2',3'-O-(甲氧基亚甲基)尿苷 | 16628-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2',3'-O-(甲氧基亚甲基)尿苷
• 英文名称: 2',3'-O-(methoxymethylidene)uridine
• 英文别名: 2',3'-O-(methoxymethylene)uridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 16628-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₇
• 分子量: 286.241
• InChiKey: RSWXSFXKYHODTI-LPQJYZDESA-N

物化性质

• 密度：
  1.58

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-(甲氧基亚甲基)尿苷 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 尿苷-5’-二磷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleotide 5'-diphosphates from 5'-O-tosyl nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a026
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2',3'-O-(甲氧基亚甲基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  与玻璃连接的2'（3'）--苯甲酰尿苷5'：固相合成寡脱氧核糖核苷酸的通用载体

  摘要：

  含有2'（3'）-苯甲酰尿苷5'-琥珀酰基配体的多孔玻璃用作使用磷酸三酯或亚磷酸酯方法构建任何序列的寡脱氧核糖核苷酸的通用载体。合成结束时，释放并脱保护的低聚物带有末端尿苷残基，可通过用Pb ++离子处理将其作为2'，3'-环状磷酸酯轻松除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87858-2

文献信息

• Phosphorylation of nucleoside derivatives with aryl phosphoramidochloridates
  作者：J.H. van Boom、P.M.J. Burgers、R. Crea、W.C.M.M. Luyten、A.B.J. Vink、C.B. Reese

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80318-8

  日期：1975.1

  The preparation of three aryl phosphorocyclohexylamidochloridates (7a, 7b and 7c) and an aryl phosphoromorpholidochloridate (8) is described. These aryl phosphoramidochloridates react with 2′,3′-O-methoxymethylene-uridine, -4-N-anisoylcytidine and -6-N-anisoyladenosine (9a, 9b and 9c, respectively), in the presence of the 1-ethylimidazole derivative (11a) to give high yields of the corresponding fully-protected

  描述了三种芳基磷酸环己基酰胺基氯酸盐（7a，7b和7c）和芳基磷酸吗啉基氯（8）的制备。这些芳phosphoramidochloridates与2'反应，3'-O-甲氧基亚甲基-尿苷，-4-N-anisoylcytidine和-6-N-anisoyladenosine（图9a，图9b和图9c分别是），在1-乙基咪唑衍生物的存在（11a）产生高产率的相应的完全保护的5'-磷酸氨基甲酸酯（10）。用碱水溶液处理后一种化合物，得到核苷5'-氨基磷酸酯衍生物（14在温和的酸性水解下，其以几乎定量的产率得到相应的未保护的5'-核苷酸（15）。在相同条件下，2'-O-甲氧基四氢吡喃基尿苷（12）与7a和8的磷酸化在区域上发生，从而产生相应的5'-氨基磷酸酯衍生物（13）。制备了部分保护的磷酸二核苷酸磷酸酯（16b），并用7a磷酸化，以除去保护基团后，以高收率得到二核苷酸（18，pUpU）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-MYCOBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018107236A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure relates to antibacterial compounds. In particular, the compounds are for inhibiting the growth of bacteria, particularly Mycobacterium tuberculosis (Mtb), and/or targeting bacteria having phospho-MurNAc-pentapeptidetranslocase. The present disclosure also relates to compositions containing these compounds and methods of the use of these compounds and compositions.

  本公开涉及抗菌化合物。具体来说，这些化合物用于抑制细菌的生长，特别是结核分枝杆菌（Mtb），和/或针对具有磷酸-MurNAc-五肽转位酶的细菌。本公开还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Process for purifying 2',3'-dideoxynucleosides
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04962193A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A biological process for producing a 2',3'-dideoxynucleoside from 2',3'-dideoxyuridine is disclosed. the 2',3'-dideoxynucleoside can be purified readily using a porous nonpolar resin adsorbent.

  从2'，3'-二脱氧尿苷生产2'，3'-二脱氧核苷的生物过程已被披露。可以使用多孔非极性树脂吸附剂轻松纯化2'，3'-二脱氧核苷。
• Linkers and co-coupling agents for optimization of oligonucleotide synthesis and purification on solid supports
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US09303055B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  A method of modulation of synthesis capacity on and cleavage properties of synthetic oligomers from solid support is described. The method utilizes linker molecules attached to a solid surface and co-coupling agents that have similar reactivities to the coupling compounds with the surface functional groups. The preferred linker molecules provide an increased density of polymers and more resistance to cleavage from the support surface. The method is particularly useful for synthesis of oligonucleotides, oligonucleotides microarrays, peptides, and peptide microarrays. The stable linkers are also coupled to anchor molecules for synthesis of DNA oligonucleotides using on support purification, eliminating time-consuming chromatography and metal cation presence. Oligonucleotides thus obtained can be directly used for mass analysis, DNA amplification and ligation, hybridization, and many other applications.

  描述了一种调节合成寡聚体的合成能力和固相支持上的裂解特性的方法。该方法利用连接分子连接到固体表面上，并利用具有与表面功能团相似反应性的共偶联剂。首选的连接分子提供了聚合物的增加密度和更多的抗裂解性能，使其不易从支持表面上裂解。该方法特别适用于合成寡核苷酸、寡核苷酸微阵列、肽和肽微阵列。稳定的连接剂还与锚定分子结合，用于在支持上纯化DNA寡核苷酸的合成，消除了耗时的色谱和金属阳离子的存在。因此获得的寡核苷酸可以直接用于质谱分析、DNA扩增和连接、杂交等许多其他应用。
• Synthesis of selenium- and tellurium-containing nucleosides derived from uridine
  作者：Antonio L. Braga、Wolmar A. Severo Filho、Ricardo S. Schwab、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles、Hugo C. Braga、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.164

  日期：2009.6

  The synthesis of selenium- and tellurium-containing nucleosides, derived from uridine is described herein. These compounds were prepared in a concise and short synthetic route in good yields, by nucleophilic substitution of a tosylate group by organoselenium nucleophiles.

  本文描述了衍生自尿苷的含硒和碲的核苷的合成。这些化合物是通过有机硒亲核试剂对甲苯磺酸酯基进行亲核取代而以简明扼要的合成路线以高收率制备的。