13-(4-氯-苯基)-3,3-二甲基-2,3,4,13-四氢-吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮 | 1017238-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 13-(4-氯-苯基)-3,3-二甲基-2,3,4,13-四氢-吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-13-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(4-chlorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；3,3-dimethyl-13-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；13-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；13-(4-Chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1017238-94-6
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 406.868
• InChiKey: RBKWMAWCJHFKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.8h， 生成 13-(4-氯-苯基)-3,3-二甲基-2,3,4,13-四氢-吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮
  参考文献：
  名称：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料作为固体酸催化剂，可轻松，无溶剂地合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]酞嗪-1,6,11-三酮衍生物

  摘要：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料（SO 3 H-FMSM）作为一种高效，温和，可回收和环保的非均相介孔纳米催化剂，被用于合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酰1.6。 1,11-三酮衍生物在无溶剂热（SF）条件下的2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮，二甲酮和苯甲醛衍生物的一锅三组分缩合反应中，具有优异的收率和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1039/c5nj01733e

文献信息

• β -Cyclodextrin as a supramolecular catalyst for the synthesis of 2 H -indazolo[2,1- b ]phthalazine-trione derivatives in water and their antimicrobial activities
  作者：Asha V. Chate、Priyanka K. Bhadke、Manisha A. Khande、Jaiprakash N. Sangshetti、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.007

  日期：2017.7

  been developed for the synthesis of 2 H -indazolo[2,1- b ]phthalazine-triones derivatives by employing 15 mol% β -cyclodextrin via a one-pot multicomponent reaction of aldehyde, dimedone, hydrazine hydrate with succinic anhydride/phthalic anhydride in water at 80 °C for first time. The catalyst could be recovered and reused for four consecutive cycles without appreciable loss in catalytic activity and

  摘要开发了一种高效，绿色的方法，通过醛，二甲酮，水合肼的一锅多组分反应，使用15 mol％β-环糊精，合成2 H-吲哚并[2,1-b]邻苯二甲酰基-三酮衍生物。第一次在80°C的水中加入琥珀酸酐/邻苯二甲酸酐。该催化剂可以连续四个循环回收和再利用，而催化活性没有明显损失，并且可以评估其对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。筛选研究的结果表明，化合物6d，6f和7n表现出对大肠杆菌的优异活性。而化合物6f和6h表现出优异的抗铜绿假单胞菌和化合物6c的活性，与氨苄青霉素（标准对照）相比，化合物6a和6e再次显示出对金黄色葡萄球菌的优异活性，而化合物7o显示出对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的优异活性。结果表明，最大的化合物对细菌的生长具有中等程度的效力，而对标准药物的效力最高。
• An efficient and green one-pot synthesis of indazolo[1,2-b]-phthalazinetriones via three-component reaction of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide using Fe3O4@SiO2 core–shell nanoparticles
  作者：Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1007/s11164-014-1854-8

  日期：2015.10

  An efficient and eco-friendly procedure for the one-pot synthesis of biologically active heterocyclic compounds including indazolo[1,2- b ]-phthalazinetriones has been developed in the presence of Fe3O4@SiO2 nanoparticles. The multicomponent reactions of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide were carried out under solvent-free conditions to obtain some indazolo[1,2- b ]-phthalazinetrione derivatives

  在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子的存在下，已经开发出了一种有效且环保的方法，用于一锅合成生物活性杂环化合物，包括吲哚并[1,2- b ]-酞嗪三酮。在无溶剂条件下进行醛，二甲酮和邻苯二甲酰肼的多组分反应，得到一些吲唑并[1,2- b ]-酞嗪三酮衍生物。本方法提供了许多优点，例如优异的收率，简单的后处理，低的反应时间，容易的催化剂分离和很少的催化剂负载。
• Novel ionic liquid <i>N,N</i>-diethyl-<i>N</i>-sulfoethanaminium hydrogen sulfate: Design, characterization, and application as a highly efficient catalyst for the production of triazolo[1,2-<i>a</i>]indazole-triones and 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones
  作者：Abdolkarim Zare、Fatemeh Masihpour

  DOI：10.1080/10426507.2016.1149853

  日期：2016.8.2

  mass data. Then, its catalytic activity was examined for the preparation of triazolo[1,2-a]-indazole-triones and 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones by the one-pot multi-component condensation of arylaldehydes with dimedone and 4-phenylurazole/2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione under solvent-free conditions. [Et3N-SO3H]HSO4 efficiently promoted the reaction to afford the products in high yields and

  图形摘要 摘要合成了一种新型布朗斯台德酸性离子液体，即 N,N-二乙基-N-磺胺硫酸氢盐 ([Et3N-SO3H]HSO4)，并使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行表征。然后，通过芳醛与二甲酮的一锅多组分缩合反应制备三唑并[1,2-a]-吲唑-三酮和2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮的催化活性和 4-苯基脲唑/2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮在无溶剂条件下。[Et3N-SO3H]HSO4 有效地促进了反应，以高产率和短反应时间提供了产物。
• Efficient synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives using succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as a new ionic liquid catalyst
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.014

  日期：2015.12

  Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate is prepared as a new ionic liquid and characterized with a variety of techniques including FT-IR, 1H and 13C NMR, SEM, mass spectra method as well as Hammett acidity function. After identification, this reagent was used as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives. The simple work-up, mild

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。
• Nano-silica supported acidic ionic liquid as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones
  作者：Shirin Safaei、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c3cy00344b

  日期：——

  A supported ionic liquid bearing sulfonic acid groups was synthesized by anchoring 3-sulfopropyl-1-(3-propyltrimethoxysilane)imidazolium hydrogen sulfate onto nano-silica and characterized by FT-IR spectroscopy, elemental analysis and scanning electron microscopy (SEM) techniques. This catalyst was used for the efficient one-pot multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones. Moreover, the catalyst could be reused at least seven times without any significant loss of activity.

  一种带有磺酸基团的支持性离子液体通过将3-磺丙基-1-(3-丙基三甲氧基硅烷)咪唑鎓硫酸氢盐锚定在纳米二氧化硅上合成，并通过FT-IR光谱、元素分析和扫描电子显微镜(SEM)技术进行了表征。这种催化剂用于高效的一锅法多组分合成吲唑并吡嗪三酮和双吲唑并吡嗪三酮。此外，该催化剂至少可以重复使用七次而没有任何明显的活性损失。