135-苯三甲酰肼 | 36997-31-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 135-苯三甲酰肼
• 英文名称: benzene-1,3,5-tricarbohydrazide
• 英文别名: BTCH；1,3,5-benzenetricarboxylic acid trihydrazide；1,3,5-benzene-tricarbohydrazide；1,3,5-tricarbohydrazine benzene
• CAS: 36997-31-6
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₃
• 分子量: 252.233
• InChiKey: MNBHRGAIQJFCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (decomp)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃条件下，请密封保存。

制备方法与用途

1,3,5-苯三甲酰肼是一种羧酸类衍生物，主要用于实验室的研发过程以及化工和医药合成中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  135-苯三甲酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,5-benzenetricarbonyl triazide
  参考文献：
  名称：

  Tricarbamate of 1,3,5‐Triaminobenzene via Curtius Rearrangement of Trimesic Acid and Subsequent Nitration

  摘要：

  The triethyl tricarbamate of 1,3,5-triaminobenzene was prepared from trimesic acid in five steps with 70% overall yield. The tricarbamate underwent nitration to give the mono-, di-, or trinitro analogs in excellent yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701227044
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三羧酸三乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到135-苯三甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  苯同系物的设计和合成与 1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二唑基序结合，通过组蛋白去甲基化酶 LSD1 抑制作用揭示具有显着选择性的双重 MCF-7/HepG2 细胞毒活性

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种有效的多步合成新型芳香族三环杂化物的方法，该杂化物包含不同的生物活性部分，例如 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑。这些靶支架的特点是具有末端亲脂或亲水部分，并且它们的结构通过不同的光谱方法得到证实。此外，与参考药物紫杉醇相比，使用体外 MTT 细胞毒性筛选试验对三种不同细胞系（包括 HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）评估新合成化合物的细胞毒性活性。结果显示对癌细胞系的不同性能，表现出活性类似物对 MCF-7 和 HepG-2 的选择性。在这些衍生物中，1,2,4-三唑11和13和 1,3,4-噻二唑18被发现是对 MCF-7 和 HepG-2 癌细胞最有效的化合物。此外，构效关系 (SAR) 研究导致了一些有效的 LSD1 抑制剂的鉴定。受试化合物显示出良好的 LSD1 抑制活性，IC 50范围为 0.04–1.5 μM。化合物27、23和22被发现是最有活性的类似物，IC

  DOI：

  10.3390/ijms23158796
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 3,5-Bis[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]iodobenzene 在 PdCL₂-PH₂P(m-C₆H₄SO₃Na) 135-苯三甲酰肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以90%的产率得到Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris(2-benzoyl>hydrazide)
  参考文献：
  名称：

  Kraft, Arno, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 1, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trinuclear cis–[MoVIO2] complexes catalyzed efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one based biomolecules via one-pot-three-components Biginelli reaction under solvent-free condition
  作者：Mannar R. Maurya、Devesh Singh、Reshu Tomar、Puneet Gupta

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120750

  日期：2022.3

  three-components [alkyl acetoacetate, benzaldehyde (or its derivatives) and urea] synthesis of biologically active 3,4-dihydropyrimidine (DHMP) based molecules via Biginelli reaction under mild and solvent free conditions in the presence of H2O2, a green oxidant. Density functional theory computations were performed to provide a suitable reaction pathway for this catalytic reaction which was further supported

  三室配体tris(H 2 ONO) [H 6 L 1-3 ( I – III )] 具有C 3对称性，由苯-1,3,5-三碳酰肼和3-乙酰-2-羟基-缩合获得6-methyl-4H-pyran-4-one ( I ), 3-acetyl-4-hydroxy-2H-chromene-2-one ( II ) 和 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-甲醛 ( III )在回流的甲醇中与 [Mo VI O 2 (acac) 2 ] 反应生成三-顺式-[MoO 2 ] 2+ } 配合物 [Mo VI O 2(H 2 O)} 3 L 1 ] ( 1 )、[Mo VI O 2 (H 2 O) 3 }L 2 ] ( 2 ) 和 [Mo VI O 2 (H 2 O) 3 }L 3 ] ( 3 )，分别。这些配体和配合物通过元素分析、FT-IR、UV/Vis、NMR（1
• A new and direct synthesis of 1-acylamino-2,6-diaryl pyridinium salts
  作者：François Rivière、Vadim Romanenko、Marie-Rose Mazières、Michel Sanchez、Jean-Gérard Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00913-7

  日期：1998.7

  5-diaryl-2,4 pentadienylidene) N′-(acyl) hydrazinium salts 2. The synthesis of di- and tri-pyridinio substituted polycarboxamides 3e-g demonstrate the validity of the method. The kinetics of the process indicate that the limiting rate of the reaction is the all trans - all cis interconversion of 2. A single crystal determination confirm the structure of 3b.

