氯冉酸 | 87-88-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氯冉酸
• 中文别名: 2,5-二羟基-3,6-二氯苯醌；氯苯胺酸；2,5-二氯-3,6-二羟基对苯醌；氯醌酸
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,6-dihydroxy-p-benzoquinone
• 英文别名: 3,6-dichloro-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone；H2ca；chloranilic acid；2,5-dichloro-3,6-dihydroxy-p-quinone；CLA；2,5-dichloro-3,6-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 87-88-7
• 化学式: C₆H₂Cl₂O₄
• mdl: MFCD00001596
• 分子量: 208.985
• InChiKey: IPPWILKGXFOXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C (lit.)
• 沸点：
  300.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.93
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  1. 是一种较强的二元酸，能与多种金属离子生成棕色到紫色的配合物。还能与吩噻嗪类、儿茶酚类、奎宁类等物质反应，形成具有特征光吸收的配合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• RTECS号：
  DK4005000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 氯冉酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,5-Dichloro-3,6-dihydroxy-p-benzoquinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,5-Dichloro-3,6-dihydroxy-p-benzoquinone
别名
: C6H2Cl2O4
分子式
: 208.98 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Dichloro-3,6-dihydroxybenzoquinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 87-88-7
No.) 201-780-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: >= 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DK4005000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备四氯苯醌与氢氧化钠溶液在加热下水解得粗品。将结晶粗品溶于沸水，趁热过滤，滤液在冰水中冷却结晶（必要时可先用苯在50℃下萃取）。经冷水洗涤至合格后，在115℃下干燥，即得成品。

用途 这是一种抑制骆驼晶状体ε-晶体蛋白/NADPH：醌氧化还原酶活性的邻苯二醌衍生物。具有潜在的抗菌活性，对抗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌有效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯冉酸 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以13.1 g (85%)的产率得到ethyl 2-Formylbenzo[b]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arylalkylbenzofuran derivatives as melatonergic agents

  摘要：

  新型苯并呋喃和二氢苯并呋喃衍生物具有与人体褪黑激素受体结合亲和力，因此可用作褪黑素类药物。

  公开号：

  US06569894B1
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 氯冉酸
  参考文献：
  名称：

  Graebe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 263, p. 30

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  十羰基二铼 、 2,7-di(pyridin-4-yl)-9,10-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)phenanthrene 、 正丁醇 在 氯冉酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于光致变色hen的分子矩形：合成，结构，光物理性质和电化学

  摘要：

  两个新颖的基于fac -Re（CO）3的矩形{[（CO）3 Re（μ-Cl）2 Re（CO）3 ] 2（μ-L）2 }（1）和{[（CO）3 Re （μ-OC 4 H ^ 9）2的Re（CO）3 ] 2（μ-L）2 } ...（2基于新的光致变色含dithienylethene配体2,7-二（吡啶-4-基））-9,10- -双（5-氯-2-甲基噻吩-3-基）菲（L）准备。它们在溶液和单晶状态下均显示出变化的光致变色特性。通过明智地选择沿矩形短边的桥连配体，还可以容易地调节配合物的光物理和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01845

文献信息

• 2D and 3D Anilato-Based Heterometallic M(I)M(III) Lattices: The Missing Link
  作者：Samia Benmansour、Cristina Vallés-García、Patricia Gómez-Claramunt、Guillermo Mínguez Espallargas、Carlos J. Gómez-García

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00451

  日期：2015.6.1

  The similar bis-bidentate coordination mode of oxalato and anilato-based ligands is exploited here to create the first examples of 2D and 3D heterometallic lattices based on anilato ligands combining M(I) and a M(III) ions, phases already observed with oxalato but unknown with anilato-type ligands. These lattices are prepared with alkaline metal ions and magnetic chiral tris(anilato)metalate molecular

