2-甲基-2-丙基[(1S,2R)-2-羟基环己基]氨基甲酸酯 | 214679-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1S,2R)-2-羟基环己基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 1S,2R-N-BOC-环己氨基醇
• 英文名称: tert-butyl ((1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]carbamate
• CAS: 214679-17-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: XVROWZPERFUOCE-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1S,2R)-2-羟基环己基]氨基甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以66%的产率得到(3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2011029027A1
• 作为产物：
  描述：

  1S,2R-氨基环己醇盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(1S,2R)-2-羟基环己基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  TRPML 抑制剂 trans-ML-SI3 两种对映体的有效手性池合成

  摘要：

  从市售的 (1 S ,2 R )- 和 (1 R ,2 S )-配置的顺式-2-氨基环己醇开始，开发了 TRPML 抑制剂的两种对映异构体trans - ML-SI3的两种独立的手性池合成。两种途径都导致目标化合物具有出色的对映体纯度和良好的总产率。对于最具吸引力的 (-)-反式- 对映异构体，通过这些明确的合成确定了R，R - 构型，并通过单晶 X 射线结构分析证实了结果。这些有效的合成方法进一步允许灵活变化ML-SI3中的突出残基用于将来深入分析结构-活性关系，因为哌嗪和N-磺酰基残基在合成的后期都被引入分子中。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100362

文献信息

• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140309225A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition having excellent Syk inhibitory activity. According to the present invention, a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof is provided, wherein R 1 is a substituent represented by the following formula (II-1), (III-1), or (IV-1) (wherein R 3 , R 4 , R 5 , n, and X 1 have the same definitions as those described in the specification), and R 2 is a pyridyl, indazolyl, phenyl, pyrazolopyridyl, benzisoxazolyl, pyrimidinyl, or quinolyl group, each of which optionally has at least one substituent.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和药物组合物。根据本发明，提供了由以下式（I）表示的烟酰胺衍生物或其盐， 其中 R 1 是由以下式（II-1）、（III-1）或（IV-1）表示的取代基 （其中R 3 、R 4 、R 5 、n和X 1 的定义与说明书中描述的相同），而R 2 是吡啶基、吲唑基、苯基、吡唑吡啶基、苯并异噁唑基、嘧啶基或喹啉基，每种基可选择地具有至少一个取代基。
• Direct Conversion of Azides and Benzyl Carbamates to<i>t-</i>Butyl Carbamates Using Polymethylhydrosiloxane and Pd-C
  作者：S. Chandrasekhar、L. Chandraiah、Ch. Raji Reddy、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1246/cl.2000.780

  日期：2000.7

  One step direct conversion of azides and benzyl carbamates to t-butyl carbamates is achieved using inexpensive and safe hydride source namely polymethylhydrosiloxane (PMHS) under Pd-C catalysis.

  叠氮化物和氨基甲酸苄酯一步直接转化为氨基甲酸叔丁基酯是在 Pd-C 催化下使用廉价且安全的氢化物源即聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 实现的。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20180105504A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables X, Y 1 -Y 5 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and Het have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式I化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量X、Y1-Y5、R1、R2、R3、R4和Het的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。
• Helix-Forming Propensity of Aliphatic Urea Oligomers Incorporating Noncanonical Residue Substitution Patterns
  作者：Nagendar Pendem、Céline Douat、Paul Claudon、Michel Laguerre、Sabine Castano、Bernard Desbat、Dominique Cavagnat、Eric Ennifar、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ja401151v

  日期：2013.3.27

  the helix geometry is compatible with alternative substitution patterns. The central -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- residue in a model oligourea pentamer sequence was replaced by guest units bearing various substitution patterns [e.g., -NH-CH2-CH2-NH-CO-, -NH-CH2-CH(R)-NH-CO-, and -NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-], levels of preorganization (cyclic vs acyclic residues), and stereochemistries, and the helix formation

  脂肪族 N,N' 连接的低聚脲是拟肽折叠体，采用定义明确的螺旋二级结构，由一组关闭 12 和 14 元假环的远程三中心 H 键稳定。如果旨在利用这种螺旋折叠将侧链放置在给定的排列中并精心设计功能螺旋，那么根据组成单元的性质描绘控制螺旋形成的规则具有实际效用。在这项工作中，我们测试了螺旋几何形状是否与替代替代模式兼容。模型低聚脲五聚体序列中的中心 -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- 残基被带有各种取代模式的客体单元取代 [例如，-NH- - -NH-CO-、-NH- -CH(R)-NH-CO-和-NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-]，预组织水平（环状与非环状残基），和立体化学，并且系统地评估了螺旋形成。螺旋扰动或稳定的程度主要通过傅立叶变换红外、核磁共振和电子圆二色光谱在溶液中监测。我们的结果表明，虽然在 2.5 螺旋中容纳了三种新的取代模式，但短寡聚