  我们描述carboxonium盐的简便一锅反应1与酰基肼，得到官能化1-氨基吡啶盐的高收率3 throught N-的分子内环化（5-乙氧基1,5-二芳基-2,4- pentadienylidene）N' - （酰基）肼盐2。二吡啶和三吡啶取代的羧酰胺3e-g的合成证明了该方法的有效性。该过程的动力学表明，该反应的限制率是所有反式-所有顺式的互换2。单晶测定确定了3b的结构。
• Trinuclear cis-dioxidomolybdenum(VI) complexes of compartmental C symmetric ligands: Synthesis, characterization, DFT study and catalytic application for hydropyridines (Hps) via the Hantzsch reaction
  作者：Mannar R. Maurya、Reshu Tomar、Puneet Gupta、Fernando Avecilla

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114617

  日期：2020.8

  electrochemical study, elemental analysis, thermogravimetric study and single crystal X-ray diffraction of the ligand III and complexes 1 and 5. In the presence of H2O2 as an oxidant, these complexes show excellent catalytic potential towards the one-pot three-components [ethyl acetoacetate, benzaldehyde (or its derivatives) and ammonium acetate] dynamic covalent assembly in the Hantzsch reaction. Under solvent

  摘要[TriMo（H2ONO）供体配体[H6L1-7（I–VII）]是由[MoVIO2（MeOH）} 3L1-7]（1–7）型三核顺式-二氧化钼（VI）络合物合成的。苯-1,3,5-三甲酰肼（bthz）和相应的水杨醛（sal）。所有配体和配合物均通过多种技术进行表征，例如FT-IR，紫外可见，NMR（1H和13C）光谱，电化学研究，元素分析，热重分析和配体III和X的单晶X射线衍射。配合物1和5。在存在H2O2作为氧化剂的情况下，这些配合物在Hantzsch反应中显示出对一锅三组分（乙酰乙酸乙酯，苯甲醛（或其衍生物）和乙酸铵）动态共价组装的出色催化潜力。在无溶剂条件下，在1小时内已实现高达98％的转化率以及对2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（1,4-DHP）的100％选择性。尽管溶剂不能改善转化率，但它们确实会影响产物的选择性。随着时间的流逝，二氢吡啶向2
• Fabrication of conjugated polyimides with porous crosslinked networks and their application as cathodes for lithium-ion batteries
  作者：Tian-Lu Cui、Wen-Bei Zhang、Jian-Jun Chen、Bo-Wen Zhang、Hui Wang、Xue-Jing Zhang

  DOI：10.1039/d1nj03925c

  日期：——

  Conjugated porous polymers were successfully synthesized through dynamic covalent condensation polymerization using aromatic anhydrides and triacylhydrazine benzene. The obtained conjugated polymers with unique chemical stability, high specific surface area and electrochemically active carbonyl functional groups exhibited excellent performance as cathode materials for lithium-ion batteries.

  使用芳香酸酐和三酰肼苯通过动态共价缩聚成功合成了共轭多孔聚合物。获得的共轭聚合物具有独特的化学稳定性、高比表面积和电化学活性羰基官能团，作为锂离子电池正极材料表现出优异的性能。
• 一种具有AIE效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途
  申请人：温州大学

  公开号：CN112125823B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种具有AIE效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途，通过1,3,5‑苯三酰肼和4‑二苯胺基苯甲醛在温度为60‑100℃，时间为为20‑30h的条件下反应制得了有机凝胶化合物N'1,N'3,N'5‑三((E)‑4‑(二苯基氨基)亚苄基)苯‑1,3,5‑三碳酰肼，该有机凝胶化合物的结构式为它是一类良好的凝胶剂，其在氯仿溶剂中通过凝胶因子分子间的非共价键作用力如范德华力、氢键、π‑π叠加等作用力自组装成三维网络结构，使溶剂分子失去流动性而形成凝胶，该凝胶具有AIE效应的优点，因为该有机凝胶化合物分子结构中含有的三苯胺基团是一类AIE基团，能够大大提高荧光强度和穿透性；该有机凝胶化合物能够作为凝胶剂制备具有AIE效应的有机凝胶，从而应用于荧光探针领域。