2',3',4'-三氯苯乙酮 | 13608-87-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',3',4'-三氯苯乙酮
• 中文别名: 2’,3’,4’-三氯苯乙酮；2-氯-(3,4-二氯苯基)乙酮；2",3",4"-三氯苯乙酮
• 英文名称: 2',3',4'-trichloroacetophenone
• 英文别名: 2',3',4'-Trichloracetophenon；1-(2,3,4-trichlorophenyl)ethanone
• CAS: 13608-87-2
• 化学式: C₈H₅Cl₃O
• mdl: MFCD00000542
• 分子量: 223.486
• InChiKey: BXJZZJYNVIDEKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-64 °C(lit.)
• 沸点：
  144 °C / 8mmHg
• 密度：
  1.4736 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 物理描述：
  2',3',4'-trichloroacetophenone is a dark gold-colored solid. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉、通风、干燥处存放。

SDS

1.1 产品标识符
: 2′,3′,4′-三氯苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H5Cl3O
分子式
: 223.48 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2',3',4'-Trichloroacetophenone
-
CAS 号 13608-87-2
EC-编号 237-092-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 59 - 64 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 2 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4'-三氯苯乙酮 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,3,4-三氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  配体和阳离子参数的系统变化通过底物-配体静电相互作用实现多氯化芳烃的位点选择性 C-C 和 C-N 交叉偶联

  摘要：

  使用配体和底物之间有吸引力的非共价相互作用是控制位置选择性的新兴策略。一个关键问题涉及是否可以使用通常较少定向的静电相互作用来实现对具有多个紧密间隔的反应位置的分子的精细控制。在这里，我们应用了一个由两个密切相关的磺化膦配体和五个碱基组成的 10 件“工具包”，每个碱基都具有不同的阳离子大小，以应对多氯化芳烃的位点选择性交叉偶联的挑战。这些配体/碱基组合提供的微调对于 Suzuki-Miyaura 偶联和 Buchwald-Hartwig 偶联对一系列异构二氯化和三氯化芳烃是有效的，这些底物在使用典型配体时会产生难以处理的混合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11056
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯苯乙酮 在 盐酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2',3',4'-三氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  53.五线谱。第九部分 制备约6：7-和7：8-双取代的4-羟基肉桂碱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000227

文献信息

• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Azoles and Mannich-Type Coupling of Ketones and Azoles under Metal-Free Conditions
  作者：Kai Sun、Zhonghong Zhu、Jingjing Sun、Lulu Liu、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02593

  日期：2016.2.19

  five-membered heterocycles with azoles. Five-membered heterocycles bearing an acetyl group also underwent a Mannich-type reaction with activated azoles to give the corresponding β-amino ketones under metal-free conditions. These reactions exhibited wide substrate scope, high functional group tolerance, and ease of operation, making them useful tools with numerous potential applications in synthetic chemistry

  已经开发出一种新的方法，用于五元杂环与唑的铜催化直接N-芳基化。在无金属条件下，带有乙酰基的五元杂环也与活化的唑类发生曼尼希型反应，得到相应的β-氨基酮。这些反应具有广泛的底物范围，较高的官能团耐受性和易于操作的特性，使其成为有用的工具，在合成化学中具有众多潜在应用。
• Catalytic asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of glyoxylates induced by a chiral N,N′-dioxide/Y(OTf)₃complex
  作者：Wangbin Wu、Sijia Zou、Lili Lin、Jie Ji、Yuheng Zhang、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00273d

  日期：——

  An asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of glyoxylates was for the first time accomplished via an N,N'-dioxide/Y(OTf)3 complex with aluminium alkoxide and molecular sieves (MSs) as crucial additives. A variety of optically active α-hydroxyesters were obtained with excellent results. A possible reaction mechanism was proposed based on the experiments.

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。
• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Synthesis and antimicrobial activity of new 2-((1-furan-2-yl)ethylidene)hydrazono)-4-phenylthiazol-3(2H)-amine derivatives and their schiff bases with 4-nitrobenzaldehyde
  作者：Gülhan Turan-Zitoun、Begüm Nurpelin Sağlik、Ulviye Acar Çevik、Serkan Levent、Sinem Ilgin、Weiam Hussein

  DOI：10.1080/10426507.2018.1513512

  日期：2018.11.2

  antifungal activity among the newly synthesized derivatives. Schiff bases (3c-3n) displayed an undeniable fungicidal action against Candida parapsilosis ATCC 22019 as intense as the reference ketoconazole. In addition, the most active Schiff base 3o (2-[(1-(Furan-2-yl)ethylidene)hydrazono]-N-(4-nitrobenzylidene)-4-(2,3,4-trichloro phenyl)thiazol-3(2H)-amine) showed the highest antifungal activity against

  摘要 来自 4-硝基苯甲醛的一系列新的 2-((1-furan-2-yl)ethylidene)hydrazono)-4-取代苯基噻唑-3(2H)-胺 (2a-2o) 及其席夫碱 (3a-3o)被合成。所有合成化合物的化学结构均通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR光谱和质谱证实。筛选它们的抗微生物和抗真菌活性。此外，通过 MTT 测定在 NIH/3T3 细胞中测定了最活跃的抗真菌化合物 (3o) 和酮康唑的体外细胞毒性活性。化合物 2i (4-3-Amino-2-[(1-(furan-2-yl)ethylidene)hydrazono]-2,3-dihydrothiazol-4-yl}phenol) 在新合成的衍生物中表现出最大的抗真菌活性. 席夫碱 (3c-3n) 对近平滑念珠菌 ATCC 22019 显示出不可否认的杀菌作用，与参考酮康唑一样强烈。此外，活性最强的席夫碱 3o
• Electrophilic aromatic reactivities via pyrolysis of 1-arylethyl acetates. Part 15. Non-additivity of chloro-substituent effects: mechanism of the elimination
  作者：Ernest Glyde、Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29770001541

  日期：——

  gas-phase elimination of acetic acid from polychloro-substituted 1-arylethyl acetates, measured between 642.0 and 692.6 K, show that the effects of the chloro-substituents are not additive in this reaction. The reactivities of the esters are greater than calculated on the basis of additivity of the substituent effects, the deviation being greater the less reactive the ester. This result, which parallels

  从多氯取代的1-芳基乙酸乙酯的气相消除乙酸的速率（在642.0和692.6 K之间测得）表明，氯取代基的作用在该反应中没有加和作用。酯的反应性大于根据取代基作用的加和性计算的反应性，该酯的反应性越小，偏差越大。该结果与在聚甲基取代的酯上观察到的结果相似，归因于过渡态极性的变化，使得过渡态极性随着酯反应性的降低而降低。具有邻位邻氯取代基的化合物显示出特别增强的反应性，这可能是由于邻位之间的直接对位轨道重叠增强了-氯原子和初期的侧链α-碳化。因为在硝化反应中，五氯取代比2,3,5,6-四氯取代产生的失活少，并且前者的支护作用增加可能是负责任的：在硝化作用中，该作用表现为亲电试剂促进配位作用的增加。作为替代解释，目前不能排除由于空间拥挤而导致的C–Cσ键重叠减少（从而导致–I效应减小）。

表征谱图