  本文利用草酸根和基于茴香酸的配体的类似双双配位模式，基于结合M（I）和M（III）离子的茴香酸配体创建了2D和3D杂金属晶格的第一个实例，这些相已用草酸根观察到。但对芳香型配体未知。这些晶格是用碱金属离子和磁性手性三（芳基）金属酸盐分子构建基块制备的：[M III（C 6 O 4 X 2）3 ] 3- [M III = Fe和Cr； X = Cl和Br;（ C 6 O 4 X 2）2–＝ 2，5-二羟基-1，4-苯醌的3，6-二取代衍生物的二价阴离子，H 4 C 6 O 4）。新化合物包括两个非常相似的2D晶格，分别是（PBu 3 Me）2 [NaCr（C 6 O 4 Br 2）3 ]（1）和（PPh 3 Et）2 [KFe（C 6 O 4 Cl 2）3 ]（dmf）2（2），都呈现六角形[M I M III（C 6 O 4 X2）3 ] 2 –蜂窝层，在它们之间插入（PBu 3 Me）+
• Effects of ligand substituents on the single-molecule magnetic behavior of quinonoid-bridged dicobalt compounds
  作者：Xiao-Quan Zhu、Wen-Hai Cao、Shao-Dong Su、Xin-Tao Wu、Tian-Lu Sheng

  DOI：10.1039/d0dt00033g

  日期：——

  quinonoid-bridged dicobalt compounds [(N4Co)2LX](ClO4)2 (1-4) (X = H, Cl, Br and OMe; N4 = 1,4,7,10-tetrabenzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane) are synthesized and well characterized. Single crystal X-ray diffraction analyses reveal that the coordination geometry of one side Co in compounds 1-4 changes from a triangular prism to distorted octahedron with a change in the bridged-ligand substituent. Magnetic measurements

  一系列醌桥联的二钴化合物[（N4Co）2LX]（ClO4）2（1-4）（X = H，Cl，Br和OMe； N4 = 1,4,7,10-四苄基1,4，合成并很好地表征了7,10-四氮杂环十二烷）。单晶X射线衍射分析表明，化合物1-4中Co的一侧的配位几何结构从三棱柱变为畸变的八面体，桥联配体取代基也发生了变化。磁测量表明化合物1和3表现出单分子磁行为。磁结构分析表明，四种化合物之间的弛豫势垒U的差异是由于分子中两个Co中心的各向异性轴的方向不同所致。
• Key Role of the Cation in the Crystallization of Chiral Tris(Anilato)Metalate Magnetic Anions
  作者：Samia Benmansour、Patricia Gómez-Claramunt、Cristina Vallés-García、Guillermo Mínguez Espallargas、Carlos J. Gómez García

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01573

  日期：2016.1.6

  (for X = NO2) or in the centrosymmetric (which is neither chiral nor polar) P1̅ space group for A+ = [PPh3Pr]+. These salts include the following: [PPh3Et]3[Fe(C6O4(NO2)2)3] (7), [PPh3Pr]3[MIII(C6O4X2)3] [M/X = Cr/Cl (8), Fe/Cl (9), Ga/Cl (10), Cr/Br (11), Ga/Br (12), and Fe/NO2 (13)], [PBu4]3[MIII(C6O4X2)3] [M/X = Cr/NO2 (14) and Fe/NO2 (15)], [NHep4]3[MIII(C6O4X2)3] [M/X = Cr/Cl (16), Cr/Br (17)]

  完整研究了通常被认为是“无辜”的阳离子在手性三（芳基）金属酸盐磁性配合物的合成中所起的作用。这项研究基于合理合成为A + = [PPh 3 Et] +，[PPh 3 Pr] +，[PBu ]的A 3 [M III（C 6 O 4 X 2）3 ]化合物系列。4 ] +，[NHep 4 ] +和[PPh 4 ] +；M III =铬III，铁III和Ga III ; 和[C 6 O 4 X 2 ] 2–（X = Cl，Br和NO 2； [C 6 O 4 X 2 ] 2– = 2,5-二羟基-1的3,6-二取代衍生物的二价阴离子，4-苯醌，H 4 C 6 O 4）。我们展示并解释了阳离子在分离这些[M III（C 6 O 4 X 2）3 ] 3–阴离子与D 3的手性或非手性晶体中所发挥的出乎意料的关键作用点群对称。因此，在制备和表征的18种新化合物中，有6种是用阳离子[PPh 3 Et] +制成的，配制成[PPh
• Synthesis and crystal structures of decamethylferrocenium salts of anilate anions derived from bromanilic acid, chloranilic acid and cyananilic acid
  作者：Md.Badruz Zaman、Masaaki Tomura、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00411-x

