2-methoxyadamantane | 19066-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyadamantane
• 英文别名: 2-methoxytricyclo<3.3.1.1^3,7>decane；2-adamantanone methyl ether；2-adamantanol methyl ether；2-Adamantyl-methylether；2-Methoxy-adamantan；2-Methoxyadamantan
• CAS: 19066-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: FYDHICUFQYUQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyadamantane 在 perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  Perfluoro-cis-2,3-Dialkyloxaziridines: Effective Reagents for the Selective Oxidation of Ethers to Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00113a002
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基金刚烷 在 三乙基硅烷 、 Nafion-H (perfluororesinsulfonic acid) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.5%的产率得到2-methoxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  Catalysis by solid super acids. 20. Nafion-H catalyzed reductive cleavage of acetals and ketals to ethers with triethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a044

文献信息

• Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of monooxygenase enzymes
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US09273342B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of natural and engineered monooxygenase enzymes are provided. Methods are provided for acquiring a functional profile (fingerprint) of monooxygenases that encode information regarding the active site configuration of such monooxygenases. Methods are also provided for carrying out analysis of a monooxygenase fingerprint, to formulate predictions regarding the reactivity properties (e.g., substrate reactivity, chemo-, regio, and stereoselectivity properties) of the fingerprinted monooxygenases.

  提供了评估和预测天然和工程单加氧酶酶反应性的方法和系统。提供了获取编码有关这些单加氧酶的活性位点配置信息的功能概要（指纹）的方法。还提供了进行单加氧酶指纹分析，以制定关于指纹化单加氧酶的反应性属性（例如底物反应性、化学、区域和立体选择性属性）的预测的方法。
• Rapid probing of the reactivity of P450 monooxygenases from the CYP116B subfamily using a substrate-based method
  作者：Ren-Jie Li、Jian-He Xu、Yue-Cai Yin、Nicolas Wirth、Jiang-Meng Ren、Bu-Bing Zeng、Hui-Lei Yu

  DOI：10.1039/c6nj00809g

  日期：——

  Four types ofO-methylated substrates were designed as probes for the detection of fingerprints of Type IV P450s.

  设计了四种O-甲基化底物作为探针，用于检测IV型P450的指纹。
• 2-Substituted and 2,2-disubstituted adamantane derivatives as models for studying substituent chemical shifts and C–Hax⋯Yax cyclohexane contacts—results from experimental and theoretical NMR spectroscopic chemical shifts and DFT structures
  作者：Antonios Kolocouris、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Ioannis Stylianakis

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.044

  日期：2015.4

  The complete 1H and 13C NMR chemical shifts assignment for various 2-substituted and 2,2-disubstituted adamantane derivatives 1–38 in CDCl3 solution was realized on the basis of NMR experiments combined with chemical structure information and DFT-GIAO (B3LYP/6-31+G(d,p)-GIAO) calculations of chemical shifts in solution. Substituent-induced 13C NMR chemical shifts (SCS) are discussed. C–Hax⋯Yax contacts

  完整的1 H和13关于各种2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物C NMR化学位移分配1 - 38在CDCl 3溶液中的NMR实验化学结构信息和DFT-GIAO组合的基础上实现的（B3LYP / 6-31 + G（d，p）-GIAO）计算溶液中的化学位移。讨论了取代基诱导的13 C NMR化学位移（SCS）。C-H斧⋯ÿ斧接触是有机化学中空间位阻的教科书原型。在新的金刚烷衍生物的基础上，将进一步研究这些接触的性质，这些新的金刚烷衍生物在C-2处被取代，以提供1,4-C-H ax ⋯Y ax和1,5-C-H ax的模型⋯Y轴触点。在B3LYP / 6-31 + G（d，p）的计算预测的C-H之间NBO hyperconjugative吸引相互作用的存在斧和Y斧组沿C-H斧⋯ý斧触点。的1层1 H NMR信号分离，Δ δ（γ-CH 2），反映了H-CH键合的强度斧⋯ÿ斧头接触。
• One-Pot Etherification of Ketones and Aldehydes with Organic Halides Using Sodium Hydride as a Reductant
  作者：Qingwei Meng、Bin Gong、Chuang Hui、Zhanxian Gao

  DOI：10.1080/00397910802579178

  日期：2009.4.22

  Abstract One-pot etherification reaction of aromatic and some aliphatic carbonyl compounds with organic halides in the presence of sodium hydride as a reducing reagent proceeded smoothly in dioxane, a polar solvent with higher boiling point, to provide desired ethers in moderate to high yields.

  摘要 在氢化钠作为还原剂的存在下，芳香族和一些脂肪族羰基化合物与有机卤化物的一锅醚化反应在二恶烷（一种高沸点的极性溶剂）中顺利进行，以中等至高产率提供所需的醚。
• Photoelimination of nitrogen from adamantane and pentacycloundecane (PCU) diazirines: a spectroscopic study and supramolecular control †
  作者：Tatjana Šumanovac、Marija Alešković、Marina Šekutor、Marija Matković、Thibaut Baron、Kata Mlinarić-Majerski、Cornelia Bohne、Nikola Basarić

  DOI：10.1039/c9pp00124g

  日期：2019.7

  intermolecular reactions and we found a rare singlet carbene pathway in CH3OH involving protonation and formation of a carbocation, detected due to the specific rearrangement of the pentacycloundecane skeleton. Singlet diazirines undergo intersystem crossing and deliver triplet carbenes that react with oxygen to form ketones which were isolated after irradiation. Our main finding is that the formation of diazirine

  通过在不同溶剂中的制备性辐照，激光闪光光解（LFP）和量子化学计算，研究了五环十一烷（PCU）和金刚烷重氮的光化学反应性。此外，通过1 H NMR光谱，等温微量热法和圆二色性光谱研究了瓜子[7]尿素，β-和γ-环糊精（β-和γ-CD）与二嗪类的包合物的形成，然后研究了形成的配合物的光化学反应性。Diazirines经受氮的高效光化学消除（Φ - [R > 0.5），并提供相应的单卡宾。单线态碳烯在分子内和分子间反应中反应，我们在CH 3中发现了罕见的单线态卡宾通路由于五环十一烷骨架的特定重排，检测到涉及质子化和碳正离子形成的OH。单重二叠氮灵经过系统间交换并传递三重碳烯，这些碳三烯与氧反应形成酮，并在辐照后将其分离出来。我们的主要发现是，带有β-CD和γ-CD的二嗪类夹杂物的形成改变了单重态与三重态途径的相对比，单重碳烯产物在受辐照配合物的化学作用中占主导地位。我们的理论和实验研究相结合，

表征谱图