1S,2S-N,N,N'-三甲基-1,2-环己二胺 | 1067631-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1S,2S-N,N,N'-三甲基-1,2-环己二胺
• 英文名称: N,N',N'-trimethyl-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: trans-2-(dimethylamino)-N-methylcyclohexanamine；trans-N,N,N'-Trimethyl-1,2-cyclohexanediamine；N,N,N’-trimethyl-1,2-cyclohexanediamine；N1,N1,N2-trimethylcyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-N1,N1,N2-Trimethylcyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-1-N,2-N,2-N-trimethylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1067631-36-0
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: MGFSHCOCJMZNSV-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,2S-N,N,N'-三甲基-1,2-环己二胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-N-<2-(dimethylamino)cyclohexyl>-p-hydroxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Factors affecting binding of trans-N-[2-(methylamino)cyclohexyl]benzamides at the primary morphine receptor

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis of a series of trans-N-[2-(methylamino)cyclohexyl]benzamides possessing morphine-like pharmacological properties. The affinity of the compounds for the agonist and antagonist states of the mu opioid receptor has been established by means of an in vitro binding assay. We have investigated the geometry and electronic structure of the molecules using molecular mechanics and an ab initio SCF-MO procedure with FSGO basis sets. Comparison to naloxone reveals properties of possible importance in receptor association. We have considered both the S,S and R,R isomers in the binding model. Statistical analyses imply that three factors play a significant role in binding: (1) membrane-water partitioning, (2) the capacity of the aromatic ring and amine N-substituent to act as electron acceptors, (3) the conformational energy required to attain the binding configuration.

  DOI：

  10.1021/jm00150a017
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1S,2S-N,N,N'-三甲基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  BE860727

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 tert-butyl-dimethyl-((S)-2-methyl-but-3-enyloxy)-silane 、 联硼酸频那醇酯 在 nickel(II) iodide 、 1S,2S-N,N,N'-三甲基-1,2-环己二胺 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(4S,6S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethylhept-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃不对称1,1-双官能化合成手性烯丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高度 1,1-区域和对映选择性的无向和未活化烯烃的烯基硼化反应，它允许从容易获得的末端烯烃、烯基溴化物和 B 2 pin 2有效地合成手性烯丙基硼酸酯。该方法的特点是使用廉价的手性催化剂、容易获得的起始材料、温和方便的反应条件、可扩展性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202209076

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZINONES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] TRIAZINONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE
  申请人：ECCOGENE SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021143706A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The application relates to a compound of Formula (I') or (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of thyroid hormone receptors, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I') or (I), and a method of treating or preventing a disease or disorder regulated by thyroid hormone.

  该申请涉及式(I')或(I)的化合物，或其药物可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药、立体异构体或互变异构体，其可调节甲状腺激素受体的活性，包含式(I')或(I)的化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防由甲状腺激素调节的疾病或失调的方法。
• IMMUNOASSAY
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：US20180237380A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Antibodies, immunoassay methods and kits for the detection and determination of 3,4,-dichloro-N-[2-(dimethylamino)cylohexyl]-N-methylbenzamide and 3,4,-dichloro-N-[2-(methylamino)cylohexyl]-N-methylbenzamide, as well as the precursory immunogens, are described.

  抗体、免疫测定方法和试剂盒用于检测和测定3,4-二氯-N-[2-(二甲氨基)环己基]-N-甲基苯甲酰胺和3,4-二氯-N-[2-(甲基氨基)环己基]-N-甲基苯甲酰胺，以及相关的免疫原被描述。
• Substituted naphthalenyloxy-1,2-diaminocyclohexyl amide compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04663343A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  Substituted naphthalenyloxy- or naphthalenylthiooxyamides of trans-1,2-diaminocyclohexanes possess selective kappa opioid receptor site binding activity and are thus useful as analgesic or diuretic agents. Methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions, and a method for their use as analgesic agents are also disclosed.

  取代萘氧基或萘硫氧基的trans-1,2-二氨基环己烷酰胺具有选择性kappa阿片受体结合活性，因此可用作镇痛或利尿剂。还公开了制备这些化合物的方法、制药组合物以及用作镇痛剂的方法。
• Exploiting Anion–π Interactions for Efficient and Selective Catalysis with Chiral Molecular Cages
  作者：Na Luo、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202106509

  日期：2021.9.13

  direction to develop new and fundamental catalysis. For the appealing yet flexible π-face activation, can two or more π-acidic surfaces be manipulated for cooperative activation to achieve efficient transformation and particularly selectivity control is highly desirable. Here, we demonstrate a supramolecular π-catalysis strategy by establishing cooperative π-face activation in a confined electron-deficient

  在催化剂设计中利用阴离子-π 相互作用是开发新的基础催化的一个引人入胜的方向。对于吸引人但灵活的 π 面激活，可以操纵两个或多个 π 酸性表面进行协同激活以实现有效的转化，特别是选择性控制是非常需要的。在这里，我们通过在受限的缺电子笼腔中建立协作 π 面激活来展示超分子 π 催化策略。该催化剂具有基于三嗪的棱柱状笼核和悬垂的手性碱基位点。仅 2 mol % 的笼状催化剂有效催化氨基磺酸酯头环醛亚胺和一系列丙二酸半硫酯的脱羧曼尼希反应，收率几乎是定量的，ee可达 97 %，实现了前所未有的有机催化方法。超分子 π 腔对于利用协同阴离子-π 相互作用进行有效活化和出色的选择性控制至关重要。
• Synthesis and pharmacological characterization of ethylenediamine synthetic opioids in human μ‐opiate receptor 1 (OPRM1) expressing cells
  作者：Tom Hsu、Jayapal R. Mallareddy、Kayla Yoshida、Vincent Bustamante、Tim Lee、John L. Krstenansky、Alexander C. Zambon

  DOI：10.1002/prp2.511

  日期：2019.10

  substituents were the most potent with comparable EC50 values for inhibition of cAMP accumulation; 26.49 ± 11.2 nmol L-1 and 8.8 ± 4.9 nmol L-1, respectively. Despite similar potencies for Gαi coupling, these two compounds had strikingly different hMOR internalization efficacies: U-47700 (10 μmol L-1) induced ~25% hMOR internalization similar to DAMGO while AH-7921 (10 μmol L-1) induced ~5% hMOR internalization

  阿片类药物是强效镇痛药，通过人类 μ-阿片受体 (hMOR) 发挥作用。阿片类药物的使用与耐受、成瘾、呼吸抑制和便秘等不良反应有关。两种合成阿片类药物 AH-7921 和 U-47700 于 20 世纪 70 年代开发，但从未上市，最近出现在非法药物市场和法医毒理学报告中。这些药物最初的特点是在啮齿类动物中具有镇痛活性；然而，它们在 hMOR 上的药理学尚未描述。因此，我们基于核心 AH-7921 和 U-47700 结构合成了 50 多种化学类似物，以评估它们与 Gαi 信号传导偶联并诱导 hMOR 内化的能力。对于 AH-7921 和 U-47700 类似物，3,4-二氯苯甲酰取代基是最有效的，具有可比的 EC50 值来抑制 cAMP 积累；分别为 26.49 ± 11.2 nmol L-1 和 8.8 ± 4.9 nmol L-1。尽管 Gαi 偶联的效力相似，但这两种化合物具有显着不同的