14-羟基十四烷-7-酮 | 76190-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 14-羟基十四烷-7-酮
• 英文名称: 14-hydroxytetradecan-7-one
• 英文别名: 1-hydroxy-8-tetradecanone
• CAS: 76190-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: QMPJCRPPIRWZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  349.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-羟基十四烷-7-酮 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 二苯二硫醚 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Mycestericin E
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z
• 作为产物：
  描述：

  14-Benzyloxy-tetradecan-7-ol 在 草酰氯 、 三氯化铁 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 14-羟基十四烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z

文献信息

• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。
• A total synthesis of the enantiomer of anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin)
  作者：Daniel R. Payette、George Just

  DOI：10.1139/v81-044

  日期：1981.1.15

  The optical antipode of anhydromyriocin, the γ-lactone derived from the antibiotic myriocin (thermozymocidin), was synthesized from L-arabinose, establishing the absolute configuration of myriocin as 47. In contrast to its natural enantiomer, it showed but little antifungal activity.

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。
• The synthesis of the (−)-enantiomer of (+)-anhydromyriocin (), the γ-lactone derived from myriocin (thermozymocidin)
  作者：George Just、Daniel R. Payette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78650-3

  日期：1980.1

  The optical antipode of the lactone derived from myriocin or thermozymocidin has been synthesized from L-arabinose.

  已经从L-阿拉伯糖合成了衍生自肉豆球菌素或热zymocidin的内酯的旋光对映体。
• Asymmetric total synthesis of ISP-I (myriocin, thermozymocidin), a potent immunosuppressive principle in the isaria sinclairii metabolite
  作者：Shigeki Sano、Yoshimaro Kobayashi、Tatsuya Kondo、Maki Takebayashi、Shigeki Maruyama、Tetsuro Fujita、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00219-3

  日期：1995.3

  Asymmetric total synthesis of ISP-I has been achieved by utilizing highly selective E-olefin formation based on the Schlosser-modified Wittig reaction and highly diastereoselective aldol reactions employing both chiral heterocyclic derivatives, 3-acetyl-(4S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione and ethyl [(5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-diethoxypyrazin]-2-yl carboxylate.

  通过利用基于Schlosser修饰的Wittig反应的高选择性E-烯烃形成和使用手性杂环衍生物3-乙酰基-（4 S）-异丙基-1的高非对映选择性醛醇缩合反应，可以实现ISP-1的不对称全合成。3-噻唑烷-2-硫酮和[（5 R）-2,5-二氢-5-异丙基-3,6-二乙氧基吡嗪] -2-基羧酸乙酯。
• An Efficient and Convenient Approach to the Total Synthesis of Sphingofungin
  作者：Ding-Guo Liu、Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo005612g

  日期：2000.12.1

  of the sphingofungin family, sphingofungin F exhibits interesting physiological activities with a structural unit of an alpha-substituted alanine. Described herein is an efficient and convenient stereoselective synthesis of sphingofungin F from L-(+)-tartaric acid, which utilizes Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol and Lewis acid-catalyzed intramolecular epoxide-opening reaction with

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。