氯化锦葵色素-3-β-葡糖苷 | 7228-78-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 氯化锦葵色素-3-β-葡糖苷
• 中文别名: 氯化锦葵色素-3-O-葡糖苷；氯化锦葵色素-3-Β-葡糖苷；仙客来皂苷
• 英文名称: malvin 3-O-glucoside chloride
• 英文别名: malvidin 3-O-glucoside；malvidin-3-glucoside；oenin；malvidin-3-O-glucoside chloride；malvidin-3-O-β-D-glucoside；oenin chloride；Malvidin 3-Glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;chloride
• CAS: 7228-78-6
• 化学式: C₂₃H₂₅O₁₂*Cl
• 分子量: 528.897
• InChiKey: YDIKCZBMBPOGFT-DIONPBRTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | -20°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Oenin chloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Malvidin 3-β-D-glucopyranOSide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Malvidin 3-β-D-glucopyranOSide
别名
: C23H25ClO12
分子式
: 528.89 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
存于阴凉处
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深红
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
部分溶解
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，马维丁-3-葡萄糖苷氯化物（Malvidin-3-O-葡萄糖苷氯化物）是一种主要存在于葡萄酒中的花青素。它能够通过调节大脑突触可塑性和外周炎症，有效地促进应对压力的反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化锦葵色素-3-β-葡糖苷 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  质谱分析黄烷醇-（4,8）-葡萄球蛋白的半合成和结构表征

  摘要：

  葡萄红素构成了红酒中天然存在的主要的吡喃花青素。关于它们的化学结构，在红酒中仅检测到羧基吡喃花色素，并对其进行了定量，但未鉴定出在A环碳原子上具有取代基的葡萄柚素。但是，考虑到红酒中发生的化学反应，预计会存在黄烷-3-醇-（4,6 / 8）-葡萄红素。本文首次报道了基于儿茶素-葡萄膜蛋白A和儿茶素-葡萄膜蛋白B的质量数据和碎片模式的结构鉴定。这项工作还提供了这些色素的色谱和可见光谱特征，并记录了这两种在红餐酒中的存在。此外，4儿茶素。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/rcm.4599
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 氯化锦葵色素-3-β-葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  选择性碘化使花青素合成更通用

  摘要：

  目前花青素的合成路线较为复杂，严重制约了其发展。我们通过引入选择性碘化反应优化了该方法，并建立了制备花青素二糖苷的通用方案。这种方法允许花青素合成需要更少的步骤和成本。基于此，我们制备了四种常见的花青素和两种花青素二葡萄糖苷，并测量了它们的抗氧化和抗胰岛素抵抗活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00597

文献信息

• Synthesis of 3-Methoxy- and 3-(?-D-Glucopyranosyloxy)flavylium Ions. Influence of the flavylium substitution pattern on the reactivity of anthocyanins in aqueous solution
  作者：Olivier Dangles、Hakima Elhajji

  DOI：10.1002/hlca.19940770616

  日期：1994.9.21

  The synthesis of 3-glycosyloxylated flavylium ions (anthocyanins), in particular of callistephin (4), a natural anthocyanin, is described. The structural transformations in aqueous solution and molecular complexation with chlorogenic acid (7) and caffeine (8) of the synthesized pigments 3 and 4 are investigated and compared to those of the corresponding 3-methoxyflavylium ions 1 and 2 and to those

  描述了3-糖基氧基化的黄酮离子（花青素），特别是天然花青素Callistephin（4）的合成。研究了合成颜料3和4在水溶液中的结构转变以及与绿原酸（7）和咖啡因（8）的分子络合，并将其与相应的3-甲氧基黄酮离子1和2以及卵磷脂（5）进行了比较。）和马尔文（6），两种非常常见的天然花青素。就糖基氧基残基在花色苷的化学性质中所起的作用进行了讨论。花色苷分子的络合（色素沉着）通过UV / VIS光谱和1 H-NMR进行定量研究。特别是，使用一般的理论处理方法来解释UV / VIS光谱数据，例如，可以证明无色形式的花色苷与8之间形成了分子配合物。
• Thermodynamic and Kinetic Properties of a Red Wine Pigment: Catechin-(4,8)-malvidin-3-<i>O</i>-glucoside
  作者：Frederico Nave、Vesselin Petrov、Fernando Pina、Natércia Teixeira、Nuno Mateus、Victor de Freitas

  DOI：10.1021/jp104749f

  日期：2010.10.28

  33[H+] and was attributed to the hydration reaction that forms the pseudobases (hemiketals), B/B−. The third process is much slower, 2 × 10−4 s−1, and is due to the cis−trans isomerization giving rise to a small fraction of trans-chalcones, Ct/Ct−. (ii) Reverse pH jumps from the thermally equilibrated solution at moderate to neutral pH values back to a sufficiently acidic medium clearly distinguish three

