19α-羟基积雪草酸 | 89786-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 19α-羟基积雪草酸
• 中文别名: 23-羟基委陵菜酸
• 英文名称: 23-hydroxytormentic acid
• 英文别名: 19α-Hydroxyasiatic acid；myrianthic acid；2α,3β,19α,23-tetrahydroxy-12-ursen-28-oic acid；19Alpha-Hydroxyasiatic Acid；(1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 89786-84-5；105706-08-9；70868-78-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆
• 分子量: 504.708
• InChiKey: YCOKATFNRPZIIU-NIZSJLHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C
• 沸点：
  639.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19α-羟基积雪草酸 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2α,3β,23α-triacetoxy-19α-hydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Molecular structures of four triterpenoids. X-ray crystallographic analysis of methyl 2?,3?,23?-triacetoxy-19?-hydroxyurs-12-en-28?-oate

  摘要：

  A triterpenoid glycoside has been isolated from the roots of a herb used in traditional Chinese medicine. The molecular structure of this compound and its derivatives have been determined by spectroscopic studies and an X-ray analysis of the 2alpha,3beta,23alpha-triacetoxy-28beta-methyl ester of the aglycone. This aglycone belongs to the ursene structure series. The hydroxy group on ring E of these triterpenoids is alpha orientated and the side chains at C(2), C(3), C(4) and C(17) are alpha, beta, alpha and beta orientated, respectively. The C ring, which has a double bond at C(12)=C(13), adopts a sofa conformation.

  DOI：

  10.1007/bf01247240
• 作为产物：
  描述：

  2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-[6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.3 mg的产率得到19α-羟基积雪草酸
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic triterpene glycosides from the roots of Sanguisorba officinalis

  摘要：

  通过对 Sanguisorba officinalis 根部乙醇提取物进行植物化学研究，分离出了三种新的三萜苷，即 3β-[(α-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-19α,23-二羟基油菜-12-烯-28-酸 28-[6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] 酯 (1)、2α，3β，19α，23-四羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-[6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] 酯 (2)，以及 3β-[(α-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-19α-羟基乌苏-12,20(30)-二烯-28-酸 28-[6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] 酯 (3)。所有三萜苷类对六种肿瘤细胞系（MCF-7、HeLa、HepG2、SGC-7901、NCI-H460 和 BGC-823）都具有显著的细胞毒性潜力，IC50 值很低（IC50 < 5.0 μM）。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0477-3

文献信息

• Triterpenoid saponins from the stem bark of Symplocos spicata
  作者：Ryuichi Higuchi、Toshio Kawasaki、Momota Biswas、Vidya B. Pandey、Biswanath Dasgupta

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80091-5

  日期：1982.1

  Abstract From the stem bark of Symplocos spicata a mixture of triterpenoid saponins was obtained. It behaved as a pure compound in TLC and HPLC, but heterogeneity was suspected on the basis of chemical and NMR spectral data. It was separated to give two analogous glycosides, which were identified as 3,28- O -bis-β- d -glucopyranosides of 19α-hydroxyarjunolic and 19α-hydroxyasiatic acids.

  摘要 从 Symplocos spicata 的茎皮中获得了三萜皂苷的混合物。它在 TLC 和 HPLC 中表现为纯化合物，但根据化学和 NMR 光谱数据怀疑其存在异质性。分离得到两种类似的糖苷，它们被鉴定为 19α-羟基杨树酸和 19α-羟基积雪草酸的 3,28-O-双-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• Retrovirus protease inhibitors
  申请人：Dalhousie University

  公开号：US05916919A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  A compound composition and method of treating a retrovirus infection are disclosed. In particular, isolated triterpenes have been shown to have significant inhibitory activity against HIV-1.

  揭示了一种复合组合物和治疗逆转录病毒感染的方法。具体来说，已经证明孤立的三萜类化合物对HIV-1具有显著的抑制活性。
• Exploration of Phytoconstituents from<i>Mussaenda roxburghii</i>and Studies of Their Antibiofilm Effect
  作者：Ranjit Ghosh、Manash C. Das、Arpita Sarkar、Antu Das、Padmani Sandhu、Biswanath Dinda、Yusuf Akhter、Surajit Bhattacharjee、Utpal Ch. De

  DOI：10.1002/cbdv.201700165

  日期：2017.10

  investigated to explore it's phytoconstituents and studies of their antibiofilm activity. Four compounds have been isolated from the aerial parts of this plant and were characterized as 2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid (1), β-sitosterol glucoside (4), lupeol palmitate (5), and myoinositol (6). All these compounds were tested for antibacterial and antibiofilm activity against Pseudomonas

  在没有植物化学研究的民族植物学重要性的背景下，对穆萨桑达·罗氏（Mussaenda roxburghii）进行了研究，以探索其植物成分并研究其抗生物膜活性。从该植物的地上部分中已分离出四种化合物，其特征为2α，3β，19α，23-四羟基urs-12-en-28-oic酸（1），β-谷甾醇葡萄糖苷（4），卢贝醇棕榈酸酯（5） ）和肌醇（6）。测试所有这些化合物对铜绿假单胞菌的抗菌和生物膜活性。与链霉素相比，化合物1在0.74 mm的最小抑菌浓度（MIC）下显示出三倍的抗生物膜活性。分子对接研究显示了与铜绿假单胞菌群体感应蛋白和运动相关蛋白即1的极高结合亲和力。LasR和PilB，PilY1，PilT，分别。还发现化合物1在选定的亚MIC剂量下对绵羊RBC和鼠腹膜巨噬细胞无细胞毒性。
• Constituents of Cupuliferae, XVII: Triterpene Saponins and Falvonoids fromQuercus laurifolia Michx.
  作者：Giovanni Romussi、Gabriele Caviglioli、Cosimo Pizza、Nunziatina de Tommasi

  DOI：10.1002/ardp.19933260906

  日期：——

  new acylated triterpene soponin has been isolated and identified as 3‐O‐galloyl‐28‐β‐D‐glucopyranosyl diester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid (1). The structure of the previously described α‐D‐glucopyranosyl ester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid was revised to β‐D‐glucopyranosyl ester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid (2).

  除了 14 种已知的来自北美栎树叶的糖苷外，还分离出一种新的酰化三萜皂苷，并鉴定为 2α、3β、19α、23 羟基的 3-O-没食子酰-28-β-D-吡喃葡萄糖基二酯‐12 - 烯 ‐ 28 - 油酸 (1)。先前描述的 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸的 α-D-吡喃葡萄糖酯的结构被修改为 2α, 3β, 19α, 23 的 β-D-吡喃葡萄糖酯-Tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸 (2)。
• ACCELERATOR FOR INITIAL INSULIN SECRETION
  申请人：Use-Techno Corporation

  公开号：EP1674089A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention provides an early insulin secretion stimulator consisting of a triterpene represented by the following general formula (1) and/or a triterpene represented by the following general formula (2). [where R1 represents COOH, etc., R11 and R12 represent CH2OH, etc., X1 represents hydrogen or OH and X11, X12, X21 and X22 represent OH, etc.]

  本发明提供了一种早期胰岛素分泌刺激剂，由以下通式（1）代表的三萜和/或以下通式（2）代表的三萜组成。 [其中 R1 代表 COOH 等，R11 和 R12 代表 CH2OH 等，X1 代表氢或 OH，X11、X12、X21 和 X22 代表 OH 等。］