1H-吡咯,2,3,4,5-四甲基-1-苯基- | 1015-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吡咯,2,3,4,5-四甲基-1-苯基-
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,4,5-tetramethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3,4,5-tetramethyl-1-phenyl-1H-pyrrole；2,3,4,5-tetramethyl-1-phenyl-pyrrole；2,3,4,5-Tetramethyl-1-phenyl-pyrrol；2,3,4,5-tetramethyl-1-phenylpyrrole
• CAS: 1015-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: DBEGNKRAMSKTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-phenyl-2,3,5-trimethylpyrrole	70319-57-2	C13H15N	185.269
  ——	2,4,5-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde	100710-49-4	C14H15NO	213.279
  ——	2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde	38824-62-3	C14H13NO2	227.263
  2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-羰醛	2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde	83-18-1	C13H13NO	199.252
  2,5-二甲基-1-苯基吡咯	2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole	83-24-9	C12H13N	171.242

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯,2,3,4,5-四甲基-1-苯基- 、 2,3,5,6-四溴对二甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到1,3,5,6,7,8,10,12,13,14-Decamethyl-15,16-diphenyl-15,16-diazapentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,6,9,13-pentaene
  参考文献：
  名称：

  xxx作为多环axxx合成中的di-xxxxxx等价物

  摘要：

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87696-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 在 三氟甲苯 、 (Py)₃TiCl₂(NPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1H-吡咯,2,3,4,5-四甲基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Ti II / Ti IV氧化还原催化从炔烃和二嗪催化合成[2 + 2 + 1]吡咯

  摘要：

  吡咯是结构上重要的杂环。然而，多取代的吡咯的合成通常具有挑战性。在这里，我们报道了炔烃和二烯的多组分，钛催化的正式[2 + 2 + 1]反应，用于五和三取代吡咯的氧化合成：类似于经典的Pauson-Khand型环戊烯酮合成的亚硝基类似物。鉴于早期过渡金属氧化还原催化的稀缺性，提出了初步的机理研究。最初的化学计量和动力学研究表明，该反应的机理是通过正式的Ti II / Ti IV进行的氧化还原催化循环，其中由[2 + 2]炔烃+ Ti亚氨基偶合反应生成的氮杂环丁烷环丁烯中间体经历第二次炔烃插入，然后还原消除，得到吡咯和Ti II物质。催化转换的关键成分是通过η2-二氮杂苯-Ti II络合物的歧化将Ti II物种再氧化为Ti IV酰亚胺基。

  DOI：

  10.1038/nchem.2386

文献信息

• TITANIUM (IV) COMPOUNDS AND METHODS OF FORMING HETEROCYCLIC COMPOUNDS USING SAME
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160200746A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present disclosure provides Titanium (IV) compounds and methods of making heterocyclic compounds such as pyrroles using Titanium (IV) compounds. In certain embodiments, the Titanium (IV) compound is present in catalytic amounts.

  本公开提供了钛（IV）化合物以及使用钛（IV）化合物制备杂环化合物（如吡咯）的方法。在某些实施例中，钛（IV）化合物以催化量存在。
• Reactions of Substituted (1,3-Butadiene-1,4-diyl)magnesium, 1,4-Bis(bromomagnesio)butadienes and 1,4-Dilithiobutadienes with Ketones, Aldehydes and PhNO To Yield Cyclopentadiene Derivatives and N-Ph Pyrroles by Cyclodialkenylation
  作者：Hongyun Fang、Guotao Li、Guoliang Mao、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200400025

  日期：2004.7.19

  4-Dilithiobutadiene derivatives 1, 1,4-bis(bromomagnesio)butadiene derivatives 2 and metallacyclic (1,3-butadiene-1,4-diyl)magnesium reagents 3 were prepared and their reactions with ketones, aldehydes, and PhNO were investigated. Multiply substituted cyclopentadienes and N-Ph pyrroles were formed by unprecedented reaction conditions. The carbonyl group of aldehydes and ketones was deoxygenated during

  制备了1,4-二硫代丁二烯衍生物1，1,4-双（溴镁）丁二烯衍生物2和金属环（1,3-丁二烯-1,4-二基）镁试剂3，并与酮，醛和PhNO进行了反应调查。多重取代的环戊二烯和N-Ph吡咯是通过空前的反应条件形成的。醛和酮的羰基在​​反应过程中被脱氧，并在形式上表现为一碳单元；裂解PhNO的N ＝＝ O部分，得到N-Ph吡咯衍生物。此外，揭示了这三种类型的试剂1、2和3之间的不同反应性。1,4-二锂试剂1容易与醛和酮反应；1,4-二镁试剂2与醛反应，但不与酮反应；
• Titanium (IV) compounds and methods of forming heterocyclic compounds using same
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10065976B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present disclosure provides Titanium (IV) compounds and methods of making heterocyclic compounds such as pyrroles using Titanium (IV) compounds. In certain embodiments, the Titanium (IV) compound is present in catalytic amounts.

  本公开提供了钛（IV）化合物和使用钛（IV）化合物制造杂环化合物（如吡咯）的方法。在某些实施例中，钛（IV）化合物以催化量存在。
• Reactions of Zirconacyclopentadienes with Nitrosobenzene. Characterization of Zirconacycle Intermediates and Formation of <i>N</i>-Phenylpyrroles
  作者：Masaaki Nakamoto、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/om010873h

  日期：2001.12.1
• Electrochemical Oxidation and EPR Spectroscopy of Radical Cations of N-Substituted 2,3,4,5-Tetramethylpyrroles.
  作者：Robert Klusák、Pavel Kubáček、Domenico C. Cupertino、Lage Pettersson、Louisa Barré、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0399

  日期：——

  Electrochemical oxidation of 19 N-substituted 2,3,4,5-tetramethylpyrroles has been studied in acetonitrile and dichloromethane by means of slow cyclic voltammetry and coulometry. The first oxidation consumes one electron and occurs within the potential range 0.60-0.94 V in acetonitrile and 0.78-1.17 V in dichloromethane (vs. SCE). Twelve in situ generated primary radical cations were sufficiently stable al lowered temperature in dichloromethane for EPR measurement and showed well resolved HFS. The g-values (approximate to 2.0026) and the coupling constants of 2,5-methyls (a(H) approximate to 1.5 mT), 3,4-methyls (a(H) approximate to 0.35 mT), and of the pyrrole nitrogen (a(N) approximate to 0.42 mT) are very proximate for all 12 radical cations. It can be concluded, with support from quantum chemical calculations, that the odd electron is localised entirely on the pyrrole ring in the a(2) HOMO of the parent molecule. Despite the odd electron distribution, the stability of the radical cations depends on the particular substituent attached to the pyrrole nitrogen.