2,3',4,6-四羟基二苯甲酮 | 26271-33-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3',4,6-四羟基二苯甲酮
• 英文名称: (3-hydroxyphenyl)(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2,4,6,3’-tetrahydroxybenzophenone；2,3',4,6-tetrahydroxybenzophenone；2,4,6,3'-tetrahydroxy-benzophenone；2,4,6,3'-Tetrahydroxy-benzophenon；(3-hydroxyphenyl)(2,4,6-trihydroxyphenyl)-methanone；2,3',4,6-Tetrahydroxy-benzophenon；(3-hydroxyphenyl)-(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 26271-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: QWRYPHZJTWQLFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C (decomp)
• 沸点：
  489.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

2,3'-四羟基苯并酮是一种二苯甲酮，它是高等植物中氧杂蒽酮的直接前体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 2,3',4,6-四羟基二苯甲酮 在 C-glycosyltransferase from Mangifera indica 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-(C-β-D-glucosyl)-2,3',4,6-tetrahydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  使用Mangifera indica的C-糖基转移酶从2-O-葡糖苷酶促合成酰基间苯三酚3-C-葡糖苷

  摘要：

  使用来自Mangifera india的新型C-糖基转移酶（MiCGTb）开发了一种绿色且经济高效的方法，可从2- O-葡萄糖苷方便地合成酰基间苯三酚3- C-葡萄糖苷。与先前表征的CGT相比，MiCGTb对酰基间葡糖醇的结构多样的2- O-葡萄糖苷表现出独特的de- O-葡萄糖基混合性和高区域选择性，即使催化量的尿苷5'-二磷酸（UDP）也可实现高产量的C-葡萄糖苷。这些发现首次证明了单一酶方法在生物活性C合成中的巨大潜力。天然和非天然酰基间苯三酚2- O-葡糖苷中的葡糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201600411
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 3-氰基苯酚 在 盐酸 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3',4,6-四羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Nishikawa; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probing the Catalytic Promiscuity of a Regio- and Stereospecific C-Glycosyltransferase from<i>Mangifera indica</i>
  作者：Dawei Chen、Ridao Chen、Ruishan Wang、Jianhua Li、Kebo Xie、Chuancai Bian、Lili Sun、Xiaolin Zhang、Jimei Liu、Lin Yang、Fei Ye、Xiaoming Yu、Jungui Dai

  DOI：10.1002/anie.201506505

  日期：2015.10.19

  The catalytic promiscuity of the novel benzophenone C‐glycosyltransferase, MiCGT, which is involved in the biosynthesis of mangiferin from Mangifera indica, was explored. MiCGT exhibited a robust capability to regio‐ and stereospecific C‐glycosylation of 35 structurally diverse druglike scaffolds and simple phenolics with UDP‐glucose, and also formed O‐ and N‐glycosides. Moreover, MiCGT was able to

  探索了新型二苯甲酮C-糖基转移酶MiCGT的催化混杂性，该酶参与了印度芒果（Mangifera indica）的芒果苷的生物合成。MiCGT对35种结构多样的药物样支架和带有UDP-葡萄糖的简单酚类化合物具有较强的区域和立体特异性C-糖基化能力，还形成了O-和N-糖苷。而且，MiCGT能够用UDP木糖生成C-木糖苷。还利用MiCGT的OGT可逆性与简单的糖供体一起生成C-葡萄糖苷。三种芳基C-糖苷显示出有效的SGLT2抑制活性，IC 50 值为2.6×，7.6×和7.6×10 -7  M， 分别。这些发现首次证明了通过酶法在药物发现中通过对生物活性天然和非天然产物进行C-糖基化来实现多元化的巨大潜力。
• [EN] POLYMER COMPOSITIONS COMPRISING COMPOUNDS DERIVED FROM BIOLOGY<br/>[FR] COMPOSITIONS POLYMÈRES COMPRENANT DES COMPOSÉS DÉRIVÉS DE LA BIOLOGIE
  申请人：ZYMERGEN INC

  公开号：WO2020142450A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A compound comprises a moiety selected from a cyclic dimer of a first and a second amino acid or a 2.5-diketopiperazine made from an amino acid. The moiety can be produced by fermentation. The compound further includes a polymerizable group. Additionally, the disclosure includes a method for preparing a resin comprises reacting the compound comprising the foregoing moiety and polymerizable group with a reagent.

