2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮 | 50371-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮
• 英文名称: 4,5-dibromopyrrol-2-yl trichloromethyl ketone
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；2,2,2-trichloro-1-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；4,5-dibromo-2-trichloroacetylpyrrole；4,5-dibromo-2-(trichloroacetyl)-1H-pyrrole
• CAS: 50371-52-3
• 化学式: C₆H₂Br₂Cl₃NO
• mdl: MFCD00662082
• 分子量: 370.255
• InChiKey: UPHLPKSZCXJTRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139°C
• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives of marine bromopyrrole alkaloids as antimicrobial agent

  摘要：

  In an attempt to identify new potential lead as antimicrobial agent, twenty hybrids of marine bromopyrrole alkaloids with 1,3,4-oxadiazole were designed based on molecular hybridization technique and synthesized. Synthesized molecules were evaluated for their antibacterial, antifungal and antitubercular activities. Hybrids 5d, 5i, 5j and 5k exhibited equivalent antibacterial activity (MIC of 1.56 mu g/mL) compared with standard drug ciprofloxacin against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. Equal antifungal activity (MIC of 1.56 mu g/mL) was shown by of hybrids 5j, 5k and 7d compared with standard Amphotericin-B. The inhibition of Mycobacterium tuberculosis at concentrations as low as 1.6 and 1.5 mu g/mL by compounds 5f and 7d respectively indicates that these compounds can act as leads for development of newer anti-TB compounds. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.061
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  用RMgX还原2,2,2-三氯-1-芳酮：机理研究和取代的α，α-二氯酮的合成。

  摘要：

  在存在RMgX的情况下，2,2,2-三氯-1-芳酮类化合物的收率高，还原成相应的2,2-二氯-1-芳酮类化合物。基于捕获实验，提出了反应的单电子转移机理。描述了中间烯醇化物与一系列亲电试剂的反应，为取代的α，α-二氯-β-羟基酮和相关分子提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc39147g

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Product (±)-Dibromophakellin and Analogues
  作者：Nicole M. Hewlett、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol201741r

  日期：2011.9.2

  (+/-)-Dibromophakellin has been synthesized in two steps from a known alkene intermediate. The key step in the synthesis is the NBS olefin activation to facilitate the addition of a guanidine molecule across the double bond.

  (+/-)-二溴化法凯林通过两步反应从已知的烯烃中间体合成。合成的关键步骤是使用NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）活化烯烃，从而促进胍分子在双键上的加成。
• Pyrrolyl oxyphenyl ketones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04000160A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  4,5-Dihalopyrrol-2-yl oxyphenyl ketones, prepared either by Friedel-Crafts condensation of a 4,5-dihalopyrrole-2-carboxylic acid halide with an appropriate hydroxy or lower-alkoxy-substituted benzene or by condensation of a hydroxy or lower-alkoxy-substituted benzaldehyde with pyrrole in the presence of sodium hydride followed by halogenation, with elemental chlorine or bromine, of the resulting pyrrol-2-yl oxyphenyl ketone, useful as antibacterial and antifungal agents.

  4,5-二卤吡咯-2-基氧基苯酮，通过将4,5-二卤吡咯-2-羧酸卤化物与适当的羟基或较低烷氧基取代的苯反应，或者通过在氢化钠存在下将羟基或较低烷氧基取代的苯甲醛与吡咯缩合后进行卤代反应（使用氯或溴元素），制备而成，可用作抗菌和抗真菌剂。
• The Utility of the Classical and Oxidative Heck Reactions in Natural Product Synthesis: Studies Directed toward the Total Synthesis of Dragmacidin F
  作者：Brian Stoltz、Neil Garg、Daniel Caspi

  DOI：10.1055/s-2006-951492

  日期：2006.11

  The syntheses of complex pyrrole-fused [3.3.1] and [3.3.2] bicycles using classical and oxidative Heck cyclizations are described. While both [3.3.1] and [3.2.2] bicyclic products are formed in the classical Heck reaction, the oxidative Heck cyclization reaction furnishes solely the [3.3.1] bicycle. The [3.3.1] bicyclic product has been used as an intermediate to synthesize the complex marine alkaloid

  描述了使用经典和氧化 Heck 环化合成复杂的吡咯稠合 [3.3.1] 和 [3.3.2] 自行车。虽然 [3.3.1] 和 [3.2.2] 双环产物均在经典 Heck 反应中形成，但氧化 Heck 环化反应仅提供 [3.3.1] 环。[3.3.1] 双环产物已被用作合成复杂的海洋生物碱 Dragmacidin F 的中间体。
• 4,5-Dihalopyrrole-2-carboxamides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04046775A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  4,5-Dihalopyrrole-2-carboxamide derivatives, prepared by reaction of a corresponding 4,5-dihalopyrrole-2-carboxylic acid halide or a corresponding 4,5-dihalopyrrol-2-yl trihalomethyl ketone with an appropriate amine, useful as antibacterial and herbicidal agents.

  4,5-二卤吡咯-2-羧酰胺衍生物，通过相应的4,5-二卤吡咯-2-羧酸酰氯或相应的4,5-二卤吡咯-2-基三卤甲基酮与适当胺反应制备，可用作抗菌和除草剂。
• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。