1H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-2-胺 | 160568-14-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-2-胺
• 英文名称: zarzissine
• 英文别名: 1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-2-amine
• CAS: 160568-14-9
• 化学式: C₅H₅N₅
• mdl: MFCD13152196
• 分子量: 135.128
• InChiKey: BUYBPEINWQQOFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]amino-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需求中的亲二烯性Diels–Alder反应：1,2,4,5-四嗪的环加成反应和芥子碱的结构

  摘要：

  2-取代的咪唑与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反电子需环加成反应可得到高产率的咪唑并[4,5- d ]哒嗪。该化学方法被用于2-氨基-1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪（1）的合成，该结构报道了具有细胞毒性的海洋生物碱zarzissine的结构。在差异1 H-和13的C NMR光谱1与文献报道为zarzissine必要的结构修改，然后zarzissine被认为是相应的2-氨基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡嗪（2），随后由母体杂环合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00476-8

文献信息

• Dienophilicity of imidazole in inverse electron demand Diels–Alder reactions: cycloadditions with 1,2,4,5-tetrazines and the structure of zarzissine
  作者：Zhao-Kui Wan、Grace H.C. Woo、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00476-8

  日期：2001.6

  The inverse electron demand cycloadditions of 2-substituted imidazoles with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate produced imidazo[4,5-d]pyridazines in good yields. This chemistry was applied to the synthesis of 2-amino-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine (1), the structure reported for zarzissine, a cytotoxic marine alkaloid. Differences in the 1H- and 13C NMR spectra of 1 with those reported for zarzissine

  2-取代的咪唑与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反电子需环加成反应可得到高产率的咪唑并[4,5- d ]哒嗪。该化学方法被用于2-氨基-1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪（1）的合成，该结构报道了具有细胞毒性的海洋生物碱zarzissine的结构。在差异1 H-和13的C NMR光谱1与文献报道为zarzissine必要的结构修改，然后zarzissine被认为是相应的2-氨基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡嗪（2），随后由母体杂环合成。