2,2'-硫代二乙酸二乙酯 | 925-47-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-硫代二乙酸二乙酯
• 中文别名: 硫代二乙酸二乙酯；硫代二甘酸二乙酯；2,2'-硫代二甘酸二乙酯；2,2’-硫代二乙酸二乙酯
• 英文名称: diethyl thioglycolate
• 英文别名: diethyl 2,2'-thiodiacetate；diethyl thiodiacetate；thiodiacetic acid diethyl ester；ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylacetate
• CAS: 925-47-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• mdl: MFCD00087932
• 分子量: 206.263
• InChiKey: TVCSSJHLVLMADJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C(lit.)
• 沸点：
  252-253 °C(lit.)
• 密度：
  1.146 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.310 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Diethyl thioglycolate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-Thiaglutaric acid diethyl ester
Diethyl 2,2′-thiodiacetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Thiaglutaric acid diethyl ester
别名
Diethyl 2,2′-thiodiacetate
: C8H14O4S
分子式
: 206.26 g/mol
分子量
成分 浓度
Diethyl 2,2'-thiodiacetate
-
化学文摘编号(CAS No.) 925-47-3
EC-编号 213-117-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 69 - 72 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
252 - 253 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.146 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-硫代二乙酸二乙酯 在 甲醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 硫代二(乙酰肼)
  参考文献：
  名称：

  Notes: Potential Anticancer Compounds. I. Synthesis of Thiodiacetic Acid Hydrazides and Homologs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a614
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 在 sodium sulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,2'-硫代二乙酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  The first direct experimental comparison between the hugely contrasting properties of PEDOT and the all-sulfur analogue PEDTT by analogy with well-defined EDTT–EDOT copolymers

  摘要：

  聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和聚(3,4-亚乙基二硫噻吩)(PEDTT)的结构差异仅在于取代的硫原子，但这两种材料的电子性质却出乎意料地不同。它们在电子能带隙上的差异约为0.8电子伏特，并且在p型掺杂时表现出截然不同的行为。通过Negishi偶联方法合成了两种新的四噻吩化合物。EDOT-EDTT-EDOT(OSO)和EDTT-EDOT-EDTT(SOS)的X射线晶体结构显示出强烈的分子内硫-硫接触，这些接触在溶液和固态中负责保持特定的构象，尽管显著的链间相互作用也应影响材料的性质。SOS和OSO可以通过电化学氧化聚合生成相应且结构明确的多(四噻吩)PSOS和POSO。光谱电化学研究显示PEDTT与PSOS之间以及PEDOT与POSO之间存在强烈相似性。结合独立的电化学和吸收研究结果，表明PEDOT的独特性质更多地受到构象效应(链内S…O接触)的影响，而非取代效应。

  DOI：

  10.1039/b511075k

文献信息

• 一种3,4-乙烯二氧噻吩的制备方法
  申请人：青岛和成医药化工有限公司

  公开号：CN105622630A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明涉及一种有机物的制备方法，具体涉及一种3,4-乙烯二氧噻吩的制备方法，以氯乙酸酯为起始原料，经过硫化反应、缩合、醚化、皂化和脱羧反应制得3，4－乙烯二氧噻吩。本发明操作简单容易，成本低安全环保，产品收率高且稳定，产品色泽好，反应过程中工艺简单，反应条件不苛刻，很适合工业化生产。
• Cu(I)/Chiral Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Sommelet–Hauser Rearrangement of Sulfonium Ylides
  作者：Shu-Sen Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01590

