1H-吲哚,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- | 106792-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indole
• 英文别名: 4-(t-Butyldimethylsilyloxy)indole；tert-butyl-(1H-indol-4-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 106792-40-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• 分子量: 247.412
• InChiKey: DXWMQIPBFPYBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.0 °C
• 沸点：
  318.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 diethyl 2-(indol-4-yloxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  避免通过溴代丙二酸二乙酯使4-羟基吲哚的O-烷基异常烷基化的策略

  摘要：

  在标准条件下，用溴代丙二酸二乙酯（碳酸钾-丙酮）将4-羟基吲哚烷基化，得到预期的吲哚基氧基丙二酸酯3和异常的吲哚基氧基-2-溴-丙二酸酯4。取决于条件，两种产物的比例在4：1和1：2之间变化。通过碳苄氧基保护吲哚氮消除了异常产物的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420610
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1H-吲哚,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  避免通过溴代丙二酸二乙酯使4-羟基吲哚的O-烷基异常烷基化的策略

  摘要：

  在标准条件下，用溴代丙二酸二乙酯（碳酸钾-丙酮）将4-羟基吲哚烷基化，得到预期的吲哚基氧基丙二酸酯3和异常的吲哚基氧基-2-溴-丙二酸酯4。取决于条件，两种产物的比例在4：1和1：2之间变化。通过碳苄氧基保护吲哚氮消除了异常产物的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420610

文献信息

• JAK INHIBITOR
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2108642A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  A JAK inhibitor comprising, as an active ingredient, a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I) wherein W represents a nitrogen atom or -CH-; X represents -C (=O) - or -CHR4- (wherein R4 represents a hydrogen atom, or the like); R1 represents the formula described below [wherein Q1 represents-CR8-(wherein R8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); Q2 represents -NR15- (wherein R15 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); and R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, carboxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like], or the like; and R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种JAK抑制剂，其作为活性成分的是由式(I)表示的含氮杂环化合物 其中W代表氮原子或-CH-; X代表-C(=O)-或-CHR4-(其中R4代表氢原子或类似物); R1代表下述式[其中Q1代表-CR8-(其中R8代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物); Q2代表-NR15-(其中R15代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物);而R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、羧基、取代或未取代的较低烷基或类似物，或类似物;而 R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基或类似物}或其药学上可接受的盐。
• Substituted tricyclics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06177440B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  A class of novel tricyclics is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型三环化合物被披露，以及利用这类化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。
• INDOLE, INDAZOLE, AND BENZAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1514869A1

  公开（公告）日：2005-03-16

  The compound of the formula (I): wherein W is a group of the following formula (VIII) binding to any possible position on the Q: Q is, together with W, a group of the formula: -C(M=C(R3A)-N(R3)-, etc.; R3A is H or optionally substituted lower alkyl; R4, R5, R6, and R7 are independently H or optionally substituted lower alkyl; R1 is optionally substituted lower alkyl, etc.; R2 is H, etc.; R3 is H, etc.; Ar is phenyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where these compounds exhibiting β3-adrenoceptor-stimulating activity and being useful as a medicament for treatment of obesity, etc.

  公式(I)的化合物： 其中W是以下公式(VIII)的基团，可以与Q的任何可能位置结合： Q与W一起是以下公式的基团：-C(M=C(R3A)-N(R3)-等； R3A是H或可选地取代的低级烷基；R4、R5、R6和R7独立的是H或可选地取代的低级烷基；R1是可选地取代的低级烷基等；R2是H等；R3是H等；Ar是苯基等，或其药物可接受的盐，其中这些化合物具有β3-肾上腺素受体刺激活性，并作为治疗肥胖等的药物有用。
• Thiazolyl-indole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050004187A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 6 , R 7 or R 8 is and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中R 6 、R 7 或R 8 中的一个是 以及所有的对映体和药学上可接受的盐和/或酯，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们的制备方法和它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病。
• Convenient Synthesis of N-Tosyl-2-(difluoromethyl)aziridine and Its Application to the Preparation of Difluoromethyl-β-tryptamine Analogues
  作者：Takeshi Hanamoto、Fumihiro Kurosato、Takuya Ishikawa、Yasunori Yamada

  DOI：10.1055/s-0034-1381008

  日期：——

  N-Tosyl-2-(difluoromethyl)aziridine was easily prepared from p-toluenesulfonamide (TsNH2) and β-(difluoromethyl) vinyl sulfonium salt in excellent yield. The reaction of the aziridine and a wide range of indoles in the presence of Et2Zn proceeded smoothly to give the corresponding difluoromethyl-β-tryptamine analogues in good to excellent yields and with excellent regioselectivity.

  N-Tosyl-2-(二氟甲基)氮丙啶很容易由对甲苯磺酰胺(TsNH2)和β-(二氟甲基)乙烯基锍盐以优异的产率制备。在 Et2Zn 存在下，氮丙啶和多种吲哚的反应顺利进行，得到相应的二氟甲基-β-色胺类似物，产率良好至极好，具有极好的区域选择性。