5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine | 89128-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine
• 英文别名: 5-N-methyl-N-TFA-aminomethyl-2-thiouridine；N-methyl-N-TFA-aminomethyl-2-thiouridine；N-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 89128-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃N₃O₆S
• 分子量: 399.348
• InChiKey: JSJWOXIZNRMGDB-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine 在 咪唑 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-methyl-N-TFA-aminomethyl-2-selenouridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2014093924A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  The protected derivatives of 5-methylaminomethyl-2-thiouridine and 5-carbomethoxymethyl-2-thiouridine as components for the oligonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87876-4

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Synthesis and Characterization of the Native Anticodon Domain of <i>E. </i><i>c</i><i>oli</i> tRNA^Lys:  Simultaneous Incorporation of Modified Nucleosides mnm⁵s²U, t⁶A, and Pseudouridine Using Phosphoramidite Chemistry
  作者：Mallikarjun Sundaram、Pamela F. Crain、Darrell R. Davis

  DOI：10.1021/jo000338b

  日期：2000.9.1

  protecting groups suitable for automated RNA oligonucleotide synthesis. The 17 nucleotide anticodon stem-loop of E. coli tRNA(Lys) was then assembled from these synthons using phosphoramidite coupling chemistry. Coupling efficiencies for the two hypermodified nucleosides and for pseudouridine phosphoramidite were all greater than 98%. A mild deprotection scheme was developed to accommodate the highly functionalized

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码
• The influence of the C5 substituent on the 2-thiouridine desulfuration pathway and the conformational analysis of the resulting 4-pyrimidinone products
  作者：Paulina Bartos、Katarzyna Ebenryter-Olbinska、Elzbieta Sochacka、Barbara Nawrot

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.030

  日期：2015.9

  )CH2NHCH2– ≈ CH3NHCH2–, and this effect is more pronounced at lower pH. The conformational analysis of the resulting R5H2U products indicates that independent of the nature of the R5 substituent, the R5H2U nucleosides predominantly adopt a C2′-endo sugar ring conformation, as opposed to the preferred C3′-endo conformation of the parent R5S2Us.

  近年来，越来越多的注意力集中在存在于转移RNA（tRNA）中的转录后修饰上，这被认为构成了基因表达调控的另一个层次。其中最有代表性的是5-取代的2-硫尿苷（R5S2U），它们位于反密码子的摆动位置，在调节翻译过程中起着根本性的作用。另一方面，含硫生物分子是攻击活性氧（ROS）的主要场所。我们以前已经证明，在模拟细胞氧化应激的体外条件下，单独的S2U或与RNA链结合的S2U会进行脱硫，生成尿苷和4-嘧啶酮核苷（H2U）产物。该反应是pH和浓度依赖性的。在这项研究中，这是第一次 我们证明R5S2Us的2-硫尿嘧啶环的C5位置的取代基影响脱硫途径，从而影响产物比率。随着取代基R的变化，R5H2U的数量按H–> CH的顺序增加3 O-> CH 3 OC（O）CH 2 - > HOC（O）CH 2 NHCH 2 - ≈CH 3 NHCH 2 - ，且该效果更在较低pH下明显。所得R5H2U产物的构象
• <i>S</i> ‐Geranylated 2‐Thiouridines of Bacterial tRNAs: Chemical Synthesis and Physicochemical Properties
  作者：Grazyna Leszczynska、Klaudia Sadowska、Paulina Bartos、Barbara Nawrot、Elzbieta Sochacka

  DOI：10.1002/ejoc.201600519

  日期：2016.7

  Herein, we report the first synthesis of two recently discovered, prenylated 2-thiouridine derivatives, 5-methylaminomethyl-S-geranyl-2-thiouridine (mnm5geS2U) and 5-carboxymethylaminomethyl-S-geranyl-2-thiouridine (cmnm5geS2U). S-Geranylated 2-thiouridines were obtained by S-alkylation of the parent (c)mnm5S2U nucleosides suitably protected at their C5-alkylamino function. Comparative physicochemical

  在此，我们报告了两种最近发现的异戊二烯化 2-硫尿苷衍生物、5-甲基氨基甲基-S-香叶基-2-硫尿苷 (mnm5geS2U) 和 5-羧甲基氨基甲基-S-香叶基-2-硫尿苷 (cmnm5geS2U) 的首次合成。S-香叶基化的 2-硫尿苷通过母体 (c)mnm5S2U 核苷的 S-烷基化获得，在其 C5-烷基氨基官能团处适当保护。S2U、mnm5S2U 和 cmnm5S2U 及其 S-香叶基化衍生物的比较物理化学研究揭示了香叶基化物种独特的高度疏水特性，与其母体 2-硫尿苷相比，它们的 C2'-内糖环褶皱增加。
• Alternative nucleic acid molecules and uses thereof
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2918275B1

  公开（公告）日：2016-05-18