2,2',2''-(苯-1,3,5-三基)三乙腈 | 80935-59-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',2''-(苯-1,3,5-三基)三乙腈
• 英文名称: 1,3,5-benzenetriacetonitrile
• 英文别名: 2,2',2''-(benzene-1,3,5-triyl)triacetonitrile；1,3,5-tri(cyanomethyl)benzene；benzene-1,3,5-triacetonitrile；2-[3,5-bis(cyanomethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 80935-59-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: QEIMSNKURDQYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  429.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥且密封。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  均苯三乙酸	1,3,5-benzenetriacetic acid	4435-67-0	C12H12O6	252.224

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯,1,3,5-三(2-溴乙基)-	1,3,5-tris(2'-bromoethyl)benzene	18226-47-6	C12H15Br3	398.963
  ——	1,3,5-benzenetriethanol	18226-43-2	C12H18O3	210.273
  均苯三乙酸	1,3,5-benzenetriacetic acid	4435-67-0	C12H12O6	252.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2''-(苯-1,3,5-三基)三乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到均苯三乙酸
  参考文献：
  名称：

  带有人工 MECAM 基铁载体的抗生素结合物是对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌病原体的有效药剂

  摘要：

  开发针对革兰氏阴性菌的新型药物代表了迫切的医疗需求。为了克服它们的外细胞膜，我们基于 MECAM 核心合成了抗生素和人工铁载体的结合物，这些结合物是由细菌铁吸收系统导入的。使用密度泛函理论在计算机上预测了结构、自旋状态和铁结合特性。MECAM 在大肠杆菌中作为一种有效的人工铁载体的能力已在微生物生长恢复和生物分析测定中得到证实。在以运输效率为重点的接头优化之后，制备了五种 β-内酰胺和一种达托霉素缀合物。最有效的结合物27显示在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阴性多药耐药病原体的生长抑制。MECAMs 的摄取途径被敲除突变体破译，并突出了 FepA、CirA 和 Fiu 的相关性。对27 的抗性是由编码 ExbB 的基因中的突变介导的，该基因参与铁载体转运。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01482
• 作为产物：
  描述：

  均苯三乙酸 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 1.5h， 生成 2,2',2''-(苯-1,3,5-三基)三乙腈
  参考文献：
  名称：

  腈及其相应胺的制造方法

  摘要：

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。

  公开号：

  CN105001033B

文献信息

• ISOTHIOCYANATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150246887A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Provided herein are compositions of matter and pharmaceutical compositions thereof, for use in inhibiting the growth of various microbial pathogens, including bacteria, fungi, protozoa, and viral pathogens. Also provided herein are methods of treating microbial diseases/infections and cancer with the compositions. The compositions are additionally useful in wood preservation and food preservation by inhibition of microbial growth.

  本文提供了物质组合物及其药物组合物，用于抑制各种微生物病原体的生长，包括细菌、真菌、原生动物和病毒病原体。本文还提供了使用这些组合物治疗微生物疾病/感染和癌症的方法。这些组合物还可通过抑制微生物生长在木材保护和食品保鲜中发挥作用。
• Synthesis of Macrocyclic [<i>n</i>.<i>n</i>.<i>n</i>](1,3,5)Cyclophane Polylactones
  作者：Masayuki Kanishi、Jun-ichi Kunizaki、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3828

  日期：1981.12

  A series of new macrocyclic cyclophane polylactones has been synthesized by one-step condensation of the appropriate tri(acid chloride)s and triols using the silver cyanide-promoted esterification procedure.

  通过一步法的银氰化物促进酯化过程，已合成了系列新型大环冠醚多内酯，该合成方法采用适当的三(酰氯)与三醇进行缩合反应。
• Synthesis of Bis- and Tris(indolinylidenemethyl)benzenes by One-Pot Reactions of Polylithiated Nitriles with Bis(imidoyl)chlorides of Oxalic Acid
  作者：Peter Langer、Joachim T. Anders

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<686::aid-ejoc686>3.0.co;2-r

  日期：2002.2

  polylithiated di- and tricyanomethylbenzenes with oxalic acid-bis(imidoyl)chlorides afforded novel oligo(indolinylidenemethyl)benzenes with the formation of up to six carbon-carbon bonds. The UV/Vis spectroscopic features of these and related compounds were studied. 1,4-Disubstituted benzenes containing a large π-system have been efficiently prepared by the reaction of dianions with 1,4-dicyanobenzene. (© Wiley-VCH

  多锂化二-和三氰基甲基苯与草酸-双（亚氨酰）氯化物的反应提供了新的低聚（二氢吲哚基甲基）苯，最多可形成六个碳-碳键。研究了这些化合物和相关化合物的紫外/可见光谱特征。通过双阴离子与 1,4-二氰基苯的反应，已经有效地制备了含有大 π 系统的 1,4-二取代苯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)。
• Constitutional isomers of a C₃-symmetric molecule showing different piezochromic behaviours: on–off switching and colour tuning
  作者：Yoonbin Lim、Insil Choi、Hyunpyo Lee、Il Won Kim、Ji Young Chang

  DOI：10.1039/c4tc00822g

  日期：——

  Two constitutional isomers of a C₃-symmetric molecule having cyano-vinylene bridges and a phenyl ring core show different piezochromic behaviours, on–off switching and colour tuning upon grinding.

  一种具有氰基乙烯桥和苯环核的C3对称分子的两种构象异构体，在研磨时显示出不同的压致变色行为，开关式切换和颜色调节。
• Robust C–C bonded porous networks with chemically designed functionalities for improved CO₂ capture from flue gas
  作者：Damien Thirion、Joo S Lee、Ercan Özdemir、Cafer T Yavuz

  DOI：10.3762/bjoc.12.220

  日期：——

  Effective carbon dioxide (CO₂) capture requires solid, porous sorbents with chemically and thermally stable frameworks. Herein, we report two new carbon–carbon bonded porous networks that were synthesized through metal-free Knoevenagel nitrile–aldol condensation, namely the covalent organic polymer, COP-156 and 157. COP-156, due to high specific surface area (650 m²/g) and easily interchangeable nitrile groups, was modified post-synthetically into free amine- or amidoxime-containing networks. The modified COP-156-amine showed fast and increased CO₂ uptake under simulated moist flue gas conditions compared to the starting network and usual industrial CO₂ solvents, reaching up to 7.8 wt % uptake at 40 °C.

  有效的二氧化碳（CO2）捕集需要具有化学和热稳定框架的固体多孔吸附剂。在此，我们报告了通过无金属Knoevenagel腈-醛缩合合成的两种新的碳-碳键合多孔网络，即共价有机聚合物COP-156和157。由于高比表面积（650 m2/g）和易于交换的腈基团，COP-156被后合成改性为自由胺或酰肟基含量的网络。改性后的COP-156-胺在模拟湿烟气条件下与起始网络和通常的工业CO2溶剂相比，表现出更快和更高的CO2吸收，达到40℃下7.8 wt%的吸收率。