2,2-二甲基-8-壬烯-3-酮 | 120790-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-8-壬烯-3-酮
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-8-nonen-3-one
• 英文别名: 2,2-Dimethylnon-8-en-3-one
• CAS: 120790-73-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: WRLQSQIURXULGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-8-壬烯-3-酮 在 9,10-二氰基蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Ackermann, Lutz; Heidbreder, Andreas; Wurche, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 863 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-二甲基-8-壬烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni 催化的酮远程官能化选择性合成 Z-甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01797

文献信息

• Stereochemical Investigations of Samarium(II) Iodide-Promoted 5-Exo and 6-Exo Ketyl-Olefin Radical Cyclization Reactions
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00109a018

  日期：1995.2

  Samarium(II) iodide (SmI2)-promoted ketyl cyclizations of several substituted, unsaturated ketones, providing various cyclopentyl and cyclohexyl systems, have been investigated. The resulting experiments provide stereochemical insight into these reactions and in addition outline the synthetic potential of these 5-exe and 6-exo radical cyclization processes.