2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 | 53391-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-ethanone；2,2,2-trichloro-1-(4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；4-nitro-1H-2-trichloroacetylpyrrole；4-nitro-2-(trichloroacetyl)pyrrole；2,2,2-trichloro-1-(4-nitro-pyrrol-2-yl)-ethanone；2,2, 2-trichloro-1-(4nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 53391-50-7
• 化学式: C₆H₃Cl₃N₂O₃
• mdl: MFCD05663491
• 分子量: 257.46
• InChiKey: XFHRTOGIBMVNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 6-硝基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-2,4(1h,3h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TGF BETA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS TGF BÊTA

  摘要：

  这项发明涉及一般调节TGFβR-1和TGFβR-2活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2017015425A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯-咪唑聚酰胺对DNA小沟的识别：去甲基和N-甲基吡咯的比较。

  摘要：

  由N-甲基吡咯（Py），N-甲基咪唑（Im）和N-甲基-3-羟基吡咯（Hp）组成的聚酰胺是合成配体，可以识别预定的DNA序列，其亲和力和特异性与许多DNA结合蛋白相当。尽管天然聚酰胺：DNA配合物的结构研究并未揭示N-甲基的明显功能，但Py / Im / Hp聚酰胺作为天然产物间他霉素和netropsin的衍生物，保留了N-甲基取代基。为了评估N-甲基部分在聚酰胺：DNA识别中的作用，将一种新的单体去甲基吡咯（Ds）（其中N-甲基部分已被氢取代）通过固相结合到八环发夹式聚酰胺中相合成。MPE足迹，亲和力切割，DNase I定量分析表明，用Ds取代每个Py残基会导致相同的结合位点大小和方向以及对六碱基对（bp）靶DNA序列的相似结合亲和力。值得注意的是，相对于全Py亲本，含Ds的聚酰胺对匹配位点的特异性丧失是DNA错配的8倍。具有Ds的聚酰胺显示出增加的水溶性，这可以改变聚酰胺的细胞膜渗透性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00145-0
• 作为试剂：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 乙酸酐 、 硝酸 、 碳酸氢钠 在 ice 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica 、 正己烷 、 2,2,2-三氯-1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮 、 2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2,2-三氯-1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Polyaromatic amide compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions

  摘要：

  具有药用/化妆品活性的新型多芳香族酰胺具有结构式（I）：##STR1## 其中Z是基团--CO--NH--或--NH--CO--，并且对于治疗广泛的疾病状态（无论是人类还是兽医），例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病以及哺乳动物皮肤和头发状况/疾病的治疗都是有用的。

  公开号：

  US05709867A1

文献信息

• U-Pin Polyamide Motif for Recognition of the DNA Minor Groove
  作者：Alexander Heckel、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/chem.200304784

  日期：2003.7.21

  DNA-binding hairpin pyrrole-imidazole polyamides with gamma-aminobutyric acid as a turn-forming residue tolerate A.T or T.A base pairs under the turn. U-pins-polyamides with a different turn-have been synthesized and their DNA binding properties were studied. The two turn-forming residues are connected via the ring nitrogens using variable length aliphatic linkers ((CH(2))(n), n=3-6). Through optimization

  DNA结合的发夹式吡咯-咪唑聚酰胺，具有γ-氨基丁酸作为回旋形成残基，可在回旋下耐受AT或TA碱基对。已经合成了具有不同转角的U-pins-聚酰胺，并研究了它们的DNA结合特性。使用可变长度的脂族接头（（CH（2））（n），n = 3-6）经由环氮连接两个形成环的残基。通过优化接头长度和U形转角上吡咯残基2-位的取代基，可以发现具有GC / CG耐受性转角的聚酰胺，该聚酰胺以可预测的方式与DNA结合。
• [EN] PYRROLO [1, 2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLO.[1, 2-B] PYRIDAZINE EN TANT QU’INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2011014817A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention provides compounds of formula l: ( I ) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  该发明提供了如下公式的化合物l：（I）或其盐，如本文所述。该发明还提供了包含公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的方法，制备公式I化合物有用的中间体以及使用公式I化合物抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。
• [EN] 3,4 DIHYDRO-2H-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-2H-PYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1-ONE
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2010031816A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds which are 4,7-disubstituted derivatives of3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation process and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, viral infection, prevention of AIDS development in HIV-infected individuals, cell proliferative disorders, autoimmune and neurodegenerative disorders; also disclosed is a process under Solid Phase Synthesis conditions for preparing the compounds of the invention and chemical libraries comprising a plurality of them.