  一种化合物包括从第一和第二氨基酸的环二聚体或由氨基酸制成的2.5-二酮哌嗪中选择的基团。该基团可以通过发酵产生。该化合物进一步包括可聚合的基团。此外，该公开还包括一种制备树脂的方法，包括将具有上述基团和可聚合基团的化合物与试剂反应。
• Neue, strahlungsempfindliche Verbindungen, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches Gemisch und Aufzeichnungsmaterial
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0369219A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  Die Erfindung betrifft neue strahlungsempfindliche Verbindungen, die Ester oder Amide einer 1,2-Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäure der allgemeinen Formel darstellen, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkylether- oder Alkylthioethergruppe, deren Kohlenstoffketten durch Ethersauerstoffatome unterbrochen sein können, eine Acylamino-, Carbonsäureester-, Sulfonsäureester- oder Sulfonamidgruppe bedeuten, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind. Die Verbindungen werden als strahlungsempfindliche Komponente in strahlungsempfindlichen Gemischen verwendet, mit denen entsprechende Aufzeichnungsmaterialien hergestellt werden können. Die Verbindungen haben eine nach längeren Wellenlängen gerichtete Absorption in Anpassung an den Emissionsbereich handelsüblicher Strahlungsquellen. Sie gestatten auch in sicherer und praktischer Weise die Durchführung von negativ arbeitenden Bildumkehrprozessen.

  本发明涉及新型辐射敏感化合物，它们是通式为 1,2-萘醌-(2)-二叠氮-4-磺酸的酯或酰胺。 其中 R1和R2相同或不同，并且是氢、烷基、烷基醚或烷基硫醚基团（其碳链可被醚氧原子打断）、酰氨基、羧酸酯、磺酸酯或磺酰胺基团，其中 R1 和 R2 不同时为氢。 这些化合物可用作辐射敏感混合物中的辐射敏感成分，用它们可以生产出相应的记录材料。这些化合物的吸收波长较长，与市售辐射源的发射范围相适应。它们还能以安全实用的方式实现负像反转过程。
• A process of making naphthoquinone diazide esters using lactone solvents
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0488686A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  A method of preparing a photosensitizer condensate comprising: condensing a phenolic compound with a diazo sulfonyl chloride, wherein from about 50 to 100 mole percent of the diazo moiety is 2,1,4-diazo and from 0 to about 50 mole percent of the diazo moiety is 2,1,5 diazo; the phenolic compound having, on average, from about 60 mole percent to about 100 mole percent of its hydroxy groups esterified by the diazo sulfonyl chloride; wherein the condensing is conducted in a lactone solvent in the presence of an acid scavenger; and then subsequently isolating the photosensitizer condensate.

  一种制备光敏剂缩合物的方法，包括将酚类化合物与重氮磺酰氯缩合，其中重氮基中约 50 至 100 摩尔%为 2,1,4-重氮，重氮基中 0 至约 50 摩尔%为 2,1,5-重氮；酚类化合物平均约 60 摩尔%至约 100 摩尔%的羟基被重氮磺酰氯酯化；其中，缩合在内酯溶剂中在酸清除剂存在下进行；然后分离光敏剂缩合物。
• Strahlungsempfindlicher Ester und Verfahren zu dessen Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0508269A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Die Erfindung betrifft einen strahlungsempfindlichen Ester aus einer Verbindung mit 2 bis 6 aromatischen Hydroxygruppen, einer kernsubstituierten o-Naphthochinon-2-diazid-4-sulfonsäure (Diazoverbindung D₁) und einer nicht weiter substituierten o-Naphthochinon-2-diazid-4- bzw. -5-sulfonsäure (Diazoverbindung D₂) und/oder einer nicht strahlungsempfindlichen organischen Säure (Verbindung D₀), wobei das molare Verhältnis von D₁:(D₂ und/oder D₀) zwischen 0,1:1 und 39:1 liegt.

  本发明涉及一种具有 2 至 6 个芳香族羟基、核取代的邻萘醌-2-叠氮-4-磺酸 （重氮化合物 D₁）和未取代的邻萘醌-2-叠氮-4-或-5-磺酸（重氮化 合物 D₂ ）和/或非辐射敏感性有机酸（化合物 D₀）的辐射敏感性酯。-5-磺酸（重氮化合物 D₂）和/或非辐射敏感性有机酸（化合物 D₀），其中 D₁:(D₂ 和/或 D₀)的摩尔比介于 0.1:1 和 39:1 之间。