2 6-二甲基-2 顺式-6-辛二烯 | 2609-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2 6-二甲基-2 顺式-6-辛二烯
• 中文别名: 26-二甲基-2顺式-6-辛二烯
• 英文名称: (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene；(E)-2,6-dimethylocta-2,6-diene；(6E)-2,6-dimethyl-2,6-octadiene；2,6-dimethyl-2,6-octadiene；2,6-Octadiene, 2,6-dimethyl-；(6E)-2,6-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 2609-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: MZPDTOMKQCMETI-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.7911 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、己烷（微溶）
• 保留指数：
  990;976;977;977;977;977;977;977;977;977;978;978;978;978;978;978;978;978;978;979;979;979;979;980;985;986;986

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 6-二甲基-2 顺式-6-辛二烯 在 氢气 作用下， 生成 2,6-二甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  Lehmkuhl, Herbert; Fustero, Santos, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 9, p. 1353 - 1360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 2 6-二甲基-2 顺式-6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  使用异常庞大的有机铝试剂，对δ，ε-不饱和醛的分子内烯反应进行前所未有的立体化学控制：阐明过渡态

  摘要：

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89682-4

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Alkene Isomerisation Catalysed by a Ruthenium PNN Pincer Complex
  作者：Sébastien Perdriau、Mu-Chieh Chang、Edwin Otten、Hero J. Heeres、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201403236

  日期：2014.11.17

  rearomatised alkoxide complex. In this complex, the hemilabile diethylamino side‐arm can dissociate, allowing alkene binding cis to the hydride, enabling insertion of the alkene into the metal–hydride bond, whereas in the parent complex only trans binding is possible. During this study, a new uncommon Ru0 coordination complex was also characterised. The scope of the alkene isomerisation reaction was examined

  基于脱芳香化的PNN配体（PNN：2-二叔丁基膦基甲基-6-二乙基氨基甲基吡啶）的[Ru（CO）H（PNN）]钳状复合物具有异构化烯烃的能力。配合物用醇活化后，异构化反应在温和条件下进行。可变温度（VT）NMR实验研究了醇在该机理中的作用，从而证实了第一步涉及形成重新定义的醇盐配合物这一假设。在这种络合物中，半不稳定的二乙氨基侧臂可以解离，从而使烯烃顺式结合到氢化物上，从而使烯烃可以插入金属氢化物键中，而在母体络合物中，只有反式绑定是可能的。在这项研究中，还表征了一种新的不常见的Ru 0配合物。检查了烯烃异构化反应的范围。
• Benign Catalysis with Iron: Unique Selectivity in Catalytic Isomerization Reactions of Olefins
  作者：Reiko Jennerjahn、Ralf Jackstell、Irene Piras、Robert Franke、Haijun Jiao、Matthias Bauer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100404

  日期：2012.4

  of noble metal catalysts in homogeneous catalysis has been well established. Due to their price and limited availability, there is growing interest in the substitution of such precious metal complexes with readily available and bio‐relevant catalysts. In particular, iron is a “rising star” in catalysis. Herein, we present a general and selective iron‐catalyzed monoisomerization of olefins, which allows

  贵金属催化剂在均相催化中的使用已得到广泛确立。由于它们的价格和有限的可获得性，人们越来越有兴趣用易于获得的和生物相关的催化剂来代替这种贵金属络合物。特别是，铁是催化作用中的“后起之秀”。在此，我们介绍了烯烃的一般性和选择性铁催化的单异构化，它可以选择性地生成2-烯烃。通常，常见的金属络合物给出各种内烯烃的混合物。大规模末端烯烃和官能化末端烯烃都可以在温和条件下以高至优异的收率提供相应的产物。通过原位NMR研究阐明了拟议的反应机理，并得到DFT计算和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）测量的支持。
• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。

表征谱图