17Alpha-羟基妊娠烯醇酮 | 387-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17Alpha-羟基妊娠烯醇酮
• 中文别名: 3Β,17Α-二羟基-5-孕烯-20酮；3α,17α-二羟基孕甾-5-烯-20-酮；17-羟基孕尿烯酮；17α-羟基孕烯醇酮；17a-羟基孕烯醇酮；17α-羟基妊娠烯醇酮
• 英文名称: 17-Hydroxypregnenolone
• 英文别名: 17α-hydroxypregnenolone；17alpha-hydroxypregnenolone；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 387-79-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• mdl: MFCD00021129
• 分子量: 332.483
• InChiKey: JERGUCIJOXJXHF-TVWVXWENSA-N

物化性质

• 熔点：
  273℃
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、加热、超声处理）
• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2889.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

生物活性方面，17α-羟孕酮是一种孕烷类固醇，作为脱氢表雄酮（DHEA）的激素原。其作用靶点为人内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17Alpha-羟基妊娠烯醇酮 在 水 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 xylene 作用下， 生成 醋羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-17α,21-diol-3,20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ^1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a031
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 17α-hydroxylase 、 mouse cytochrome P₄₅₀ 17A₁ 、 cytochrome b₅ 作用下， 生成 17Alpha-羟基妊娠烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  小鼠细胞色素 P450 17A1 (Cyp17a1) 催化类固醇的羟基化和裂解酶反应

  摘要：

  细胞色素 P450 17A1 (CYP17A1) 催化 17α-羟基化和 17,20-裂解酶与类固醇激素的反应。小鼠基因组中含有一个直系同源的Cyp17a1酶，其氨基酸序列与人CYP17A1具有高度相似性。我们纯化了重组小鼠 Cyp17a1 并表征了其与黄体酮和孕烯醇酮的氧化反应。插入小鼠Cyp17a1基因的开放阅读框并在大肠杆菌中成功表达，然后使用Ni 2+进行纯化-次氮基三乙酸 (NTA) 亲和柱层析。纯化的小鼠 Cyp17a1 在添加黄体酮、17α-OH 黄体酮、孕烯醇酮和 17α-OH 孕烯醇酮后显示出典型的 I 型结合滴定光谱变化，与人 CYP17A1 具有相似的结合亲和力。使用超高效液相色谱 (UPLC)-质谱分析研究了 17α-羟基化和 17,20-裂解酶反应的催化活性。小鼠 Cyp17a1 在催化作用中显示细胞色素b 5刺激。与人类酶相比，特异性常数高得多 ( k cat /

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.112085

文献信息

• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• DECAHYDRO-1H-INDENOQUINOLINONE AND DECAHYDRO-3H-CYCLOPENTAPHENANTHRIDINONE CYP17 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20100105700A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文件提供了CYP17酶的抑制剂。同时，还描述了包括至少一种在本文件中描述的化合物的药物组合物，以及使用本文件描述的化合物或药物组合物治疗雄激素依赖性疾病、障碍和状况。
• Electroreductive intermolecular coupling of ketones with O-methyl oximes. A convenient route to synthesis of 2-amino alcohols
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79486-x

  日期：1991.1

  The electroreduction of ketones together with O-methyl oximes gave intermolecularly coupled products, 2-methoxyamino alcohols, which were easily reduced to 2-amino alcohols.

  酮与O-甲基肟的电还原得到分子间偶联的产物2-甲氧基氨基醇，该产物容易还原为2-氨基醇。
• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。
• AFFINITY ILLUDOFULVENE CONJUGATES
  申请人：AF Chemicals, LLC,

  公开号：US20210155583A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises a medicant. The medicant moiety can be an illudofulvene analog. In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises an Affinity Medicant Conjugate (AMC). The affinity moiety can be an antibody, an antibody fragment, a receptor protein, a peptidic growth factor, an anti-angiogenic protein, a specific binding peptide, protease cleavable peptide, a glycopeptide, a peptide, a peptidic toxin, a protein toxin and an oligonucleotide. The affinity moiety can be covalently bound to the medicant via a linker.

  在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括一种药物。该药物部分可以是伊卢多富烯类似物。在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括亲和药物结合物（AMC）。亲和部分可以是抗体、抗体片段、受体蛋白、肽生长因子、抗血管生成蛋白、特异结合肽、蛋白酶可切割肽、糖肽、肽、肽毒素、蛋白毒素和寡核苷酸。亲和部分可以通过连接剂与药物共价结合。

表征谱图