2',3'-二脱氧-2',3'-二去氢-2'-氟胞苷 | 122757-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 2',3'-二脱氧-2',3'-二去氢-2'-氟胞苷
• 中文别名: 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢-2'-氟胞苷
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-2'-fluorocytidine；2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro-2'-fluoro-cytidine；4-amino-1-[(2R,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 122757-53-3
• 化学式: C₉H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 227.195
• InChiKey: KXCHLAARWGPSAG-YLWLKBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-二脱氧-2',3'-二去氢-2'-氟胞苷 、 ((hydroxyphosphoryl)bis(oxy))bis(methylene) diisopropyl bis(carbonate) 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.1 %的产率得到4-amino-1-((2R,5S)-5-(({di(((isopropoxycarbonyl)oxy)methoxy)phosphoryl}oxy)methyl)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HALO-DEHYDRO-3'-DEOXYURACIL PHOSPHORAMIDATES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS

  摘要：

  Substituted halo-dehydro-3'-deoxyuracil phosphoramidates and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer, are disclosed herein.

  公开号：

  WO2024107850A1
• 作为产物：
  描述：

  非阿尿苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 139.0h， 生成 2',3'-二脱氧-2',3'-二去氢-2'-氟胞苷
  参考文献：
  名称：

  几种含2'-氟嘧啶核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  报道了几种2'-氟阿拉伯糖-2'，3'-二脱氧-和2'-氟-2'，3'-不饱和的2'，3'-二脱氧嘧啶核苷类似物。饱和的类似物1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶（2'-threo-FddT，33），1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-胸腺嘧啶通过相应的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯糖基核苷类似物，通过3'-OH的自由基脱氧，可以轻松制备-D-苏-五氟呋喃糖基）尿嘧啶（2'-苏-FddU，22）。不饱和化合物1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）胸腺嘧啶（2'-Fd4T，40）和1- [5-O-（单甲氧基三苯甲基）通过O-2,3'-脱水-2'-氟代-的消除反应，合成了-2-氟-2,3-二脱氧-β-D-甘油-pen t-2--呋喃糖基]尿嘧啶（39）。 lyxo衍生物在基本条件下。胞苷类似物28和41是通过氨基化相应的尿苷衍生物制备的；使化合物28和41脱保护，得到1-（2

  DOI：

  10.1021/jm00170a017

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of monofluoro and difluoro analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides against human immunodeficiency virus (HIV-1)
  作者：Joseph A. Martin、David J. Bushnell、Ian B. Duncan、Stephen J. Dunsdon、Michael J. Hall、Peter J. Machin、John H. Merrett、Kevin E. B. Parkes、Noel A. Roberts

  DOI：10.1021/jm00170a015

  日期：1990.8

  A range of 2'-fluoro and 2',3'-difluoro analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides have been synthesized and evaluated against human immunodeficiency virus (HIV-1) in a human lymphoblastoid cell line. Among these compounds, 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threopentofuranosyl)cytosine (12), 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluorocytidine (35), 1-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine

  合成了一系列嘧啶脱氧核糖核苷的2'-氟和2'，3'-二氟类似物，并在人淋巴母细胞样细胞系中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了评估。在这些化合物中，1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）胞嘧啶（12），2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'-氟胞苷（35） ），1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl）cytosine（41）和3'-deoxy-2'，3'-deidehydro-2'-fluorothymidine（45）为被发现具有显着的抗病毒活性，IC50值分别为0.65、10、10和100 microM。讨论了构效关系。
• Structure−Activity Relationships of 2‘-Fluoro-2‘,3‘-unsaturated <scp>d</scp>-Nucleosides as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Kyeong Lee、Yongseok Choi、Giuseppe Gumina、Wen Zhou、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm010418n

  日期：2002.3.1

  We studied the structure-activity relationships of a series of 2'-fluoro-2',3'-unsaturated D-nucleosides against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. The target compounds 10-21 and 28-33 were prepared by N-glycosylation of the acetate 4, which was readily prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in five steps. Among the newly synthesized nucleosides, 2-amino-6-chloropurine

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，
• STERZYCKI, ROMAN Z.;GHAZZOULI, ISMAIL;BRANKOVAN, VERA;MARTIN, JOHN C.;MAN+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2150-2157
  作者：STERZYCKI, ROMAN Z.、GHAZZOULI, ISMAIL、BRANKOVAN, VERA、MARTIN, JOHN C.、MAN+

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, JOSEPH A.;BUSHNELL, DAVID J.;DUNCAN, IAN B.;DUNSDON, STEPHEN J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2137-2145
  作者：MARTIN, JOSEPH A.、BUSHNELL, DAVID J.、DUNCAN, IAN B.、DUNSDON, STEPHEN J.、H+

  DOI：——

  日期：——
• STERZYCKI, ROMAN Z.;MANSURI, MUZAMMIL M.;MARTIN, JOHN C.
  作者：STERZYCKI, ROMAN Z.、MANSURI, MUZAMMIL M.、MARTIN, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——