2,2-二甲氧基辛烷 | 54583-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基辛烷
• 英文名称: 2,2-dimethoxyoctane
• 英文别名: 2-Octanone dimethyl acetal；Octanone dimethylacetal
• CAS: 54583-19-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: RWBHFXBCJHNUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基辛烷 在 chromium (VI) oxide 、 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  Magtrieve™：一种在中性条件下用于乙缩醛和缩酮的脱保护/氧化的新试剂

  摘要：

  Magtrieve TM可用于缩醛和缩酮的脱保护或在中性条件下直接氧化为羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01188-0
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 、 原甲酸三甲酯 在 cerium triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,2-二甲氧基辛烷
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铈 (III) 催化醛和酮缩醛化的简便方法

  摘要：

  在温和条件下，在原甲酸三烷基酯和催化量的三氟甲磺酸铈 (III) 存在下，醛和酮很容易被保护，得到相应的...

  DOI：

  10.1246/cl.2009.96
• 作为试剂：
  描述：

  2-己酮 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2,2-二甲氧基辛烷 、 二溴双(2,3,4,5,6-五氟苯基)锡烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Parallel Differentiated Recognition of Ketones and Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<91::aid-anie91>3.0.co;2-a

文献信息

• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis
  作者：Tiziana Basile、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-1990-26859

  日期：——

  3-Alkoxyalkanoic esters are directly obtained in high yield from the reaction of acetals with Reformatsky reagents in the presence of titanium(IV) chloride or diethyl ether-boron trifluoride complex in dichloromethane. The reaction of ethyl 4-bromo-2-butenoate is regioselective, affording the product formed by attack on the 4-position. With chiral acetals as substrates, up to 84% enantiomerically enriched 3-hydroxyalkanoic esters can be prepared.

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。
• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect
  作者：Nobuyuki Tanaka、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1999-3000

  日期：1999.12

  A polymeric dicyanoketene acetal (DCKA), prepared from a styrene monomer bearing dicyanoketene acetal functionality, was found to be an effective and recyclable catalyst in the chemoselective deprotection of acetals and silyl ethers. A remarkable acceleration accountable for the polymer effect was observed.

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。
• Anodic Cleavage of Several Ketone <i>N</i>-Phenylsemicarbazones into Methyl <i>N</i>-Phenylcarbamate and the Corresponding Dimethyl Acetals
  作者：Shinnosuke Nishikawa、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Mitsuhiro Okimoto、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1080/00397911.2012.667184

  日期：2013.7.3

  Abstract Several ketone N-phenylsemicarbazones were electrooxidized in the presence of potassium iodide and a base using methanol as the solvent to give nearly commensurate amounts of methyl N-phenylcarbamate and the corresponding dimethyl acetals. Continuous evolution of gaseous nitrogen was observed from the anolyte during the electrooxidation. The reactions were carried out under very mild reaction

  摘要 在碘化钾和碱的存在下，以甲醇为溶剂，对几种酮 N-苯基氨基甲酸酯进行电氧化，得到几乎等量的 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛。在电氧化过程中观察到从阳极电解液中持续释放出气态氮。这些反应是在非常温和的反应条件下进行的，据推测是通过四电子氧化过程进行的，其中碘离子作为电子载体起着重要的作用。图形概要
• Activation of ketene silyl acetals by 10-methylacridinium perchlorate: a novel catalysis in mukaiyama reaction
  作者：Junzo Otera、Yoshiyuki Wakahara、Hidenobu Kamei、Tsuneo Sato、Hitosi Nozaki、Shinichi Fukuzumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79935-7

  日期：1991.5

  10-Methylacridinium perchlorate (1) effectively promotes various reactions of ketene silyl acetals: aldol and Michael addition products are obtained with aldehydes, ketones, acetals, and α-enones. The reactions exhibit unusual dependency upon 1, namely the yields are excellent when a catalytic amount of 1 is employed whereas no desired products are accessible by the use of 1 in a stoichiometric quantity

  10-甲基ac啶高氯酸盐（1）有效地促进乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的各种反应：醛，酮，乙缩醛和α-烯酮可得到醛醇和迈克尔加成产物。反应表现出对1的不寻常依赖性，即当使用催化量1时，收率优异，而通过使用化学计量的1不能获得所需产物。提出了一种新颖的催化循环。