2,2-二氯-1-(2-吡啶基)乙酮 | 87437-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(2-吡啶基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 87437-40-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: WEXSWGRFIXQFKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(2-吡啶基)乙酮 、 邻苯二胺 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以107 mg的产率得到2-(2'-pyridyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动的氯乙酸克莱森反应进行酯的轻度同源

  摘要：

  报道了在连续流动装置中使用氯乙酸（CA）和LiHMDS（HMDS = hexamethyldisilazide）选择性官能化酯的氯甲基化反应。这种Claisen同源性首次扩展到使用二氯乙酸（DCA）的双氯甲基化作用，从而使人们能够探索尚未充分开发的α，α'-双氯酮。流动条件的使用能够有效地生成和反应不稳定的氯乙酸二价阴离子中间体，从而在经济的化学计量比（-10°C，<1分钟，1.0-2.4当量二价阴离子）下导致前所未有的温和且可扩展的反应条件。干净的反应曲线允许随后使用未纯化的粗产物，这在广泛关注的各种杂环的合成中得到了证明。此外，我们报道了一本小说，

  DOI：

  10.1002/anie.201810158
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2,2-二氯-1-(2-吡啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  连续流动是一种使能技术：快速通用地进入功能化乙二醛衍生物

  摘要：

  我们在此报告了两种互补策略，这些策略采用有机锂化学合成乙二醛衍生物。微型混合器技术允许生成不稳定的有机金属中间体，并使用酯类作为亲电体对其进行瞬时在线猝灭。通过推定的稳定的四面体中间体观察到选择性单加成。流动化学技术提供的优势有助于直接有效地接触被掩盖的1,2-二羰基化合物，同时减少了不良副产物的形成。这两种方法使得能够以每分钟克数的产量生产用于杂环化学的先进且有价值的合成构件。

  DOI：

  10.1039/d1ob00288k

文献信息

• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Electrochemical synthesis of α,α-dihaloacetophenones from terminal alkyne derivatives
  作者：Zhibin Li、Qi Sun、Peng Qian、Kangfei Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.030

  日期：2020.7

  virtue of electrochemistry, a series of α,α-dihaloacetophenones were easily obtained with good to excellent yields. This electrochemical procedure was taken in a divided cell with constant current in aqueous media. The reaction can be carried out smoothly at room temperature under metal and oxidant free condition, which provides an eco-friendly synthesis for the α,α-dihaloacetophenone derivatives.

  摘要利用电化学方法，可以容易地以良好或优异的收率获得一系列的α，α-二卤代苯乙酮。该电化学过程在含水介质中以恒定电流在分开的电池中进行。该反应可以在室温下在无金属和无氧化剂的条件下平稳进行，这为α，α-二卤代苯乙酮衍生物的生态合成提供了有利条件。
• Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dichlor-5-acetylpyridin
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0341478A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Her­stellung von 2,3-Dichlor-5-acetylpyridin der Formel (I) a) dadurch gekennzeichnet, daß man 5,6-Dichlor­nikotinsäurehalogenid der Formel (II) in welcher Hal für Halogen steht, mit Malonsäureestern der Formel (III) CH₂(COOR¹)₂      (III) in welcher R¹ für C₁₋₃-Alkyl steht, in Gegenwart von Magnesiumverbindungen und Basen umsetzt, anschließend schonend in Gegenwart wäß­riger Säuren decarboxyliert, oder b) dadurch gekennzeichnet, daß man 5,6-Dichlornikotin­säurehalogenid der Formel (II) mit Methylmagnesiumhalogenid der Formel (V) H₃CMgHal      (V) in welcher Hal für Halogen steht, in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, oder c) dadurch gekennzeichnet, daß man 5,6-Dichlorniko­tinsäure der Formel (VI) mit Methyllithium umsetzt, sowie Verbindungen zur Durchführung dieser Verfah­ren und deren Herstellung.

  本发明涉及一种式 (I) 的 2,3-二氯-5-乙酰基吡啶的制备方法 a) 其特征在于式（II）的 5,6-二氯烟酸卤化物 其中 Hal 代表卤素、 与式 (III) 的丙二酸酯 CH₂(COOR¹)₂ (III) 其中 R¹ 代表 C₁₋₃-烷基、 在镁化合物和碱存在下反应，然后在水性酸存在下轻轻脱羧，或 b) 其特征在于式（II）的 5,6-二氯烟酸卤化物 与式 (V) 的卤化甲基镁反应 H₃CMgHal (V) 其中 Hal 代表卤素、 在催化剂存在下，或 c) 其特征在于式（VI）的 5,6-二氯烟酸 与甲基锂反应、 以及用于实施这些工艺的化合物及其制备方法。
• US5149822A
  申请人：——

  公开号：US5149822A

  公开（公告）日：1992-09-22
• Continuous flow as an enabling technology: a fast and versatile entry to functionalized glyoxal derivatives
  作者：Fabio Lima、Mark Meisenbach、Berthold Schenkel、Joerg Sedelmeier

  DOI：10.1039/d1ob00288k

  日期：——

  complementary strategies employing organolithium chemistry for the synthesis of glyoxal derivatives. Micro-mixer technology allows for the generation of unstable organometallic intermediates and their instantaneous in-line quenching with esters as electrophiles. Selective mono-addition was observed via putative stabilized tetrahedral intermediates. Advantages offered by flow chemistry technologies facilitate

  我们在此报告了两种互补策略，这些策略采用有机锂化学合成乙二醛衍生物。微型混合器技术允许生成不稳定的有机金属中间体，并使用酯类作为亲电体对其进行瞬时在线猝灭。通过推定的稳定的四面体中间体观察到选择性单加成。流动化学技术提供的优势有助于直接有效地接触被掩盖的1,2-二羰基化合物，同时减少了不良副产物的形成。这两种方法使得能够以每分钟克数的产量生产用于杂环化学的先进且有价值的合成构件。