2,2'-二去甲-beta,beta-胡罗卜素-3,4,3',4'-四酮 | 22453-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,2'-二去甲-beta,beta-胡罗卜素-3,4,3',4'-四酮
• 英文名称: violerythrine
• 英文别名: Violerythrin；3.7.12.16-tetramethyl-1t.18t-bis-(3.4-dioxo-2.2.5-trimethyl-cyclopenten-(5)-yl)-octadecanonaene-(1.3t.5t.7t.9t.11t.13t.15t.17)；3.7.12.16-Tetramethyl-1t.18t-bis-(3.4-dioxo-2.2.5-trimethyl-cyclopenten-(5)-yl)-octadecanonaen-(1.3t.5t.7t.9t.11t.13t.15t.17)；Violerithrin；3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,5,5-trimethyl-3,4-dioxocyclopenten-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclopent-3-ene-1,2-dione
• CAS: 22453-06-1
• 化学式: C₃₈H₄₄O₄
• 分子量: 564.765
• InChiKey: DXGGDMSNCNNMOK-KNZSRCDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  716.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二去甲-beta,beta-胡罗卜素-3,4,3',4'-四酮 、 硼氢化钠 、 乙醇 在 ice 作用下， 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 0.08h， 以to yield 16 (89%; 0.016 mmol, 0.009 g) as a red solid的产率得到Actinioerythrol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CAROTENOID ANALOGS OR DERIVATIVES WITH IMPROVED ANTIOXIDANT CHARACTERISTICS

  摘要：

  本文描述了一种合成和给予具有改善抗氧化特性的类胡萝卜素化合物的方法。在某些实施方式中，可以采用共轭的扩展或改进来进行类胡萝卜素的结构修饰。在其他实施方式中，降低环/链位阻可能会提高特定化合物的lambda max，从而提高其整体抗氧化能力。在其他实施方式中，引入和/或增加用于共轭的合成手柄可能会改善共轭基团与多烯骨架的化学计量比。这些方法可用于改善天然和/或合成化合物，以用于治疗疾病的医学应用。

  公开号：

  US20090099061A1
• 作为产物：
  描述：

  beta,beta-胡罗卜素-3,3',4,4'-四酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2,2'-二去甲-beta,beta-胡罗卜素-3,4,3',4'-四酮
  参考文献：
  名称：

  Coman; Leftwick; Weedon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 20, p. 2140 - 2144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of ischemic reperfusion injury
  申请人：Lockwood Fournier Samuel

  公开号：US20050143475A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A method of treating ischemic reperfusion injury in a subject. The method may include administering to the subject an effective amount of a pharmaceutically acceptable formulation. The pharmaceutically acceptable formulation may include a synthetic analog or derivative of a carotenoid. The subject may be administered a carotenoid analog or derivative, either alone or in combination with another carotenoid analog or derivative, or co-antioxidant formulation. The carotenoid analog may include a conjugated polyene with between 7 to 14 double bonds. The conjugated polyene may include an acyclic alkene including at least one substituent and/or a cyclic ring including at least one substituent. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent.

  一种治疗受试者缺血再灌注损伤的方法。该方法可能包括向受试者施用有效量的药学上可接受的配方。药学上可接受的配方可能包括类胡萝卜素的合成类似物或衍生物。受试者可能被施用类胡萝卜素的类似物或衍生物，可以单独使用，也可以与另一种类胡萝卜素的类似物或衍生物或共抗氧化剂配方结合使用。类胡萝卜素的类似物可能包括具有7到14个双键的共轭聚烯烃。共轭聚烯烃可能包括至少一个取代基的无环烯烃和/或至少一个取代基的环状环。在某些实施例中，类胡萝卜素的类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。
• Die Synthese von Actinioerythrol, Violerythrin und anderen 2,2?-Dinor-carotinoiden
  作者：Frank Kienzle、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19780610121

  日期：1978.1.25

  The Synthesis of Actinioerythrol, Violerythrin and other 2,2′-Dinor-carotenoids

  放线菊酯，紫杉醇和其他2,2'-Dinor-类胡萝卜素的合成
• Novel polyene compounds and process therefor
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03975445A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  A novel process for the preparation of polyene compounds useful as coloring agents in foods, cosmetics, and pharmaceutical preparations. Novel polyenes are also disclosed. The present invention relates to polyene compounds. More particularly, the invention is concerned with novel carotenoid polyene compounds, derivatives thereof and a process for their manufacture.

  一种新型制备聚烯烃化合物的工艺，该化合物可用作食品、化妆品和药物制剂的着色剂。同时还揭示了新型聚烯烃。本发明涉及聚烯烃化合物，更具体地说，涉及新型类胡萝卜素聚烯烃化合物、其衍生物及其制造工艺。
• Structure of the pigment of the Red Sea nudibranch Hexabranchus sanguineus
  作者：Yuewei Guo、Margherita Gavagnin、Ernesto Mollo、Enrico Trivellone、Guido Cimino、Issa Fakhr

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00225-1

  日期：1998.4

  The structure of hurghadin (1), a pigment from the Red Sea nudibranch Hexabranchus sanguineus, was elucidated by interpretation of spectral data and by chemical method.

  hurghadin（1）的结构是红海石udi Hexabranchus sanguineus的一种色素，通过解释光谱数据和化学方法得以阐明。
• Die Synthese von 2,2?-Dinor-carotinoiden
  作者：Frank Kienzle、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19760590211

  日期：1976.3.10

  The Synthesis of 2,2′‐Dinor‐carotenoids.2,2′‐Dinor‐carotenoids which include the naturally occurring actinioerythrol (1) and the blue carotenoid violerythrin (2) have been obtained by total synthesis. The synthesis starts with acetone and acetylene and yields compounds 1 and 2 as well as other carotenoids of the same type.