16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二炔 | 71673-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二炔
• 英文名称: 1,1-diethoxy-11,13-hexadecadiyne
• 英文别名: 16,16-diethoxyhexadeca-3,5-diyne；3,5-Hexadecadiyne, 16,16-diethoxy-
• CAS: 71673-31-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: YYFBNSVCSFJVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二炔 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(3Z,5Z)-16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing Z-alkene-containing insect pheromones

  摘要：

  昆虫信息素和信息素前体，含有一个或多个Z-烯基基团，通过在有机溶剂中处理炔烃与铜配合物、还原剂和质子给体来制备。这些信息素和信息素前体具有高立体选择性，并且基本没有过度还原。

  公开号：

  US09181164B1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-丁烷 、 1,1-diethoxy-11-dodecyne 在 正丙胺 、 盐酸羟胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.25h， 以87%的产率得到16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二炔
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC NAVEL ORANGEWORM PHEROMONE COMPOSITION AND METHODS RELATING TO PRODUCTION OF SAME

  摘要：

  本发明的一个或多个实施例涉及合成方法，用于制备包括脐橙蠹蛾信息素在内的鳞翅目昆虫信息素。这些合成方法涉及新颖、高效和环境友好的步骤和程序。

  公开号：

  US20100099920A1

文献信息

• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC CONJUGATED DIYNE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING Z,Z-CONJUGATED DIENE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3053906A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C-Z1-Y1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2): Y2-Z2-C≡C-X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1. In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  本发明提供了一种利用盐酸羟胺的廉价安全替代化合物高效生产不对称共轭二炔的方法，以及一种利用由此获得的不对称共轭二炔化合物生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产不对称共轭二炔化合物的方法，该方法包括以下步骤：将端炔化合物 (1)HC≡C-Z1-Y1 与炔基卤化物（2）发生偶联反应：在铜催化剂和碱存在下，在水和有机溶剂中使用硼氢化钠与 Y2-Z2-C≡C-X 进行偶联反应，得到不对称共轭二炔化合物 (3)：Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1。此外，还提供了一种通过还原得到的不对称共轭二炔化合物或类似物来生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。
• METHOD OF PREPARING Z-ALKENE-CONTAINING INSECT PHEROMONES
  申请人：Suterra, LLC

  公开号：US20150344392A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Insect pheromones and pheromone precursors, containing one or more Z-alkenyl groups, are prepared by treating an alkyne with a copper complex, reducing agent, and proton donor in an organic solvent. The pheromones and pheromone precursors are prepared with high stereoselectivity and substantially no over reduction.
• US7737306B2
  申请人：——

  公开号：US7737306B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• US8115035B2
  申请人：——

  公开号：US8115035B2

  公开（公告）日：2012-02-14