2,2,2-三氯-1-(4-(二甲氨基)苯基)乙醇 | 66379-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-(4-(二甲氨基)苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(4-dimethylaminophenyl)-2,2,2-trichloroethanol
• 英文别名: 1-(p-dimethylaminophenyl)-2,2,2-trichloroethanol；2,2,2-trichloro-1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethanol；2,2,2-trichloro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethan-1-ol；2,2,2-Trichlor-1-(4-dimethylamino-phenyl)-aethanol；Trichlormethyl-(4-dimethylamino-phenyl)-carbinol；2,2,2-Trichloro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanol
• CAS: 66379-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 268.57
• InChiKey: NOAGMCBCJMDJLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-(二甲氨基)苯基)乙醇 在 氯 作用下， 生成 N,N-Dimethyl-2,6,α,α,β,β,β-heptachlor-β-phenaethyl-isocyaniddichlorid
  参考文献：
  名称：

  Holtschmidt,H., Angewandte Chemie, 1962, vol. 74, p. 848 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,2,2-三氯-1-(4-(二甲氨基)苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Technology and Gender: Thomas I. Voire and the Case of the Peeping Tom

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1533-8525.2002.tb00056.x

文献信息

• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• One-Carbon Homologation of Primary Alcohols and the Reductive Homologation of Aldehydes Involving a Jocic-Type Reaction
  作者：Zhexi Li、Manoj K. Gupta、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1002/ejoc.201501089

  日期：2015.11

  operation from either alcohols or aldehydes, can be converted into primary alcohols in a Jocic-type reaction involving LiBH4. The net result is a convenient two-step, one-carbon homologation of primary alcohols or a reductive one-carbon homologation of aldehydes featuring a broad substrate scope. The method is step-economical, and it nicely complements established one-carbon homologation strategies.

  （三氯甲基）甲醇在一次操作中由醇或醛形成，可在涉及 LiBH4 的 Jocic 型反应中转化为伯醇。最终结果是方便的两步，伯醇的单碳同源或醛的还原性单碳同源，具有广泛的底物范围。该方法是步骤经济的，它很好地补充了已建立的单碳同源策略。
• Synthesis of 2,4-disubstituted 3-chlorofurans and the effect of the chlorine substituent in furan Diels–Alder reactions
  作者：Ram N. Ram、Neeraj Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.193

  日期：2008.1

  3-chlorofurans were synthesized in 42–69% overall yields by CuCl/bpy-catalyzed halogen atom transfer radical cyclization of 1-substituted 2,2,2-trichloroethyl allyl ethers to 2-substituted 3,3-dichloro-4-(1-chloroalkyl)tetrahydrofurans followed by base promoted dehydrochlorination. Diels–Alder reactions of 4-substituted 2-(2-furyl)-, 2-styryl-, and 2-crotyl-3-chlorofurans with dimethyl acetylenedicarboxylate

  2,4-二取代的3-氯呋喃通过CuCl / bpy催化的卤原子转移自由基环合反应合成了1-取代的2,2,2-三氯乙基烯丙基醚，生成2-取代的3,3-二氯，总产率为42-69％ -4-（1-氯烷基）四氢呋喃，然后碱促进脱氯化氢。4-取代的2-（2-呋喃基）-，2-苯乙烯基-和2-巴豆基-3-氯呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在氯呋喃二烯部分上，而不发生在非氯化呋喃二烯或氯化环外二烯的替代品，证明了呋喃Diels-Alder反应中卤素效应的优势。
• Decarboxylative Trichloromethylation of Aromatic Aldehydes and Its Applications in Continuous Flow
  作者：Andreas B. Jensen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/jo402595r

  日期：2014.2.7

  Two new protocols for the efficient synthesis of 2,2,2-trichloromethylcarbinols, starting from aromatic aldehydes, have been developed. A combination of sodium trichloroacetate in the presence of malonic acid proved efficient for the transformation of electron deficient aldehydes using DMSO as solvent. Electron-rich aldehydes did, however, not require the addition of malonic acid, affording the desired

  从芳族醛开始，已经开发了两种用于有效合成2,2,2-三氯甲基甲醇的新方案。在丙二酸存在下，三氯乙酸钠的组合被证明对于使用DMSO作为溶剂的电子缺陷醛的转化有效。然而，富含电子的醛不需要添加丙二酸，提供了所需的2,2,2-三氯甲基甲醇，而没有竞争性的坎尼扎罗反应痕迹。最后，三氯乙酸钠在THF中的反应与醛和丙二酸溶于DMSO的混合物反应，可以连续进行操作。通过以连续流动进行该脱羧反应，可以通过简单且安全的设置实现反应的放大。在此流程设置中，
• Boessneck, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1520
  作者：Boessneck

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  日期：——