2,4,5-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 100710-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4,5-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,4,5-trimethyl-1-phenyl-pyrrole-3-carbaldehyde；2,4,5-Trimethyl-1-phenyl-pyrrol-3-carbaldehyd；2,4,5-trimethyl-1-phenylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 100710-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD13176476
• 分子量: 213.279
• InChiKey: BUASEJQXPUHOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 1H-吡咯,2,3,4,5-四甲基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Aldehydes Derived from 1,2,5-Trisubstituted Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a025
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-苯基吡咯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 甲苯 、 三氯氧磷 、 二乙二醇 作用下， 生成 2,4,5-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aldehydes Derived from 1,2,5-Trisubstituted Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a025

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of Pyrrolone Antimalarials
  作者：Dinakaran Murugesan、Alka Mital、Marcel Kaiser、David M. Shackleford、Julia Morizzi、Kasiram Katneni、Michael Campbell、Alan Hudson、Susan A. Charman、Clive Yeates、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm400009c

  日期：2013.4.11

  In the pursuit of new antimalarial leads, a phenotypic screening of various commercially sourced compound libraries was undertaken by the World Health Organisation Programme for Research and Training in Tropical Diseases (WHO-TDR). We report here the detailed characterization of one of the hits from this process, TDR32750 (8a), which showed potent activity against Plasmodium falciparum K1 (EC50 similar to 9 nM), good selectivity (>2000-fold) compared to a mammalian cell line (L6), and significant activity against a rodent model of malaria when administered intraperitoneally. Structure-activity relationship studies have indicated ways in which the molecule could be optimized. This compound represents an exciting start point for a drug discovery program for the development of a novel antimalarial.
• Aldehydes Derived from 1,2,5-Trisubstituted Pyrroles
  作者：RICHARD RIPS、N. P. BUU-HOÏ

  DOI：10.1021/jo01085a025

  日期：1959.3