2,3,4-三氟氯苯 | 36556-42-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三氟氯苯
• 中文别名: 1-氯-2,3,4-三氟苯
• 英文名称: 1-chloro-2,3,4-trifluorobenzene
• 英文别名: 2,3,4-trifluorochlorobenzene；4-chloro-1,2,3-trifluorobenzene
• CAS: 36556-42-0
• 化学式: C₆H₂ClF₃
• mdl: MFCD00042222
• 分子量: 166.53
• InChiKey: QEIDAZALPGAFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1,4 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险的反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三氟氯苯 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2,3,4-三氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] Pd-CATALYZED AMINATION OF FLUORINATED ARYL CHLORIDES
  [FR] AMINATION CATALYSÉE PAR PD DE CHLORURES D'ARYLE FLUORÉS

  摘要：

  目前所申请的发明涉及一种通过在碱、金属催化剂和配体的存在下，将多氟芳基氯化物与氨反应制备二氟、三氟或四氟芳基胺的方法。二氟、三氟、四氟芳基胺是有价值的中间体，在环氧聚合物、着色剂、染料、聚氨酯、农药和药物活性剂等领域中得到广泛应用。

  公开号：

  WO2021204774A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三氟苯 在 三氟甲磺酸 、 三氯异氰尿酸 作用下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2,3,4-三氟氯苯
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子取代基的芳烃催化亲电卤化

  摘要：

  芳烃的亲电卤化可能是制备芳基卤化物的最简单方法，芳基卤化物是农用化学品、材料和药物中的重要结构基序。然而，芳烃的亲核性被吸电子取代基削弱，其亲电子卤化反应通常需要苛刻的条件，导致底物范围和应用受到限制。因此，在温和条件下卤化含有吸电子基团（EWGs）和复杂生物活性化合物的芳烃一直是一个长期的挑战。在此，我们描述了在温和条件下具有吸电子取代基的芳烃的 Brønsted 酸催化卤化，为芳基卤化物提供了一种有效的方案。布朗斯台德酸与质子溶剂 1,1,1,3,3 的氢键，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06440

文献信息

• Process for the preparation of aromatic fluoro compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05498807A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention relates to a process for the preparation of aromatic fluoro compounds of the formula I F.sub.n ArR.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 (I) in which Ar is phenyl, naphthyl or pyridyl, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently of one another are hydrogen, halide, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, phenyl, NR.sub.2, OR, CN, COH or COR, where R is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, and n=1, 2, 3, 4 or 5, which comprises reacting aromatic fluoro compounds of the formula II X.sub.m F.sub.n ArR.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 (II) in which Ar, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n have the abovementioned meaning, each X is a chlorine or bromine atom and m=1, 2, 3, 4 or 5, with hydrogen in the presence of a palladium catalyst, a water-insoluble amine which also does not form water-soluble hydrohalides, and if desired an inert solvent.

  该发明涉及一种制备芳香氟化合物的方法，其化学式为IFnArR1R2R3（I），其中Ar为苯基、萘基或吡啶基，R1、R2和R3分别独立地为氢、卤素、（C1-C4）-烷基、苯基、NR2、OR、CN、COH或COR，其中R为氢或（C1-C6）-烷基，n=1、2、3、4或5。该方法包括将化学式为IIXmFnArR1R2R3（II）的芳香氟化合物与氢在钯催化剂存在下反应，其中Ar、R1、R2、R3和n具有上述含义，每个X为氯或溴原子，m=1、2、3、4或5，并在有需要时加入惰性溶剂。
• Method for producing tetrakis ( fluoroaryl) borate-magnesium compound
  申请人：——

  公开号：US20030216598A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Fluoroaryl magnesium halide is reacted with a boron compound so that a molar ratio of the fluoroaryl magnesium halide to the boron compound is not less than 3.0 and not more than 3.7, so as to produce a tetrakis (fluoroaryl) borate·magnesium compound. With this method, there occurs no hydrogen fluoride which corrodes a producing apparatus and requires troublesome waste water treatment.