  合成儿茶素-（4,8）-malvidin-3-glucoside，一种红酒中发现的红色色素加合物（在酸性pH下），是由于葡萄酒老化过程中malvidin-3-glucoside与flavan-3-ols之间的反应而产生的。化学反应网络的热力学和动力学常数完全由停止流动确定：（i）在pH = 1.0（黄酮阳离子，AH +）的热平衡溶液中，直接的pH跃迁显示出三个动力学过程。停止流动，并导致的醌型碱基形成的混合时间内的第一个发生时A和/或A -取决于最终pH; 第二个发生具有速率常数等于0.075 + 33 [H + ]和归因于水合反应形成pseudobases（半缩酮），B / B -。第三处理是慢得多，2×10 -4小号-1，并且是由于顺-反异构化引起的一小部分跨-chalcones，CT / CT - 。（ii）从中等温度到中性pH值的热平衡溶液反向pH跃回到足够酸性的介质中，清楚地区分
• Color and Stability of Pigments Derived from the Acetaldehyde-Mediated Condensation between Malvidin 3-<i>O</i>-Glucoside and (+)-Catechin
  作者：Teresa Escribano-Bailón、Marta Álvarez-García、Julian C. Rivas-Gonzalo、Francisco J. Heredia、Celestino Santos-Buelga

  DOI：10.1021/jf001081l

  日期：2001.3.1

  A pigment derived from the acetaldehyde-mediated condensation between (+)-catechin and malvidin 3-O-glucoside has been prepared and isolated by semipreparative HPLC, and its characteristics of color and stability have been studied and compared with that of malvidin glucoside in aqueous solutions. When the pH was increased from 2.2 to 5.5, the solution of the pigment became progressively more violet

  通过半制备型HPLC制备并分离了由乙醛介导的（+）-儿茶素与Malvidin 3-O-糖苷缩合衍生的色素，并研究了其颜色和稳定性，并将其与Malvidin葡萄糖苷的水溶液进行比较解决方案。当pH从2.2增加到5.5时，颜料溶液逐渐变得更紫（在pH 5.5处，λ（最大值）= 560 nm），而类似的花色苷溶液在pH 4.0下几乎无色。该行为表明该颜料的花青素部分受到更多的保护以防止水侵袭，因此有利于其醌型形式的形成。颜料的颜色还显示出比用麦维达糖苷漂白更稳定的SO（2）漂白作用。不过，该颜料比花青素对水溶液的降解更敏感。连接花色苷和儿茶素的乙基桥的裂解是其降解的第一步，这主要是由于麦维达糖苷的形成。
• Identification by mass spectrometry of new compounds arising from the reactions involving malvidin-3-glucoside-(O)-catechin, catechin and malvidin-3-glucoside
  作者：Luís Cruz、Nuno Mateus、Victor de Freitas

  DOI：10.1002/rcm.6330

  日期：2012.9.30

  The aim of this work was to study the putative reactions that could occur in red wines between malvidin‐3‐glucoside‐(O)‐catechin (mv3glc‐(O)‐cat) adduct and catechin (cat) or malvidin‐3‐glucoside (mv3glc) in presence of acetaldehyde.

  这项工作的目的是研究在红酒中麦维京3-葡萄糖苷（O）-儿茶素（mv3glc-（O）-猫）加合物与儿茶素（猫）或麦维京3-葡萄糖苷之间可能发生的反应（mv3glc）在乙醛存在下。
• The Chemistry of Wine PolyphenolicC-Glycosidic Ellagitannins Targeting Human Topoisomerase II
  作者：Stéphane Quideau、Michael Jourdes、Dorothée Lefeuvre、Danièle Montaudon、Cédric Saucier、Yves Glories、Patrick Pardon、Philippe Pourquier

  DOI：10.1002/chem.200500428

  日期：2005.11.4

  furnished another novel compound that we refer to as vescalene (21), in addition to the known (-)-vescalin (18). Of pharmacological importance is the fact that most of these found-in-wine water-soluble ellagitannin derivatives are much more potent than etoposide (VP-16) at inhibiting top2-mediated DNA decatenation in vitro (top2=topoisomerase II)). The known (-)-vescalin (18) and the novel vescalene (21) fully

  由于这种饮料在橡木制桶中陈化，因此在葡萄酒中发现了含多酚九羟基萜烯基的C-糖苷橡木鞣花单宁。一旦进入弱酸性葡萄酒（pH约为3-4），其中一些复杂的天然产物（如（-）-维斯卡林（1），而不是其C-1差向异构体（-）-castalagin（2））就可以捕获葡萄衍生的亲核实体，例如乙醇，黄烷醇儿茶素（10a）和表儿茶素（10b），花色苷配体（13b）和硫代谷胱甘肽（16），可提供缩合产物，并在C-1位点保留构型。给出了这种高非对映选择性的计算机辅助原理。这些缩合产物可有助于调节葡萄酒的感官特性，如通过基于新的基于植物素的花青素-鞣花单宁（15b）观察到的23 nm红移色吸光度所证明的那样。在溶剂化条件下水解1提供了另一种新颖的化合物，除了已知的（-）-维斯卡林（18）外，我们称为vesscalene（21）。具有药理学重要性的事实是，这些酒中发现的大多数水溶性鞣花单宁衍生物在抑制top2介导的D