2,2-二甲基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-苯并吡喃-6-羧酸 | 151731-50-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,2-二甲基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-苯并吡喃-6-羧酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-chromene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-8-prenylchromene 6-carboxylic acid；2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)chromene-6-carboxylic acid
• CAS: 151731-50-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: MCQWYGYDCGLCJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到2,2-二甲基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-苯并吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  级联Claisen重排/ ö -quinone甲基化物形成/ electrocyclization方法2个ħ -chromenes

  摘要：

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc03037a

文献信息

• Antifungal Activity of Chemical Constituents from Piper pesaresanum C. DC. and Derivatives against Phytopathogen Fungi of Cocoa
  作者：Luis C. Chitiva-Chitiva、Cristóbal Ladino-Vargas、Luis E. Cuca-Suárez、Juliet A. Prieto-Rodríguez、Oscar J. Patiño-Ladino

  DOI：10.3390/molecules26113256

  日期：——

  phytochemical study on the aerial part of P. pesaresanum, the synthesis of some derivatives and the evaluation of the antifungal activity against the fungi Moniliophthora roreri, Fusarium solani and Phytophthora sp. The chemical study allowed the isolation of three benzoic acid derivatives (1–3), one dihydrochalcone (4) and a mixture of sterols (5–7). Seven derivatives (8–14) were synthesized from the

  在这项研究中，确定了胡椒和一些合成衍生物的化学成分对三种与可可作物相关的植物病原真菌的抗真菌潜力。该方法包括对P. pesaresanum地上部分的植物化学研究、一些衍生物的合成以及对真菌Moniliophthora roreri、Fusarium solani和Phytophthora sp.的抗真菌活性的评价。化学研究允许分离出三种苯甲酸衍生物 ( 1 – 3 )、一种二氢查尔酮 ( 4 ) 和甾醇混合物 ( 5 – 7 )）。七个衍生物（8 - 14）从主成分，其中化合物合成的9，10，12和14中报告为第一次。苯甲酸衍生物对罗氏分枝杆菌显示出很强的抗真菌活性，其中11 种(3.0 ± 0.8 µM) 是活性最强的化合物，与阳性对照 Mancozeb ® (4.9 ± 0.4 µM)相比，IC 50更低。二氢查耳酮和酸衍生物对F. solani和Phytophthora sp.具有活性，其中3
• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.
• A cascade Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/electrocyclization approach to 2H-chromenes
  作者：Liyan Song、Fang Huang、Liwen Guo、Ming-An Ouyang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7cc03037a

  日期：——

  new approach has been developed for the synthesis of 8-substituted 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/6π-electrocyclization. This new method was demonstrated with 28 examples tolerating different substitutions at alkenes, allylic and aromatic ring and with total syntheses of three 2H-chromene natural products.

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。