  氟芳基镁卤化物与硼化合物反应，使得氟芳基镁卤化物与硼化合物的摩尔比不低于3.0且不高于3.7，从而产生四氟芳基硼酸盐·镁化合物。通过这种方法，不会产生腐蚀生产设备并需要繁琐废水处理的氢氟酸。
• Base‐Free Pd‐Catalyzed C−Cl Borylation of Fluorinated Aryl Chlorides
  作者：Yudha P. Budiman、Sabine Lorenzen、Zhiqiang Liu、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202004648

  日期：2021.2.19

  Catalytic C−X borylation of aryl halides containing two ortho‐fluorines has been found to be challenging, as most previous methods require stoichiometric amounts of base and the polyfluorinated aryl boronates suffer from protodeboronation, which is accelerated by ortho‐fluorine substituents. Herein, we report that a combination of Pd(dba)2 (dba=dibenzylideneacetone) with SPhos (2‐dicyclohexylphosphino‐2’

  已发现含有两个邻氟的芳基卤化物的C-X硼化具有挑战性，因为大多数以前的方法都需要化学计量的碱，而多氟芳基硼酸盐遭受原硼酸脱硼，这会被邻氟取代基加速。在此，我们报道Pd（dba）2（dba =二苄叉基丙酮）与SPhos（2-dicyclohexylphosphino-2'，6'-dimethoxybiphenyl）作为配体的组合可有效催化含两个芳基氯的C-Cl硼化邻氟取代基。该方法在无碱条件下进行，与所得的对碱敏感的二邻氟代芳基硼酸酯产品兼容。
• Process for producing fluorinated methyl-benzyl alcohol
  申请人：——

  公开号：US20040010167A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  An object of the present invention is to provide a process for producing a fluorinated methyl-benzyl alcohol, which process is industrially practicable. A process for producing a fluorinated methyl-benzyl alcohol according to the present invention comprises hydrogenolysis of one hydroxyl group in fluorinated benzene dimethanol.

  本发明的目的是提供一种生产氟化甲基苯甲醇的工艺，该工艺在工业上是可行的。根据本发明，生产氟化甲基苯甲醇的工艺包括对氟化苯二甲醇中的一个羟基进行氢解反应。
• Substituted 2-chloro-3,4,5-trifluorobenzenes and a process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05565612A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  The present invention relates to substituted 2-chloro-3,4,5-trifluorobenzenes of the formula ##STR1## in which R is NO.sub.2, NH.sub.2, CN or Cl, and to a process for the preparation of substituted 2-chloro-3,4,5-trifluorobenzenes of the formula given above, in which R is NO.sub.2, NH.sub.2, CN, Cl or Br, which involves reacting 2,3,4-trifluorochlorobenzene with a nitrating agent in the presence or absence of a water-insoluble solvent at from -10.degree. C. to 50.degree. C., reducing 2-chloro-3,4,5-trifluoronitrobenzene or a mixture which contains 2-chloro-3,4,5-trifluoronitrobenzene and 5-chloro-2,3,4-trifluoronitrobenzene, in the presence of an organic solvent, isolating 2-chloro-3,4,5-trifluoroaniline or a mixture which contains 2-chloro-3,4,5-trifluoroaniline and 5-chloro-2,3,4-trifluoroaniline, diazotizing this product, if desired, and exchanging the diazotized group for a chloride atom, bromide atom or cyanide radical.

  本发明涉及一种公式为##STR1##的取代2-氯-3,4,5-三氟苯，其中R为NO.sub.2，NH.sub.2，CN或Cl，以及制备上述公式中R为NO.sub.2，NH.sub.2，CN，Cl或Br的取代2-氯-3,4,5-三氟苯的方法，包括在-10℃至50℃下，在有机溶剂的存在或不存在下，将2,3,4-三氟氯苯与硝化剂反应，还原2-氯-3,4,5-三氟硝基苯或含有2-氯-3,4,5-三氟硝基苯和5-氯-2,3,4-三氟硝基苯的混合物，在有机溶剂的存在下分离2-氯-3,4,5-三氟苯胺或含有2-氯-3,4,5-三氟苯胺和5-氯-2,3,4-三氟苯胺的混合物，如有需要，重氮化该产品，并交换重氮化基团以获得氯原子，溴原子或氰基。