2',5'-二羟基苯丙酮 | 938-46-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',5'-二羟基苯丙酮
• 中文别名: 2’,5’-二羟基苯丙酮；2,5-二羟基苯丙酮；2",5"-二羟基苯丙酮；2',5'-二羟基苯乙酮
• 英文名称: 2',5'-dihydroxypropiophenone
• 英文别名: 1-(2,5-dihydroxyphenyl)-propan-1-one；1-(2,5-dihydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 938-46-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00016465
• 分子量: 166.177
• InChiKey: CFQYIIXIHXUPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-99 °C
• 沸点：
  254.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1708 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定，避免与氧化物接触。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  UH0420000
• 海关编码：
  2914501900
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2',5'-Dihydroxypropiophenone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10O3
分子式
: 166.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2',5'-Dihydroxypropiophenone
-
CAS 号 938-46-5
EC-编号 213-343-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 96 - 98 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BRN1938824

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 备注: 无数据资料
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法：

1. 由2,5-二羟基苯酚乙酸酯与甲基硫脲反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-二羟基苯丙酮 在 copper chromite 三氧化硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Propyl-5-sulfo-hydrochinon
  参考文献：
  名称：

  Vandenberghe,A.; Willems,J.F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1965, vol. 74, p. 397 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)丙酸酯 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 2',5'-二羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Kuroda; Wada, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1938, vol. 34, p. 1740,1756,1758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assessing Parameter Suitability for the Strength Evaluation of Intramolecular Resonance Assisted Hydrogen Bonding in o-Carbonyl Hydroquinones
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Matías Monroy-Cárdenas、Juan Millas-Vargas、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.3390/molecules24020280

  日期：——

  Intramolecular hydrogen bond (IMHB) interactions have attracted considerable attention due to their central role in molecular structure, chemical reactivity, and interactions of biologically active molecules. Precise correlations of the strength of IMHB's with experimental parameters are a key goal in order to model compounds for drug discovery. In this work, we carry out an experimental (NMR) and

  分子内氢键（IMHB）相互作用因其在分子结构、化学反应性和生物活性分子相互作用中的核心作用而引起了广泛的关注。IMHB 强度与实验参数的精确关联是为药物发现建立化合物模型的关键目标。在这项工作中，我们对一系列结构相似的邻羰基氢醌中的 IMHB 进行了实验 (NMR) 和理论 (DFT) 研究。IMHB 的几何参数以及自然键轨道 (NBO) 和分子中原子量子理论 (QTAIM) 参数与实验 NMR 数据进行了比较。采用三个 DFT 泛函来计算理论参数：B3LYP、M06-2X 和 ωB97XD。O…H 距离是区分相似 IMHB 的最合适的几何参数。NBO 分析的二阶稳定能 ΔEij(2) 和 QTAIM 分析获得的氢键能 (EHB) 也正确地区分了所研究的 IMHB 的强度顺序。NBO 的 ΔEij(2) 给出的 IMHB 值低于 30 kcal/mol，而 QTAIM 分析的 EHB 给出的值高于
• A New Kind of Quinonic-Antibiotic Useful Against Multidrug-Resistant S. aureus and E. faecium Infections
  作者：Javier Campanini-Salinas、Juan Andrades-Lagos、Gerardo Gonzalez Rocha、Duane Choquesillo-Lazarte、Soledad Bollo Dragnic、Mario Faúndez、Pedro Alarcón、Francisco Silva、Roberto Vidal、Edison Salas-Huenuleo、Marcelo Kogan、Jaime Mella、Gonzalo Recabarren Gajardo、David Vásquez-Velásquez

  DOI：10.3390/molecules23071776

  日期：——

  emergence of resistant bacteria is occurring worldwide, endangering the efficacy of antibiotics and reducing the therapeutic arsenal available for treatment of infectious diseases. In the present study, we developed a new class of compounds with antibacterial activity obtained by a simple, two step synthesis and screened the products for in vitro antibacterial activity against ATCC® strains using the broth

  世界范围内正在迅速出现耐药细菌，这危及抗生素的功效并减少了可用于治疗传染病的治疗武器库。在本研究中，我们通过简单的两步合成开发了一类具有抗菌活性的新化合物，并使用肉汤微量稀释法筛选了对 ATCC® 菌株具有体外抗菌活性的产物。这些化合物对革兰氏阳性 ATCC® 菌株的最小抑制浓度 (MIC) 为 1–32 μg/mL。构效关系表明苯硫酚环对于抗菌活性和苯硫酚环模块上的取代基对于抗菌活性是必不可少的。通过筛选检测到的最有希望的化合物针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素屎肠球菌 (VREF) 临床分离株进行了测试。我们发现化合物 7 和 16 对 VREF 具有显着的活性，MIC50/90 分别为 2/4 µg/mL 和 4/4 µg/mL，而对于万古霉素，MIC50/90 为 256/512 µg/mL。在任何测试浓度下，没有一种化合物影响任何哺乳动物细胞系中的细胞活力。这些体外数据表明，化合物
• (Aminoalkoxy)chromones. Selective .sigma. receptor ligands
  作者：Ronald H. Erickson、Kenneth J. Natalie、William Bock、Zhijian Lu、Farzaneh Farzin、Ronald G. Sherrill、David J. Meloni、Raymond J. Patch、Waclaw J. Rzesotarski

