2,2-二甲氧基金刚烷 | 52776-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基金刚烷
• 英文名称: 2,2-dimethoxyadamantane
• 英文别名: adamantanone dimethyl ketal
• CAS: 52776-45-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KBYRBNQCLOUQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184℃
• 沸点：
  245.3±13.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  83.8±19.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基金刚烷 在 amberlyst-15 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.22h， 以98%的产率得到金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15, A Superior Acid Catalyst for the Cleavage of Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31059
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-二甲氧基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  通过从甲硅烷基过氧缩醛生成烷基自由基合成官能化脂肪酸酯

  摘要：

  描述了使用甲硅烷基过氧缩醛作为具有末端酯部分的烷基自由基前体获得官能化脂肪酸酯的催化方法。该反应通过烷基自由基的原位生成和随后的官能化进行，得到具有合成价值的脂肪酸衍生物。还开发了一种通过 CO 键形成过程合成羟基酸衍生物的新策略。

  DOI：

  10.1002/asia.202100723

文献信息

• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Photochemical Acetalization of Carbonyl Compounds in Protic Media Using an in Situ Generated Photocatalyst
  作者：H. J. Peter de Lijser、Natalie Ann Rangel

  DOI：10.1021/jo0485886

  日期：2004.11.1

  Carbonyl compounds are conveniently converted into their corresponding dimethyl acetals in good yields and short reaction times by means of a photochemical reaction in methanol with a catalytic amount of chloranil (2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone, CA) as the sensitizer. Using aldehydes gives better results than using ketones, which also tend to form enol ethers as side products. These results

  羰基化合物可通过在甲醇中与催化量的邻苯二甲腈（2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌，CA）进行光化学反应，以高收率和较短的反应时间方便地转化为相应的二甲基乙缩醛。作为敏化剂。使用醛比使用酮产生更好的结果，酮也倾向于形成烯醇醚作为副产物。这些结果类似于简单的酸催化的缩醛化反应，表明光化学产生的酸的参与。根据稳态和激光闪光光解数据，提出该反应涉及通过CA与溶剂反应原位生成光催化剂（2,3,5,6-四氯-1,4-氢醌，TCHQ） 。缩醛化过程是由TCHQ的电离引发的，然后质子损失到溶剂或羰基中，从而开始催化反应。光催化剂通过歧化反应再生。
• Acid-base reactions of 1,3,4-thiadiazolines and thiocarbonyl ylides; 1,3,4-thiadiazoline-2-spiro-2′-adamantane
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98510-1

  日期：1985.1

  with its acidic precursor , in the course of which the anion undergoes electrocyclic ring opening; the acid and base functions offer the clue to a prolific chemistry of the thiadiazoline and the thiocarbonyl ylide .

  在45℃下由标题化合物1惊人地形成C 22 H 32 N 2 S 2，涉及碱性金刚烷硫酮S-甲基化物（）与其酸性前体的相互作用，在此过程中，阴离子经历了电环开环；酸和碱的功能为噻唑啉和硫代羰基内酰胺的高产化学提供了线索。
• Acid–base reactions of adamantanethione S -methylide and its spiro-1,3,4-thiadiazoline precursor
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00988-1

  日期：2001.1

  The spiro-1,3,4-thiadiazoline 1 loses N2 at 45°C, and, as recently reported, the short-lived adamantanethione S-methylide (2) is an active 1,3-dipole. Interception of 2 by acids HX consists of CH2-protonation and ion recombination. Even 1 acts as HX vs 2 and—after electrocyclic ring opening of the anion (13 →15)—affords the dithioacetal C22H32N2S2 (14). The Δ3-thiadiazoline 1 is converted by base or

  螺-1,3,4-噻二唑啉1在45°C时失去N 2，并且，最近报道，寿命短的金刚烷硫酮S-甲基化物（2）是活性的1,3-偶极子。酸HX对2的拦截由CH 2-质子化和离子重组组成。偶数1代表HX vs 2，并且在阴离子（13 → 15）经电环开环后，承担了二硫缩醛C 22 H 32 N 2 S 2（14）的作用。的Δ 3 -thiadiazoline 1通过碱或酸催化转化为Δ 2 -tautomer 21。氨基腙（25，26）从形成1点秒-胺。讨论了机理并阐明了结构。
• A new method for the synthesis of bishydroperoxides based on a reaction of ketals with hydrogen peroxide catalyzed by boron trifluoride complexes
  作者：Alexander O. Terent'ev、Alexander V. Kutkin、Maxim M. Platonov、Yuri N. Ogibin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01844-6

  日期：2003.9

  A reaction of cycloalkanone, alkanone and alkyl aryl ketone ketals with H2O2 catalyzed by boron trifluoride etherate and boron trifluoride–methanol complexes was studied. A new versatile method for the synthesis of bishydroperoxides and their derivatives, viz. 1,1′-dihydroperoxyperoxides and 1,2,4,5-tetraoxacyclohexanes, was developed based on this reaction.

  研究了三氟化硼醚化物和三氟化硼-甲醇配合物催化的环烷酮，烷酮和烷基芳基酮缩酮与H 2 O 2的反应。一种新的通用的双氢过氧化物及其衍生物的合成方法，即。基于该反应，开发了1,1'-二氢过氧过氧化物和1,2,4,5-四氧杂环己烷。