2-溴-1-(2,3,4-三氯苯基)乙酮 | 79779-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2,3,4-三氯苯基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,3,4-trichlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(2,3,4-trichloro-phenyl)-ethanone；2-bromo-1-(2,3,4-trichlorophenyl)ethan-1-one；2-bromo-2',3',4'-trichloroacetophenone
• CAS: 79779-66-1
• 化学式: C₈H₄BrCl₃O
• 分子量: 302.382
• InChiKey: VLDDCKKHWOFPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  344.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2,3,4-三氯苯基)乙酮 在 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 生成 6-(2,3,4-Trichlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。24.具有至少一种氯的咪唑并[2，1-b]噻唑胍基hydr的合成和药理行为。

  摘要：

  结合先前有关咪唑并[2,1-b]-噻唑胍酰肼的抗肿瘤活性的研究，本文报道了合成的新衍生物的合成，这些衍生物经测试具有抗肿瘤和正性肌力活性。在大多数情况下，体外实验（HeLa）的细胞毒性数据与体内抗肿瘤数据（Ehrlich）一致。活性化合物在6位带有苯环。另一方面，最活跃的强心剂没有苯环。

  DOI：

  10.1021/jm9509307
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三氯苯乙酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-溴-1-(2,3,4-三氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮类药物的结构设计，合成及构效关系与克氏锥虫活性增强的关系

  摘要：

  查加斯病的药理治疗是基于苯并硝唑，当在慢性感染阶段给药时，苯并硝唑的疗效较差。因此，需要开发新的治疗选择。这项研究报告了新型抗克鲁斯锥虫噻唑烷酮（4 a – p）的结构设计和合成。（2- [2-苯氧基-1-（4-溴苯基）亚乙基）hydr]] 5-乙基噻唑烷-1-酮（4小时）和（2- [2-苯氧基-1-（4-苯基苯基）亚乙基] hydr] [ ] -5- ethylthiazolidin -4-酮（4升）是最有效的化合物，从而减少epimastigote增殖并且是毒性trypomastigotes在低于10浓度μ中号，尽管它们在200μM的浓度下都没有表现出宿主细胞毒性。噻唑烷酮4 h能够减轻小鼠体内的体外寄生虫负担和血液寄生虫血症，效力与苯硝唑相似。更重要的是，在不表现出小鼠毒性的情况下实现了克氏锥虫感染的减少。关于作用的分子机制，这些噻唑烷酮不抑制克鲁萨因活性，克鲁萨因是主要的锥虫蛋白酶

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300354

文献信息

• Structural design, synthesis and pharmacological evaluation of thiazoles against Trypanosoma cruzi
  作者：Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、José Wanderlan Pontes Espíndola、Dayane Albuquerque Oliveira e Silva、Rafaela Salgado Ferreira、Pollyanne Lacerda Coelho、Pâmela Silva dos Anjos、Emanuelle de Souza Santos、Cássio Santana Meira、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Milena Botelho Pereira Soares、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.047

  日期：2017.12

  (Discrete Typing Units). Therefore, new drugs to treat this disease are necessary. Thiazole compounds have been described as potent trypanocidal agents. Here we report the structural planning, synthesis and anti-T. cruzi evaluation of a new series of 1,3-thiazoles (7–28), which were designed by placing this heterocycle instead of thiazolidin-4-one ring. The synthesis was conducted in an ultrasonic bath

  恰加斯病是美洲大陆最严重的健康问题之一。苯并硝唑（BDZ）和尼呋替莫（NFX）是唯一获准用于治疗的药物，除了在T. cruzi DTU（Discrete Typing Units）之间的易感性不同之外，在慢性阶段还表现出强烈的副作用和无效性。因此，治疗这种疾病的新药是必要的。噻唑化合物已被描述为有效的锥虫杀虫剂。在这里，我们报告了一系列新的1,3-噻唑类化合物的结构规划，合成和抗T. cruzi评估（7–28），这是通过放置该杂环而不是噻唑烷丁4一环来设计的。在室温下在超声浴中以2-丙醇为溶剂进行合成。通过改变连接在苯基和噻唑环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大提高了它们的抗克鲁维氏球菌活性。在一些情况下，在噻唑（化合物的5位甲基9，12和23）增加的杀锥虫属性。苯基交换为吡啶基杂环导致活性增加，从而产生最有效的抗锥虫病菌形式的化合物（14，IC 50trypo = 0.37μM）。
• (6,7-Diaryldihydropyrrolizin-5-yl)acetic Acids, a Novel Class of Potent Dual Inhibitors of Both Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase
  作者：Stefan A. Laufer、Jan Augustin、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer

  DOI：10.1021/jm00038a021

  日期：1994.6

  A novel class of nonantioxidant dual inhibitors of both CO and 5-LO is described. The balance between the activity against CO and 5-LO can be shifted by modifying the substitution pattern of the phenyl moiety at the 6-position of the pyrrolizine ring. Structure-activity relationships are discussed. Compound 3e with a 4-Cl substituent (IC50 = 0.21 microM (CO); 0.18 microM (5-LO)) and 3n with a 4-OCH3

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。
• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• Synthesis and antitubercular activity of imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Aldo Andreani、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01266-1

  日期：2001.9

  selected imidazo[2,1-b]thiazoles entered the screening at the Tuberculosis Antimicrobial Acquisition and Coordinating Facility (TAACF) and one of these compounds, 2-chloro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole, showed antitubercular activity. On this basis we planned the synthesis of new analogues bearing a substituted ring at the 6 position. For one compound only (2-chloro-6-p-chlorophenylimidazo[2,1-b]thiazole)

  许多选定的咪唑并[2,1-b]噻唑在结核病抗菌素获取和协调机构（TAACF）处进行了筛选，其中一种化合物2-氯-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑显示抗结核活性。在此基础上，我们计划合成在6位带有取代环的新类似物。仅对于一种化合物（2-氯-6-对氯苯基咪唑并[2，1-b]噻唑），还制备了5-亚硝基衍生物。将这些化合物的抗结核活性与已知的在2位上缺少氯的类似物进行了比较。5-亚硝基-6-对氯苯基咪唑并[2,1-b]噻唑表现出有效的抗结核活性。
• Phenylpiperazines which are useful in the treatment of schistosomiasis
  申请人：Edna McConnell Clark Foundation

  公开号：US04515793A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  A compound of the formula ##STR1## in which A is ##STR2## n is 1, 2 or 3, and R is phenyl optionally substituted with halogen, alkyl, phenyl, cyano, hydroxy, alkoxy, mercapto, sulfinyl, sulfonyl, amino, nitro, trifluoromethyl and/or naphthyl radicals; or a furan, thiophene, pyridine, benzofuran, dibenzothiophene or thianthrene radical, or a pharmacologically acceptable salt thereof, for treating schistosomiasis.

  一种化合物的化学式为##STR1##其中A为##STR2##n为1, 2或3，R为苯基，可选地取代卤素，烷基，苯基，氰基，羟基，烷氧基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，氨基，硝基，三氟甲基和/或萘基基团; 或呋喃，噻吩，吡啶，苯并呋喃，二苯并噻吩或二氢二苯并并[3,2-b:2',3'-d]噻吩基团，或其药理学上可接受的盐，用于治疗血吸虫病。