  该专利涉及一类4,7-二取代的3,4-二氢-2H-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮化合物，或其药用盐，以及它们的制备方法和包含它们的药物组合物；这些化合物可用于治疗由蛋白激酶活性改变引起和/或相关的疾病，如癌症、病毒感染、预防艾滋病毒感染者中的艾滋病发展、细胞增殖异常、自身免疫和神经退行性疾病；此外，还公开了一种在固相合成条件下制备本发明化合物的方法以及包含多种化合物的化学文库。
• [DE] 3-PYRROLYL-HARNSTOFF-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL<br/>[EN] 3-PYRROLYL UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'UREE 3-PYRROLYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004052852A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Die Erfindung betrifft substituierte Pyrrole fer Formel (I), in welcher R1 für -OR8 oder -NR9R10 steht, R2 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Aryl steht, wobei R2 gleich Alkyl substituiert sein kann mit 0, 1, 2 oder 3 Substituenten R2-1 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, 5- bis 10-gliedriges Heterocyclyl, C6-C10-Aryl, Phenoxy und 5- bis 10-gliedriges Heteroaryl, wobei R2 gleich Aryl substituiert sein kann mit 0, 1, 2 oder 3 Substituenten R2-2 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Trifluormethoxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, 5- bis 10-gliedriges Heterocyclyl, C6-C10-Aryl und 5- bis 10-gliedriges Heteroaryl, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl stehen, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl stehen, R7 für 3- bis 12-gliedriges Carbocyclyl steht, wobei das Carbocyclyl substituiert sein kann mit 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy, und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  该发明涉及一种取代吡咯烷的化合物（I），其中R1代表-OR8或-NR9R10，R2代表氢、C1-C6-烷基或芳基，其中R2可以被0、1、2或3个取代基R2-1取代，R2-1独立地从卤素、羟基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基羰氧基、氨基、C1-C6-烷基氨基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基、5-至10-成员的杂环基、C6-C10-芳基、苯氧基和5-至10-成员的杂芳基中选择，其中R2可以被0、1、2或3个取代基R2-2取代，R2-2独立地从卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲氧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、C1-C6-烷氧羰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基、5-至10-成员的杂环基、C6-C10-芳基和5-至10-成员的杂芳基中选择，R3和R4独立地代表氢或C1-C6-烷基，R5和R6独立地代表氢或C1-C6-烷基，R7代表3-至12-成员的碳环基，其中碳环基可以被0、1、2、3、4或5个取代基取代，这些取代基独立地从卤素、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基中选择，以及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒剂，特别是对抗巨细胞病毒。
• Design, synthesis and in vitro cytotoxicity studies of novel pyrrolo [2,1][1,4] benzodiazepine-glycosylated pyrrole and imidazole polyamide conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1039/b306685a

  日期：——

  The design, synthesis and biological evaluation of novel pyrrolo [2,1][1,4] benzodiazepine-water insoluble 31-38 and water soluble 39-46 glycosylated pyrrole and imidazole polyamide conjugates are described that involved mercuric chloride mediated cyclization of the corresponding amino diethyl thioacetals. The compounds were prepared with varying numbers of pyrrole and imidazole containing polyamides

  描述了新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮杂-水不溶性31-38和水溶性39-46糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和生物学评价，涉及氯化汞介导的相应环化反应氨基二乙基硫缩醛。为了提高PBD-聚酰胺共轭物的水溶性并探究最佳体外抗肿瘤活性的结构要求，制备了具有不同数量的含吡咯和咪唑的聚酰胺并掺入葡萄糖部分的化合物。这些化合物由美国国家癌症研究所针对60个人类癌细胞进行了测试，证明了水溶性PBD-聚酰胺化合物比现有的天然和合成吡咯并[2,1-c]具有更高的细胞毒性。 1，4]苯并二氮杂.。这些化合物的乙酰化对应物水解后，其细胞毒性活性急剧增加。表1和表2中总结的活性数据表明，PBD-聚酰胺的溶解度以及杂环的类型在影响PBD-聚酰胺缀合物的细胞毒性活性中起重要作用。与PBD-聚酰胺（水不溶型）结合物相比，PBD-糖基化聚酰胺（水溶性）结合物39-46对许多人类癌细胞系具有高度的细胞毒性。