

  As a natural sweetening and solubilizing agent, rubusoside has great potential in the application of healthy beverages and pharmaceuticals. A novel β-glucosidase CsBGL obtained here from Chryseobacterium scophthalmum 1433 through screening of the environmental microorganisms could specifically hydrolyze the C-13- or/and C-19-linked sophorese of steviol glycosides, but not the C-13- or/and C-19-linked Glcβ1-2[Glcβ1-3]Glc trisaccharide and Glcβ1-monosaccharide of steviol glycosides, and thus could be a promising biocatalyst for efficient rubusoside production from stevioside.

  作为一种天然的甜味剂和溶解剂，山桑糖苷在健康饮料和药品的应用中具有巨大的潜力。本研究从环境微生物中筛选得到一种新型β-葡萄糖苷酶CsBGL，它可以特异性水解甜菜碱苷的C-13或/和C-19连接的山梨糖苷，但不能水解甜菜碱苷的C-13或/和C-19连接的Glcβ1-2[Glcβ1-3]Glc三糖和Glcβ1单糖，因此可以成为从甜菜碱苷高效生产山桑糖苷的有前途的生物催化剂。