2,3,4-三甲基-4-<5-(三甲基甲硅烷基)-3-戊炔基>环己-2-烯-1-酮 | 105222-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4-三甲基-4-<5-(三甲基甲硅烷基)-3-戊炔基>环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2,3,4-trimethyl-4-<5-(trimethylsilyl)-3-pentynyl>cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3,4-Trimethyl-4-(5-trimethylsilylpent-3-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 105222-81-9
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: CTJXIECGGKDEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲基-4-<5-(三甲基甲硅烷基)-3-戊炔基>环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 、 偶氮二异丁腈 、 sudan red 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1β,2β,6β,7β)-1,2,6,7-tetramethylbicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-β-异戊烯醇和（±）-异戊烯醇的总合成

  摘要：

  重要的环骨架，例如氢az 2，双环辛烷4或氢化达酮12可通过Amberlyst 15（A 15）催化的烯丙基和炔丙基硅烷的环化反应轻松获得。作为关键步骤，已通过烯丙基11的炔丙基硅烷封端的环化反应实现了（±）-β-异戊烯烯5和（±）-异戊烯醇6的总合成。以简单的方式将化合物12转化以提供β-庚二烯5和品吉森醇6。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00263-3
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-三甲基-4-<5-(三甲基甲硅烷基)-3-戊炔基>环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of allyl- and propargylsilanes. The regio- and stereochemical outcome of the cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a029

文献信息

• Total synthesis of β-pinguisene
  作者：Dieter Schinzer、Kerstin Ringe、Peter G. Jones、Detlef Döring

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00669-4

  日期：1995.6

  The total synthesis of (±)-β-pinguisene 1 has been achieved by a propargylsilane-terminated cyclization of enone 2 as the key step. Compound 3 was transformed in a straight forward way in 10 steps to give β-pinguisene 1.

  作为关键步骤，通过炔丙基硅烷封端的烯酮2的环化反应实现了（±）-β-异戊烯1的全合成。化合物3是在一个直接的方式在10个步骤以得到β-pinguisene转化1。
• Intramolecular cyclizations of allyl- and prop-2-ynyl-silanes with the terminal group governing the regiochemical outcome of the cyclization
  作者：Dieter Schinzer、Jürgen Steffen、Sándor Sólyom

  DOI：10.1039/c39860000829

  日期：——

  The intramolecular additions of allyl- and prop-2-ynyl-silanes to enones and dienones are described; cyclizations carried out using 1.1 equiv. of either EtAlCl2 in toluene or TiCl4 in methylene chloride at low temperature have shown that the terminal group governs the regiochemical outcome of the cyclization, with allylsilane leading to 1,6 addition and prop-2-ynylsilane to 1,4 addition.

  描述了烯丙基和丙-2-炔基硅烷在烯酮和二烯酮中的分子内加成。使用1.1当量进行环化。低温下甲苯中的EtAlCl 2或二氯甲烷中的TiCl 4的研究表明，末端基团决定环化的区域化学结果，烯丙基硅烷导致1,6加成，丙-2-炔基硅烷导致1,4加成。
• SCHINZER D.; STEFFEN J.; SOLYOM S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 11, 829-830
  作者：SCHINZER D.、 STEFFEN J.、 SOLYOM S.

  DOI：——

  日期：——
• SCHINZER, DIETER;DETTMER, GERLINDE;RUPPELT, MARTIN;SOLYOM, SANDOR;STEFFEN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3823-3828
  作者：SCHINZER, DIETER、DETTMER, GERLINDE、RUPPELT, MARTIN、SOLYOM, SANDOR、STEFFEN+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of allyl- and propargylsilanes. The regio- and stereochemical outcome of the cyclization
  作者：Dieter Schinzer、Gerlinde Dettmer、Martin Ruppelt、Sandor Solyom、Juergen Steffen

  DOI：10.1021/jo00251a029

  日期：1988.8