2-巯基嘧啶 | 131242-36-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-巯基嘧啶
• 英文名称: 2-sulfanylpyrimidine
• 英文别名: pyrimidine-2-thiol；2-mercaptopyrimidine；2-thiopyrimidine；1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 131242-36-9
• 化学式: C₄H₄N₂S
• mdl: MFCD00006073
• 分子量: 112.155
• InChiKey: HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  UN 3335
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(氯硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  二芳基和杂芳基硫化物：通过亚磺酰氯的合成和作为选择性抗乳腺癌药物的评价

  摘要：

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。

  DOI：

  10.1021/jo402586v
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 在 sodium hydrogen sulfide 、 15-冠醚-5 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92.8%的产率得到2-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  高纯度2-巯基嘧啶的制备方法及其制得的2-巯基嘧啶

  摘要：

  本发明提出了一种高纯度2‑巯基嘧啶的制备方法，(1)将反应物2‑氯嘧啶和硫化物按摩尔比为1:1加入到溶剂中溶解，同时加入复合催化剂，控制反应温度反应，薄层层析跟踪反应至2‑氯嘧啶反应完全；(2)反应完成后冷却至室温并析出黄色片状晶体，然后抽滤；(3)将黄色片状晶体用水洗涤，然后用混合溶剂对黄色片状晶体重结晶，经过滤干燥后得产品。本发明的2‑巯基嘧啶制备过程中反应溶剂和复合催化剂可以重复使用多次，可以降低生产成本，减小环境污染，同时节省连续生产制备花费的时间，节省人力物力。此外，本发明的制备方法制备得到的2‑巯基嘧啶生产成本低，纯度好，产率高，可达到92.8％，对环境污染小，生产更加的安全。

  公开号：

  CN107417625A
• 作为试剂：
  描述：

  三丁基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 (2S,3S)-3-methylhex-5-en-2-ol 、 2-巯基嘧啶 、 、 在 四氢呋喃 、 氩 、 phosphine diethyl azodicarboxylate 、 ROH diethyl azodicarboxylate tri-n-butylphosphine 、 2-巯基嘧啶 、 乙酸乙酯 、 potassium carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 (E)-diethyl diazene-1,2-dicarboxylategenerated 、 crude product 、 gold SiO2 、 heptanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.75h， 以to give 2-(((2R,3S)-3-methylhex-5-en-2-yl)thio)pyrimidine (20.37 g, 98 mmol) as a light yellow oil的产率得到2-(((2R,3S)-3-methylhex-5-en-2-yl)thio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN

  摘要：

  本文提供了髓系细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂、其制备方法、相关药物组合物以及使用方法。例如，本文提供了I式化合物及其药用可接受盐和药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或病情。

  公开号：

  US20160068545A1

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• {[K.18-Crown-6]Br3}n: a unique tribromide-type and columnar nanotube-like structure for the oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Sadegh Salehzadeh、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.050

  日期：2007.11

  Reaction of 18-crown-6 with KBr and then with bromine (Br2) afforded a unique tribromide salt with a nanotube-like structure ([K.18-crown-6]Br3}n). Oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds is the first report on the chemistry of this reagent.

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer (Pd np -nSTDP) as Catalyst in the Synthesis of Mono-, Di-, and Trisulfides through C–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Amir Isfahani、Majid Moghadam、Ahmad Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Hadi Rudbari

  DOI：10.1055/s-0033-1340501

  日期：——

  A wide variety of diaryl sulfides has been synthesized in excellent yields via C–S cross-couplings of aryl/heteroaryl halides with aromatic/heteroaromatic thiols in the presence of palladium nanoparticles immobilized on nanosilica triazine dendritic polymer (Pd np -nSTDP) as a reusable catalyst under thermal conditions and microwave irradiation. Pd np -nSTDP also showed excellent catalytic activity

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。
• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Thio Ethers and Sulfones with Aryl Grignard Reagents
  作者：Scott E. Denmark、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jo402246h

  日期：2013.12.20

  ed cross-coupling are described. Initial studies focused on discerning the structural and electronic features of the organosulfur substrate that enable the challenging oxidative addition to the C(sp3)–S bond. Through extensive optimization efforts, an Fe(acac)3-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl aryl thio ethers with aryl Grignard reagents was realized in which a nitrogen “directing group”

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

表征谱图