  DOI：10.1021/jm00087a005

  日期：1992.5

  with the chromone ring system showed improved binding over compounds with coplanar substituents. The most potent compound at the sigma site, 7-[[7-(4-hydroxypiperidyl)heptyl]oxy]-2-phenylchromone (74), had receptor affinities (IC50) of 16 nM at the [3H]DTG site, 19 nM at the [3H]-(+)-3-PPP site, and 4000 nM (Ki) at the dopamine D2 receptor. The most selective compound examined, 6-[[6-(4-hydroxypiperi

  已制备了一系列（氨基烷氧基）色酮，其成员在sigma结合位点有效结合（16-100 nM），在多巴胺D2受体和其他33个受体（第二信使系统）上弱结合（大于1000 nM），和离子通道。在σ受体上，氨基烷氧基侧链至色酮环的优选连接位置遵循等级顺序：7位大于5位大于6位。包含与色酮环系统不共面的2-取代基的色酮表现出比具有共面取代基的化合物更好的结合力。σ位点上最有效的化合物7-[[[7-（4-羟基哌啶基）庚基]氧基] -2-苯基色酮（74）在[3H] DTG位点19的受体亲和力（IC50）为16 nM。在[3H]-（+）-3-PPP位点处为nM，在多巴胺D2受体处为4000 nM（Ki）。研究中选择性最高的化合物6-[[[6-（4-羟基哌啶基）己基]-氧基] -2-环戊基色酮（58）在[3H] DTG位点的IC50为51 nM，在[3H]位点的IC50为55 nM。 -（+）-3-PPP位点，在多巴胺D2受体处21
• An acylhydroquinone derivative produces OXPHOS uncoupling and sensitization to BH3 mimetic ABT-199 (Venetoclax) in human promyelocytic leukemia cells
  作者：Viviana Donoso-Bustamante、Edgar A. Borrego、Yareli Schiaffino-Bustamante、Denisse A. Gutiérrez、Juan Pablo Millas-Vargas、Sebastián Fuentes-Retamal、Pablo Correa、Ileana Carrillo、Renato J. Aguilera、Dante Miranda、Ignacio Chávez-Báez、Rodrigo Pulgar、Félix A. Urra、Armando Varela-Ramírez、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103935

  日期：2020.7

  discovery. In this study, a series of acylhydroquinones with different acyl-chain length, and their chlorinated derivatives, in the aromatic ring, synthesized by Fries rearrangement under microwave irradiation, were evaluated for their anticancer activity in two leukemia cell lines. Findings from the primary and secondary screening of the 18 acylhydroquinones, tested at 5 µM on acute promyelocytic

  由于癌细胞与非癌细胞相比具有不同的线粒体生物能量需求，因此其线粒体功能的治疗性抑制仍然是发现抗癌药物的重要目标。在这项研究中，评估了一系列具有不同酰基链长度的酰基氢醌及其在芳香族环中的氯化衍生物，它们是在微波照射下通过Fries重排合成的，在两种白血病细胞系中具有抗癌活性。通过对18份酰基氢醌的初次和二次筛选的结果（在急性早幼粒细胞白血病HL-60和急性淋巴细胞白血病CEM细胞系上以5 µM的测试进行检测），发现了酰基氯氢醌（12）对HL-60细胞具有高度选择性的抗增殖作用。该化合物在HL-60细胞的细胞周期进程中诱导S期停滞，对白血病CEM细胞和非癌性Hs27细胞无明显毒性。在HL-60白血病细胞中，有12种触发线粒体NADH氧化增加，在寡霉素（状态4o）下呼吸增加，线粒体去极化和ROS产生，表明OXPHOS的解偶联。这激发了依赖于AMPK / ACC /自噬轴的代谢适应，由于12和依托
• Synthesis and pharmacological evaluation of acylhydroquinone derivatives as potent antiplatelet agents
  作者：Diego Méndez、Viviana Donoso-Bustamante、Juan Pablo Millas-Vargas、Hernán Pessoa-Mahana、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.bcp.2020.114341

  日期：2021.1

  this context, we assessed the antiplatelet effect of an acylhydroquinone series, synthesized by Fries rearrangement under microwave irradiation, evaluating the effect of diverse acyl chain lengths, their chlorinated derivatives, and their dimethylated derivatives both in the aromatic ring and also the effect of the introduction of a bromine atom at the terminus of the acyl chain. Findings from a primary

  血小板是最小的血细胞，其在血管损伤部位的活化（血小板凝聚或聚集）对于血栓形成至关重要。由于抗血小板疗法的使用尚未解决，因此，人们正在集中精力和创新性地开发新型抗血小板化合物。在这种情况下，我们评估了在微波辐射下通过Fries重排合成的酰基氢醌系列的抗血小板作用，评估了各种酰基链长度，它们的氯代衍生物和它们的二甲基化衍生物在芳香环中的作用，以及在酰基链的末端引入一个溴原子。通过乳酸脱氢酶测定对血小板的细胞毒活性进行初步筛选的结果从所评估的27种酰基氢醌中鉴定出19种无毒化合物。其中许多显示出IC50值小于10μM对抗血小板聚集的特定途径。用化合物38可获得​​最高的活性，它对惊厥药，胶原蛋白，TRAP-6-，PMA-的亚微摩尔IC50为0.98±0.40、1.10±0.26、3.98±0.46、6.79±3.02和42.01±3.48 µM。和花生四烯酸诱导的血小板聚集。它还抑制P-选择蛋白

表征谱图