  日期：2001.6

  are observed in the structure [Fe(C5Me5)2](BA) (1) of 1:1 composition. Interestingly, the structures [Fe(C5Me5)2](CA)(H2O) (2) and [Fe(C5Me5)2](CNA)(H2O) (3) of 1:1:1(H2O) ratio contain one-dimensional molecular tape structures with the combination of the CA or the CNA units and water molecules via O–H⋯O hydrogen bonds. Different stoichiometric ratios and structures are found from the CNA complexes

  使用双（五甲基环戊二烯基）铁Fe（C 5 Me 5）2作为有机金属供体和三个苯甲酸（2,5-二溴-3,6-二羟基-1,4-苯醌），BA，2,5合成了四种配合物-二氯-3,6-二羟基-1,4-苯醌; CA和2,5-二氰基-3,6-二羟基-1,4-苯醌; CNA）作为有机受体。这些配合物具有不同化学计量比[1：1，1：1：1（H 2 O）和2：1]的分子结构已经通过X射线晶体学分析和元素分析确定。这些络合物具有一维交替堆积的排列方式，即⋯D + A − D + A −⋯类型。在1：1组成的结构[Fe（C 5 Me 5）2 ]（BA）（1）中观察到BA单元的溴原子和氧原子之间的紧密接触。有趣的是，结构[Fe（C 5 Me 5）2 ]（CA）（H 2 O）（2）和[Fe（C 5 Me 5）2 ]（CNA）（H 2 O）（3）为1： 1：1（高2O）比包含一维分子带状结构，其中CA或CNA单元与水分子通过O–H
• Crystal structural analysis of methyl-substituted pyrazines with anilic acids: a combined diffraction, inelastic neutron scattering,¹H-NMR study and theoretical approach
  作者：M. Rok、G. Bator、W. Sawka-Dobrowolska、P. Durlak、M. Moskwa、W. Medycki、L. Sobczyk、M. Zamponi

  DOI：10.1039/c8ce00040a

  日期：——

  CH3 tunnelling is postulated. The infrared and Raman spectra at room temperature were recorded for all complexes under investigation. Furthermore, the vibrational spectra were discussed in terms of the structure of molecules and their interactions. The structural phase transition of the TrMP·CLA complex at 171/175 K (cooling/heating) was characterized by DSC and single-crystal X-ray diffraction. Full-geometry

  （所述的晶体和分子结构1）2-甲基吡嗪（2MP）与2,5-二氯-3,6-二羟基- p -quinone（氯冉酸，CLA），（2）2-甲基吡嗪（2MP）与2-， 5-二溴3,6-二羟基对苯醌（溴酸，BRA），（3）2,3,5-三甲基吡嗪（TrMP）与2,5-二氯-3,6-二羟基对苯醌（氯苯甲酸（CLA）和（4）2,3,5-三甲基吡嗪（TrMP）与2,5-二溴-3,6-二羟基-p根据其晶体结构中独立甲基的数量分析了对苯二酚（溴酸，BRA）。根据甲基隧道效应，讨论了低温（4–40 K）下的非弹性中子背向散射谱。将INS光谱与1 H-NMR自旋-晶格弛豫时间的温度依赖性进行了比较，特别是在低温下，其中CH 3隧道是假定的。记录了所研究的所有配合物在室温下的红外光谱和拉曼光谱。此外，根据分子的结构及其相互作用讨论了振动光谱。通过DSC和单晶X射线衍射表征了TrMP·CLA配合物在171/175 K（

表征谱图