  日期：2020.10.2

  asymmetric thia-Sommelet–Hauser rearrangement of sulfonium ylides remains a great challenge due to its multistep reaction mechanism involving metal carbene formation, proton transfer, and [2,3]-sigmatropic rearrangement. In particular, the key problem of such reactions is the differentiation of the enantiotopic lone pair electrons of sulfur, which generates the sulfonium ylide intermediate bearing chirality

  its的催化不对称硫杂-索姆米勒-豪瑟重排反应仍然是一个巨大的挑战，因为它的多步反应机制涉及金属卡宾的形成，质子转移和[2,3]-σ重排。特别地，这种反应的关键问题是硫的对映体孤对电子的分化，这产生了在硫原子上具有手性的叶立德中间体。用修饰的手性双恶唑啉配体，我们开发了具有良好至优异对映选择性的Cu（I）催化的不对称thia-Sommelet-Hauser重排。机理研究提供了对反应机理细节的见识。
• Asymmetric Catalytic [2,3] Stevens and Sommelet–Hauser Rearrangements of α‐Diazo Pyrazoleamides with Sulfides
  作者：Xiaobin Lin、Wei Yang、Wenkun Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201907164

  日期：2019.9.16

  Catalytic enantioselective [2,3] Stevens and Sommelet-Hauser rearrangements of α-diazo pyrazoleamides with sulfides were achieved by utilizing chiral N,N'-dioxide/nickel(II ) complex catalysts. These rearrangements proceeded well under mild reaction conditions, providing rapid and facile access to a series of functionalized 1,6-dicarbonyls or sulfane-substituted phenylacetates with high to excellent

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的催化对映选择性[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排是通过使用手性N，N'-二氧化物/镍（II）络合物催化剂实现的。这些重排反应在温和的反应条件下进行得很好，可以快速，轻松地获得一系列具有高到极好的对映选择性的官能化的1,6-二羰基或亚砜取代的苯乙酸酯。催化系统显示出出色的立体控制，可区分硫的异位孤对，并控制1,3-质子转移和[2,3]-σ重排。
• PROCESS FOR PREPARING DIALKYL THIODIGLYCOLATES
  申请人：Rodefeld Lars

  公开号：US20090163736A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A process is described for preparing alkyl thiodiglycolates of the general formula (I) R—OOC—CH2-S—CH2-COO—R   (I) where R is a radical of branched or unbranched C 1 to C 10 -alkyl, characterized in that an alkyl haloacetate of the general formula (II) X—CH2-COO—R   (II) where X is a chlorine or bromine atom and R is as defined for compounds of the formula (I) is reacted with an aqueous solution of alkali metal sulphide or alkali metal hydrogensulphide in the presence of an aqueous pH buffer solution in the pH range between 5 and 8, optionally in the presence of a phase transfer catalyst.

  描述了一种制备通式（I）R—OOC—CH2-S— -COO—R的烷基硫代乙酸酯的方法，其中R是支链或直链C1到C10烷基的基团，其特征在于将通式（II）X— -COO—R的烷基卤代乙酸酯（II）（其中X是氯或溴原子，R如通式（I）中化合物所定义）与碱金属硫化物或碱金属氢硫化物的水溶液在水相pH缓冲溶液的存在下在pH值在5到8之间的范围内反应，可选地在存在相转移催化剂的情况下。
• 聚合物材料单体3,4-乙撑二氧噻吩的制备方 法
  申请人：泰山医学院

  公开号：CN102775423B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一种聚合物材料单体3,4‑乙撑二氧噻吩的制备方法，包括：（1）将氯乙酸乙酯和硫化钠溶于丙酮中，反应得到硫代二乙酸二乙酯；（2）将硫代二乙酸二乙酯溶解于乙醇中，加入乙醇钠、草酸二乙酯，加热回流得到2,5‑二甲酸乙酯‑3,4‑噻吩二醇钠的乙醇溶液；（3）在2,5‑二甲酸乙酯‑3,4‑噻吩二醇钠的乙醇溶液中加入二氯乙烷、四丁基溴化铵，加热回流得到3,4‑乙撑二氧‑2,5‑二甲酸乙酯噻吩；（4）将3,4‑乙撑二氧‑2,5‑二甲酸乙酯噻吩溶解于混合溶剂中，加入氯化钠，加热反应，最后减压精馏，即可。本发明制备方法路线短，成本低，工艺安全可靠，后处理方法简单便捷；本发明产品的收率高、纯度高。