2,3,4-三羟基丁酸 | 488-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4-三羟基丁酸
• 中文别名: 菲,1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢-7-甲氧基-1,1,4a,6-四甲基-8-(1-甲基乙基)-,(4aS,10aS)-
• 英文名称: D-erythronic acid
• 英文别名: erythronic acid；(2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoic acid
• CAS: 488-16-4
• 化学式: C₄H₈O₅
• 分子量: 136.105
• InChiKey: JPIJQSOTBSSVTP-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  100-102°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三羟基丁酸 生成 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Ruff, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 氧气 作用下， 生成 2,3,4-三羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Nef; Hedenburg; Glattfeld, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic behaviour and relative reactivities of some aldoses, amino sugars, and methylated sugars towards platinum(IV) in alkaline medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Bilkis Ara Begum、Biswajit Pal

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00136-0

  日期：1998.6

  The kinetic behaviour and relative reactivities of some carbohydrates (aldoses, amino sugars and methylated sugars) towards platinum(IV) in alkaline medium have been investigated. The reactions are first order with respect to [substrate] and Pt IV . The rates increase with the increase in OH − . The reactions show pseudo-first-order dependence on OH − . The oxidation rates in alkaline medium follow the

  摘要研究了碱性介质中某些碳水化合物（醛糖，氨基糖和甲基化糖）对铂（IV）的动力学行为和相对反应性。对于[底物]和Pt IV，反应是一阶的。比率随着OH-的增加而增加。反应显示出对OH-的伪一阶依赖性。碱性介质中的氧化速率遵循三糖>四糖>戊糖>己糖的顺序。已经计算出反应的活化参数。已经提出了反应的机制。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of some aldoses, amino sugars and methylated sugars by tris(pyridine-2-carboxylato)manganese(III) in weakly acidic medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Bilkis Ara Begum

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00329-2

  日期：1999.1

  Abstract The kinetics of oxidation of some aldoses, amino sugars and methylated sugars by tris(pyridine-2-carboxylato)manganese(III) have been studied spectrophotometrically in sodium picolinate–picolinic acid buffer medium. The reactions are first-order with respect to both manganese(III) and sugar concentrations, but independent with respect to sodium picolinate–picolinic acid buffer medium. The

  摘要在吡啶甲酸钠-吡啶甲酸缓冲液中分光光度法研究了三（吡啶-2-羧甲基）锰（III）对某些醛糖，氨基糖和甲基化糖的氧化动力学。对于锰（III）和糖浓度而言，反应均为一级反应，但对于吡啶甲酸钠-吡啶甲酸缓冲液而言，反应是独立的。讨论了反应机理。
• The ¹H NMR Method for the Determination of the Absolute Configuration of 1,2,3-<i>p</i><i>rim</i>,<i>s</i><i>ec</i>,<i>s</i><i>ec-</i>Triols
  作者：Enrique Lallana、Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol0616135

  日期：2006.9.1

  comparison of the 1H NMR spectra of the tris-(R)- and the tris-(S)-MPA ester derivatives. An experimental demonstration of this correlation with 24 triols of known absolute configuration and a protocol using two parameters-Deltadelta(RS)(H3) and the difference between Deltadelta RS (H2) and Deltadelta RS (H3) = absolute value (Delta(Deltadelta RS))-for its application to the determination of the absolute

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。
• Reactivity of some sugars and sugar phosphates towards gold(III) in sodium acetate–acetic acid buffer medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Biswajit Pal、Bilkis Ara Begum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00181-6

  日期：2001.1

  The kinetics of the oxidation of some aldoses and aldose phosphates have been studied spectrophotometrically in sodium acetate-acetic acid buffer medium at different temperatures. The reactions are first order with respect to [Au(III)] and [substrate]. Both H+ and Cl- ions retard the reaction. The reactions appear to involve different gold(III) species, viz. AuCl4-, AuCl3(OH2) and AuCl3(OH)- . The

  已经在不同温度下在乙酸钠-乙酸缓冲液中分光光度法研究了某些醛糖和醛糖磷酸的氧化动力学。对于[Au（III）]和[底物]，反应是一阶的。H +和Cl-离子均会延迟反应。反应似乎涉及不同的金（III）物种，即。AuCl4-，AuCl3（OH2）和AuCl3（OH）-。根据自由基和Au（II）可能的中间形成来解释结果。醛糖与金（III）的反应顺序为：三糖>蔗糖>戊糖>己糖。磷酸糖与金（III）的反应速度比母糖快，但葡萄糖-1-磷酸的反应速度比葡萄糖慢。已经提出了导致产物形成的初步反应机理。
• Kinetics and mechanism of oxidation ofD-fructose andD-glucose by sodium salts ofN-(chloro)-mono/di-substituted benzenesulfonamides in aqueous alkaline medium
  作者：B. Thimme Gowda、N. Damodara、K. Jyothi

  DOI：10.1002/kin.20103

  日期：2005.9

  oxidizing strengths, nine sodium salts of mono- and di-substituted N-chloroarylsulfonamides are employed as oxidants for studying the kinetics of oxidation of D-fructose and D-glucose in aqueous alkaline medium. The results are analyzed along with those by the sodium salts of N-chlorobenzenesulfonamide and N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide. The reactions show first-order kinetics each in [oxidant], [Fru/Glu]

  为了引入不同氧化强度的 N-氯芳基磺酰胺，采用九种单取代和二取代 N-氯芳基磺酰胺的钠盐作为氧化剂，研究 D-果糖和 D-葡萄糖在碱性水溶液中的氧化动力学。结果与N-氯苯磺酰胺和N-氯-4-甲基苯磺酰胺钠盐的结果一起分析。这些反应在 [氧化剂]、[Fru/Glu] 和 [OH-] 中均显示出一级动力学。速率随着介质离子强度的增加而略有增加。此外，在相同的氧化剂下，果糖的氧化速度比葡萄糖氧化的速度高4至5倍。类似地，葡萄糖氧化的 Ea 值比果糖氧化的 Ea 值高约 1.5 倍。结果已经通过合理的机制进行了解释，并推导出了相关的速率定律。随着苯环中取代基的变化，动力学和热力学数据发生显着变化。这是因为 Cl+ 是 N-氯芳基磺酰胺反应中的有效氧化剂。因此，后者的氧化强度取决于从它们中释放 Cl+ 的难易程度。从 N-氯芳基磺酰胺中释放 Cl+ 的难易程度取决于磺酰胺基团氮原子的电子密度，而这又取决于苯环中取代基的性质。以下