16,(5-beta)-孕烯-3-beta-醇-20-酮 | 566-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16,(5-beta)-孕烯-3-beta-醇-20-酮
• 英文名称: 3α-hydroxy-5β-pregn-16-en-20-one
• 英文别名: 3α-Hydroxy-5β-pregn-16-en-20-on；16-Dehydropregnanolone；1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 566-60-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: SFXPZLCQRZASKK-UHGZNKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 16,(5-beta)-孕烯-3-beta-醇-20-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 孕甾二醇
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXIII. Sapogenins. XLII. The Conversion of the Sapogenins to the Pregnenolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01869a024
• 作为产物：
  描述：

  孕烷醇酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 16,(5-beta)-孕烯-3-beta-醇-20-酮
  参考文献：
  名称：

  16,17-脱氢-庚烷酮的体外和体内活性：17,20键扭转能量分析和D环构象。

  摘要：

  目的某些神经活性的孕激素类固醇（也称为“ epalons”）是GABA受体的变构调节剂，并已被证明是有效的抗惊厥药，抗焦虑药，镇静/催眠药和麻醉剂。这项研究的目的是计算在16,17位引入双键的结构后果，并确定这种修饰是否会选择性降低镇静活性，但保持神经活性类固醇的强效惊厥活性。方法我们研究了在自然发生的神经活性类固醇，3 alpha-hydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（3 alpha，5 alpha-P）和3 alpha--中引入16,17双键的生物化学和行为效应。 hydroxy-5 beta-pregnan-20-one（3 alpha，5 beta-P）和三种合成的神经活性类固醇衍生物，3 alpha-hydroxy-3 beta-methyl-5 alpha-pregnan-20-one（3 alpha，3 beta Me，5 alpha-P），3 alpha-hydroxy-5

  DOI：

  10.1023/a:1016019327120

文献信息

• Steroids. Part XII. The structures of cholegenin and isocholegenin
  作者：Y. Mazur、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9540001223

  日期：——
• Sterols. CXIII. Sapogenins. XLII. The Conversion of the Sapogenins to the Pregnenolones
  作者：Russell E. Marker

  DOI：10.1021/ja01869a024

  日期：1940.12
• ——
  作者：Michael B. Bolger、Scott Wieland、Jon E. Hawkinson、Haiji Xia、Ravindra Upasani、Nancy C. Lan

  DOI：10.1023/a:1016019327120

  日期：——

  potent anticonvulsant activity of neuroactive steroids. METHODS We have studied the biochemical and behavioral effects of introducing a 16,17 double bond into the naturally occurring neuroactive steroids, 3 alpha-hydroxy-5 alpha-pregnan-20-one (3 alpha,5 alpha-P) and 3 alpha-hydroxy-5 beta-pregnan-20-one (3 alpha,5 beta-P) and three synthetic neuroactive steroid derivatives, 3 alpha-hydroxy-3 beta-methyl-5

  目的某些神经活性的孕激素类固醇（也称为“ epalons”）是GABA受体的变构调节剂，并已被证明是有效的抗惊厥药，抗焦虑药，镇静/催眠药和麻醉剂。这项研究的目的是计算在16,17位引入双键的结构后果，并确定这种修饰是否会选择性降低镇静活性，但保持神经活性类固醇的强效惊厥活性。方法我们研究了在自然发生的神经活性类固醇，3 alpha-hydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（3 alpha，5 alpha-P）和3 alpha--中引入16,17双键的生物化学和行为效应。 hydroxy-5 beta-pregnan-20-one（3 alpha，5 beta-P）和三种合成的神经活性类固醇衍生物，3 alpha-hydroxy-3 beta-methyl-5 alpha-pregnan-20-one（3 alpha，3 beta Me，5 alpha-P），3 alpha-hydroxy-5