2',2'-二氟-2-氯苯乙酮 | 653-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',2'-二氟-2-氯苯乙酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanone
• 英文别名: o-Chlor-α,α-difluoracetophenon；2-chloro-2,2-difluoroacetophenone
• CAS: 653-13-4
• 化学式: C₈H₅ClF₂O
• 分子量: 190.577
• InChiKey: LKUYWXJFPNOAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯酚 、 2',2'-二氟-2-氯苯乙酮 生成 3-bromo-4-difluoromethoxynitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  BENZENESULFONANILIDE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR

  摘要：

  本发明涉及新型苯磺酰苯胺化合物I和I′的化学式，以及其生理耐受的酸盐和N-氧化物。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对调节5-羟色胺5-HT6受体有响应的疾病。其中R1是氢或甲基，R2是氢或甲基，R3是氢、氟、C1-C2烷氧基或氟化C1-C2烷氧基；R4是氢、C1-C4烷基或氟化C1-C4烷基；R5是氢、氟、C1-C2烷基、氟化C1-C2烷基、C1-C2烷氧基或氟化C1-C2烷氧基；R6是氢、氟或氯。

  公开号：

  US20090131452A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 、 (二氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2',2'-二氟-2-氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺同系物与CHF2-碳当量的直接和化学选择性合成叔二氟酮。

  摘要：

  据报道，Weinreb酰胺与正式的亲核CHF2转移剂同化为二氟甲基酮。用叔淀粉戊酸钾激活TMSCHF2可以方便地获得二氟同系化试剂，从而增加了酰化伙伴。在各种多功能的Weinreb酰胺的存在下展现出的高化学选择性以及均一的高收率，使得该策略可普遍适用，而无需任何假定的碳负离子稳定化元素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03024

文献信息

• Direct and Chemoselective Synthesis of Tertiary Difluoroketones via Weinreb Amide Homologation with a CHF₂-Carbene Equivalent
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Nicola Micale、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03024

  日期：2019.10.18

  Weinreb amides into difluoromethylketones with a formal nucleophilic CHF2 transfer agent is reported. Activating TMSCHF2 with potassium tert-amylate enables a convenient access to the difluorinated homologation reagent, which adds to the acylating partners. The high chemoselectivity showcased in the presence of variously multifunctionalized Weinreb amides, jointly with uniformly high yields, enables the

  据报道，Weinreb酰胺与正式的亲核CHF2转移剂同化为二氟甲基酮。用叔淀粉戊酸钾激活TMSCHF2可以方便地获得二氟同系化试剂，从而增加了酰化伙伴。在各种多功能的Weinreb酰胺的存在下展现出的高化学选择性以及均一的高收率，使得该策略可普遍适用，而无需任何假定的碳负离子稳定化元素。
• BENZENESULFONANILIDE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Braje Wilfried Martin

  公开号：US20090131452A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to novel benzenesulfonanilide compounds of the formulae I and I′ and physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable, for treating diseases that respond to modulation of the serotonin 5-HT 6 receptor. wherein R 1 is hydrogen or methyl R 2 is hydrogen or methyl R 3 hydrogen, fluorine C 1 -C 2 alkoxy or fluorinated C 1 -C 2 alkoxy; R 4 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or fluorinated C 1 -C 4 alkyl; R 5 is hydrogen, fluorine, C 1 -C 2 alkyl fluorinated C 1 -C 2 alkyl C 1 -C 2 alkoxy or fluorinated C 1 -C 2 alkoxy; and R 6 is hydrogen, fluorine or chlorine.

  本发明涉及新型苯磺酰苯胺化合物I和I′的化学式，以及其生理耐受的酸盐和N-氧化物。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对调节5-羟色胺5-HT6受体有响应的疾病。其中R1是氢或甲基，R2是氢或甲基，R3是氢、氟、C1-C2烷氧基或氟化C1-C2烷氧基；R4是氢、C1-C4烷基或氟化C1-C4烷基；R5是氢、氟、C1-C2烷基、氟化C1-C2烷基、C1-C2烷氧基或氟化C1-C2烷氧基；R6是氢、氟或氯。