1S,2R-氨基环己醇盐酸盐 | 200352-28-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1S,2R-氨基环己醇盐酸盐
• 中文别名: 顺式-2-氨基环己醇盐酸盐；(1S,2R)-2-氨基环己醇盐酸盐；顺-2-氨基环己醇盐酸盐
• 英文名称: (1S,2R)-2-aminocyclohexanol hydrochloride
• 英文别名: (1S,2R)-2-aminocyclohexan-1-ol hydrochloride；cis-2-amino-cyclohexanol hydrochloride；(1S,2R)-2-aminocyclohexan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 200352-28-9；6936-47-6
• 化学式: C₆H₁₃NO*ClH
• mdl: MFCD00143981
• 分子量: 151.636
• InChiKey: LKKCSUHCVGCGFA-IBTYICNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-190 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

制备

顺-2-氨基环己醇盐酸盐的制备步骤如下：

1. 将冷却状态下（约0°C）的间氯过苯甲酸（9.87克，57.19毫摩尔）溶解于125毫升CH₂Cl₂中。随后，缓慢加入环己烯（5.00克，51.99毫摩尔）。让反应混合物逐渐升温至室温，并在该温度下过夜进行反应。完成反应后，过滤混合物，用饱和NaHCO₃溶液洗涤并真空浓缩，得到浅黄色油状的环庚烯氧化物。此产物直接用于下一步骤。

2. 在密封管中，将环己烯氧化物（5.44克，48.50毫摩尔）与氢氧化铵溶液（10毫升，4毫升甲醇溶解）加热至80°C，并保持72小时。移除热量后，将混合物真空浓缩以获得顺-2-氨基环己醇盐酸盐。

应用

顺-2-氨基环己醇盐酸盐可用作医药合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,2R-氨基环己醇盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(1S,2R)-2-羟基环己基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  TRPML 抑制剂 trans-ML-SI3 两种对映体的有效手性池合成

  摘要：

  从市售的 (1 S ,2 R )- 和 (1 R ,2 S )-配置的顺式-2-氨基环己醇开始，开发了 TRPML 抑制剂的两种对映异构体trans - ML-SI3的两种独立的手性池合成。两种途径都导致目标化合物具有出色的对映体纯度和良好的总产率。对于最具吸引力的 (-)-反式- 对映异构体，通过这些明确的合成确定了R，R - 构型，并通过单晶 X 射线结构分析证实了结果。这些有效的合成方法进一步允许灵活变化ML-SI3中的突出残基用于将来深入分析结构-活性关系，因为哌嗪和N-磺酰基残基在合成的后期都被引入分子中。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100362
• 作为产物：
  描述：

  7-(3,5-dinitrobenzoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 盐酸 、 (R)-VAPOL 、 苯基溴化硒 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1S,2R-氨基环己醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A general phosphoric acid-catalyzed desymmetrization of meso-aziridines with silylated selenium nucleophiles

  摘要：

  首次报道了硒亲核试剂参与的中位氮杂环丙烷去对称化反应。该反应以VAPOL磷酸氢二钠为促进剂，采用（苯硒基）三甲基硅烷作为亲核试剂，其适用范围非常广泛，且具有高度的对映选择性（84-99% 对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05837a

文献信息

• [EN] 2-HETEROARYL-3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 2-HÉTÉROARYL-3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018146010A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention covers 2-heteroaryl-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxamide compounds of general formula (I), in which X, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的2-杂环芳基-3-酮基-2,3-二氢吡啶嗪-4-羧酰胺化合物，其中X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。
• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ZHUO Jincong

  公开号：US20100240671A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to substituted heterocyclic compounds of Formula I or XI: or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are histamine II4 receptor inhibitors useful in the treatment of histamine II4 receptor-associated conditions or diseases or disorders including, for example, inflammatory diseases or disorders, pruritus, and pain.

  本发明涉及式I或XI的取代杂环化合物： 或其药用可接受的盐或N-氧化物或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组合物和使用方法，这些方法是组胺H24受体抑制剂，用于治疗组胺H24受体相关的疾病或疾病，包括例如炎症性疾病或疾病，瘙痒和疼痛。
• [EN] SULFAMOYL-ARYLAMIDES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] SULFAMOYL-ARYLAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS DANS LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014033170A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R1, R2 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these inhibitors and to their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  乙肝病毒复制抑制剂，包括式(I)及其立体异构体、盐、水合物、溶剂化物，其中B、R1、R2和R4的含义如本文所述。本发明还涉及包含这些抑制剂的药物组合物及其用途，单独使用或与其他乙肝病毒抑制剂联合使用，用于乙肝治疗。
• ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143371A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物 其中X，R1至R6如本文所述。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，并可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。